Городская научно-практическая конференция школьников

МОУ ''Средняя  образовательная школа №19 с углубленным  изучением экономики''

Секция ''Химия''

Определение кофеина в кофе

                                                Выполнили:

                                                Михеев Александр,

                                                Линьков Евгений 

                                                Руководитель:

                                                Шахова О.Б.,

                                                Учитель химии. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

г.Междуреченск, 2006г 

Содержание

Тема: Определение кофеина в кофе.

Цель: Определить кофеин в разных видах кофе.

Задачи:

1. Выяснить состав кофе, пользуясь литературными источниками.
2. Провести эксперимент по возгонке кофеина с разными видами кофе.
3. Провести качественную реакцию на кофеин.
4. Определение массы веществ перешедших из кофе в раствор.
5. Сопоставить результаты экспериментов и осуществить оценку качества кофе.
6. Дать рекомендации по способам приготовления кофе и дозировке.  

Актуальность: На рынках города предлагается большой выбор различного кофе. И потребителю очень сложно определиться, какой кофе купить. Чтоб понять какой же вид лучше и качественнее, мы решили выяснить его состав, узнать, в чем заключается ценность этого напитка.

Объект  исследования: кофе в зернах, гранулированный, сублимированный, порошковый.

Предмет исследования: кофеин.

Введение

Ценность  кофе заключена в  кофеине.

     Главное, что делает кофе тонизирующим напитком, и чего нет в ячменном, желудевом, ржаном ''кофе'' и других суррогатах (вместо кофе использовали жареные  корни цикория, одуванчика, свеклу, морковь, горох и даже патоку) – это кофеин.

         КОФЕИН – (1,3,7-триметилксантин) применяется как тонизирующее средство при сердечно-сосудистой недостаточности, при мигрени. Входит в состав лекарственных средств: аскофен, новомигрофен, новоцефальгин, пиромеин, цитромон. Получают кофеин метилированием тиофилина из растительного сырья.

     Специфическая ценность кофе обусловлена наличием в нем алкалоида кофеина, ароматических  веществ и хлорогеновой кислоты. Содержание кофеина должно быть не менее 0,7%. Хлорогеновой кислоты обычно бывает 5-6%.

     Кофеин, как химическое вещество.

     Основной  состав кофе давно изучен химиками. Еще во времена Д.И. Менделеева было известно, что в поджаренном кофе содержится около 25% клечатки, по 14-16% белков и жиров, 4 % золы (минеральных веществ) и 3% воды. При варке кофе в домашних условиях, если это не ''растворимый кофе'', в кипяток переходит около четверти массы порошка.

     В кофе множество гетероароматических  соединений: в каждой чашке –  примерно 1 мг, почти 300 наименований. В  их циклы входят атомы N, O, S; эти соединения включают многие алкалоиды, витамины, антибиотики и служат составными частями молекул нуклеиновых кислот и белков. При этом в кофе есть вещества, способные предотвращать ряд болезней, включая диабет и катаракту.

     В кофе содержится соединения железа, магния, калия, присутствуют такие химические элементы, как сера, азот, фосфор, хлор. Эти элементы входят в состав сложных органических соединений: белков, кофеина, никотиновой, хинной, уксусной, яблочной, лимонной кислот и полисахаридов.

     Кофеин — наркотик, принадлежащий к семейству ксантинов. Хотя теофиллин (содержащийся в чае) и теобромин (содержащийся в шоколаде) также являются ксантинами, они значительно отличаются от кофеина по своей структуре и по биологическим функциям. По химическому составу эти наркотики очень сходны, но оказывают совершенно различное физиологическое воздействие на организм. Тем не менее, большинство специалистов по химии питания сходятся на том, что кофе, чай и шоколад содержат значительное количество кофеина.

     Кофеин  содержится в кофе и чае (1-3%), в орехах кола, в какао, образует бесцветные кристаллы, довольно хорошо растворимые в воде, хуже – в холодно и спирте. Кофеин в довольно больших количествах получают из отходов чайного производства: извлекают водой и затем дихлорэтаном. Из воды вещество осаждается в виде длинных, гибких, шелковистых игл. На вкус горьковато. В относительно больших дозах ядовито.

