Напишите формулы открытой и циклических форм L-глюкозы (по Хеорсу). Назовите соединения (Решение → 14328)

Заказ №38752

1. Напишите формулы открытой и циклических форм L-глюкозы (по Хеорсу). Назовите соединения. Как определяется принадлежность к L-ряду? Напишите формулу D-глюкозы. Что произойдет с D-глюкозой под действием разбавленного раствора щелочи при комнатной температуре? Что такое эпиметризация? Докажите, что глюкоза, манноза, фруктоза - эпимеры. Продукты восстановления D-глюкозы.

Ответ:

Открытая формула L-глюкозы имеет вид: Циклические формы L-глюкозы приведены ниже: Принадлежность любого моносахарида к D- и L- ряду определяется положением гидроксильной группы у атома углерода, наиболее удалённого от карбонильной группы. Например, для альдогексоз — это конфигурация при С5 -атоме, а для кетогексоз — это конфигурация при С4 -атоме и т. д. D – положение группы справа, L – положение группы слева. Формула D-глюкозы в открытой форме приведена ниже: 257 Разбавленные растворы щелочей и органические основания при обычной температуре вызывают процесс эпимеризации моносахарида. Эпимеризация – это изомеризация, при которой происходит изменение пространственного расположения групп у асимметрического атома углерода, расположенного непосредственно у карбонильной группы моносахарида. Так, при действии слабощелочного раствора D-глюкоза превращается на 2,5% в D-маннозу и на 31% в D-фруктозу. Эпимеризация происходит, по-видимому, через стадию образования енольной формы (ненасыщенного двухатомного спирта). Карбонильные формы D-глюкозы и D-маннозы являются эпимерами, различающимися лишь расположением гидроксилов при втором атоме углерода. Эпимеризация моносахаридов происходит и в организмах под действием ферментов.