     При обжаривании кофе происходят сложные  химические превращения. Сначала испаряется вода, и частично разлагаются органические вещества. Сахара переходят в карамели, и семена приобретают коричневый цвет. Нерастворимые полисахариды распадаются на более простые растворимые углеводы. Разрушается тригонеллин, образуется никотиновая кислота. Продукты распада хлорогеновой кислоты, а также более семидесяти ароматических веществ придают кофе характерный вкус и неповторимый букет ароматов. В процессе обжаривания кофейные зерна набухают, так как в них образуется углекислый газ, он выполняет функцию консерватора аромата. 

     Физические  свойства кофеина.

     Ф.Рунге  выделил из кофейного экстракта  бесцветные кристаллы вещества слабогорького  вкуса, без запаха. Водный раствор  этого вещества по своему возбуждающему  действию во много раз превосходил  кофейный отвар. Расшифровать состав и  структурную формулу соединения, названного кофеином, удалось в 1897 г. другому немецкому химику Э. Фишеру. Он получил кофеин синтетическим путем. Это и подтвердило правильность его суждений.

     Чтобы напиток обладал тонизирующими  свойствами, он должен содержать 0,1-0,2г  кофеина, что находится в ложке натурального растворимого кофе  Максимальная доза допустимая на один прием, - 0,3г. Действие кофеина кратковременно 1-3 часа. Некоторые, желая продлить этот эффект, пьют кофе несколько раз в день. Это вредно: может появиться чрезмерная возбудимость, бессонница, сердцебиение. Кофеин действует на кору головного мозг, повышая умственную работоспособность и снимая усталость. Активизируется работа сердечной мышцы, что способствует расширению коронарных сосудов сердца. Кофе возбуждает секреторную функцию пищеварительных желез. Хлорогеновая кислота дает вяжущий вкус. Она биологически активна.

     Максимальный  срок хранения для кофе, упакованного в бумажные коробки, - 6 месяцев.

     Медленно  растворим в воде (1:60), легко –  в горячей (1:2), трудно растворим в спирте (1:50).

     Растворы  имеют нейтральную реакцию. Одна чашка натурального кофе может содержать  до 100-200 мг кофеина.

     При поджаривании кофейных зерен они  приобретают красновато-коричневый цвет, сильно, почти наполовину увеличиваются  в объеме и теряют в массе 17-20%. При этом из зерен удаляется не только большая часть воды, но происходит пиролиз сахаров, клечатки и разложение других органических веществ, образуются пальмитиновая кислота, уксусная кислота, гидрохинон метиламин, пиррол.

     Применение:

     Средняя доза кофеина для взрослых: 0,05 – 0,1г на прием два раза в день.

     Старше  двух лет - 0,03 - 0,075г на прием в зависимости от возраста. Учитывается индивидуальность.

     До  двух лет - не назначают.

     Можно применять кофеин при инфекционных и других заболеваниях сопровождающихся угнетением функций ЦНС (Центральной Нервной Системы) и сердечно-сосудистой системы, при отравлениях наркотическими и другими ядами, угнетающими ЦНР при спазмах сосудов головного мозгов, для повышения психической и физической работоспособности, для устранения сонливости. При энурезе у детей.       
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Основная  часть

Существует  несколько методик выделения  кофеина /ПРИЛОЖЕНИЕ №1/

Для проведения экспериментов нам понадобилось несколько видов кофе:

1. Жокей традиционный (в зернах): шоколадного цвета, запах мягкий;
2. Жокей классический (в зернах):  незначительно темнее, запах резкий;
3. Max Well House (молотый): светло-коричневый, запах очень слабый.
4. Platinum Elite (сублимационный): Светлее чем кофе в зернах, но темнее порошкового, запах мягкий;
5. Nescafe Montego (гранулированный): Цвет схож с ''Platinum Elite'', запах немного сильнее. 
6. Американский (в зернах): самый темный, ароматизированный (запах Амаретто, миндаля);

Примечание: ''Американский'' – кофе, привезенное из Америки. К сожалению, название нам не известно. 
 

Опыт  №1:   Возгонка кофеина с MgO.

Кофеин возгоняется  при 180^оС, и в растворах находятся в виде моногидрата, устойчивого до 100^оС. Запах кофеина мы не чувствуем, на вкус – горьковат.   

Оборудования  и вещества: стеклышко, фарфоровая чашка, MgO (оксид магния), электроплита, колбы, кофе, асбестовая сетка.

Ход работы:

1. В колбы мы пометили перемолотый кофе и оксид магния в пропорциях 1:1 (по массе);
2. На электроплиту мы положили асбестовую сетку и поставили на нее колбу со смесью, прикрыв ее стеклышком. 
3. Подогревание проводилось в течение 9-10 минут.

Результат:

Сорта расположены  в порядке убывания по количеству выделения кофеина: 

1. Жокей традиционный;
2. Жокей классический;
3. Max Well House;

4. Nescafe Montego;

5. Американский;

6. Platinum Elite;

Опыт  №2:   Возгонка кофеина. 

Оборудования  и вещества: стеклышко, фарфоровая чашка, электроплита, колбы, кофе, асбестовая сетка.

Ход работы:

1. В колбы мы пометили перемолотый кофе и оксид магния в пропорциях 1:1 (по массе);
2. На электроплиту мы положили асбестовую сетку и поставили на нее колбу со смесью, прикрыв ее стеклышком. 
3. Подогревание проводилось в течение 9-10 минут.

Результат:

Как и  предполагалось, результаты были схожи: 

1. Жокей традиционный;
2. Жокей классический;
3. Max Well House (произошло небольшое вздутие);

4. Nescafe Montego (масса сильно уменьшилась в объеме);

5. Американский;

6. Platinum Elite (масса  стала рыхлой);

Краткий вывод:

     Количество  выделившихся кристалликов говорит  о предполагаемом выделившимся кофеине. Кофеин оказывает стимулирующее  влияние на центральную нервную систему, облегчает восприятие, улучшает функции органов чувств, повышает двигательную активность, умственную и физическую работоспособность, уменьшает усталость и сонливость. Кофеин стимулирует сосудодвигательный центр и оказывает сосудосуживающее действие.

     Большее количество кристаллов содержится в  кофе ''Жокей Традиционный'', так как  его образовалось больше на стеночках  колбы и на стеклышке. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Опыт  №3:   Качественная реакция на кофеин

Оборудования  и вещества: стеклышко с выделившимися на нем кристалликами, концентрированная азотная кислота.

Ход работы:

1. Каплю концентрированной азотной кислоты прилили к выделившемуся предполагаемому кофеину. В результате окисления образуется амалиновая кислота (тетраметилаллоксантин) желтого цвета.  
2. Добавили каплю концентрированного раствора аммиака и наблюдали красное окрашивание, образование пурпурата аммония.

Результат: 

Краткий вывод:

     Качественная  реакция на кофеин дает нам право  говорить о его присутствии в  виде кристалликов на стенках колбочек.

     Кристаллики кофе '' Max Well House'' дали очень слабую качественную реакцию на кофеин и мы полагаем, что вместе с кофеинов выделилось большое количество примесей, которые возгоняются вместе с кофеином.

     Меньшее количество примесей выделилось в кофе ''Жокей Классический'' и '' Platinum Elite''.

     Лучше всего реакция прошла у Американского  кофе, ''Nescafe Montego'' и ''Жокей традиционный''.  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Опыт  №4: ''Нахождение  массы веществ, перешедших из кофе в раствор при варке''.

Оборудования  и вещества: Кофе, весы с разновесами, фильтровальная бумага, стаканчики, вода, фарфоровые чашечки, спиртовка, штатив, лапка с муфтой, спички, мерная колба.  

Ход работы:

1. В фарфоровые чашечки насыпаем 1 грамм кофе.
2. Делаем раствор кофе с 10 мл воды и доводим до кипения.
3. Через 10-15 мин профильтровываем раствор.
4. Взвешиваем осадок, оставшийся на фильтровальной бумаге.
5. Вычисляем массу осадка и массу, перешедшую в раствор.

Результат: 

Краткий вывод:

     Порошковый, гранулированный и сублимированный кофе практически полностью растворились в кипятке.  Около 30% веществ переходит из кофейных зерен в раствор. В этом растворе находится и кофеин.  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Вывод:

     Сопоставив  результаты всех экспериментов, мы можем осуществить оценку качества кофе. Более качественным является Американский кофе, но он содержит небольшое количество кофеина. К тому же этот кофе очень дорогой, но не у каждого есть возможность его приобрести.

     Следующим по качеству считается ''Nescafe Montego'' однако из литературных источников нам стало известно, что в такое кофе добавляется синтетический кофеин. К гранулированному и сублимированному кофе нужно относиться ‘с осторожностью’. При передозировке кофеина возможны головокружение, чувство тревоги и беспокойства, периодические головные боли, бессонница. Бледность лица, тремор кистей, потливость рук и ног — все это симптомы кофеинизма.

     Поэтому самым оптимальным по цене и по качеству является ''Жокей традиционный''.   
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Рекомендации: 

     Употребляя  кофе, каждый человек должен подумать о дозировке, поскольку все зависит  от индивидуальных особенностей и состояния  здоровья.  /ПРИЛОЖЕНИЕ №2/  
 

     Несколько правил или как  правильно приготовить  кофе.

      Существует  несколько способов приготовления кофейного напитка. Все они преследуют одну цель – возможно полнее перевести в раствор вкусовые, красящие и ароматические вещества кофе и не потерять их во время приготовления напитка. Если кофе не довести до кипения, экстрагирование будет неполным и изменяется соотношение отдельных вкусовых и ароматических веществ. На этом и основаны многочисленные способы и секреты приготовления кофейного напитка.   

ВАРИАНТ 1

      Размолотый  кофе заливают кипящей водой и  оставляют на несколько минут  для более полного перевода экстрактивных, вкусовых и ароматических веществ в раствор. Затем на слабом огне кофе доводят до кипения и тут же снимают. После этого его оставляют на пять минут для настоя и оседания гущи. Разливать в чашки можно только после того, как крупные и часть коллоидальных (очень мелких) частичек осядут на дно кофейника. Нужно разливать сразу во все чашки, чтобы не замутить отстоявшийся напиток. Пьют кофе чаше с молоком или сливками. Черный кофе (без молока) имеет свою прелесть -  более сильный выраженный вкус и аромат. Сахар добавляют по вкусу.         

ВАРИАНТ 2

     В кофейник заливают холодную воду, доводят  ее до кипения. Снимают с огня, всыпают  кофе и, перемешав его ложкой, кофейник ставят на огонь. Как только кофе поднимется, тут же снимают с огня и оставляют на несколько минут для отстаивания. 

ПЕРКОЛЯЦИОННЫЙ  МЕТОД

     Этим  методом можно получить напиток  более высокого качества. Необходим  гейзерный кофейник и кофе крупного помола (величина частиц 0,6 мл). Гейзерный  кофейник это кофейник с вертикальной трубкой и фильтром. Кофе крупного помола засыпают в сетку, находящуюся выше уровня жидкости. Когда вода закипит, она будет подниматься по трубке и, попадая в сетку, равномерно обваривать кофе и стекать обратно. Через 5 мин. кофейник снимают с огня, вынимают гейзер, и напиток подают к столу. 
 
 

ЭКСПРЕСС-МЕТОД (итальянский метод)

     Позволяет получить напиток очень высокого качества. Сущность его заключается  в том, что кипящая вода под  давлением пропускается через слой кофе среднего помола (величина частиц 0,3 мл). Вода имеет температуру более 100 градусов, поэтому напиток получается очень быстро, отсюда и название метода - «экспресс». Существует экспресс-кофейник и для домашних условий. Номер на нем соответствует количеству чашек кофе, которое можно ·получить за один прием (№ 1, 3, 6, 12). К кофейнику прилагается инструкция, так что нет необходимости описывать его устройство и технологию приготовления напитка.

Концентрация  кофе определяется вкусом потребителя.

Во Франции  готовят черный кофе (без молока) с концентрацией 5% от веса воды. В США - 10%, в Турции, Греции и в АРЕ еще более высокие дозы.  
 
 
 

     Несколько «золотых», а, в сущности, очень простых  правил.  

1. Кофейник  должен быть вычищен и вымыт, Т. к. эфирные масла от кофе накапливаются  на посуде и очень быстро расщепляются.
2. Вода для кофе должна быть как можно мягче.
3. Кофе рекомендуется обжарить и смолоть непосредственно перед приготовлением. Хранят кофе в плотно закупоренных банках из жести или стекла, вдали от приправ, имеющих запах.
4. Для улучшения аромата кофе к нему можно добавит щепотку соли или порошка какао.
5. При приготовлении в подогретый сосуд засыпают среднего помола кофе, заливают кипятком и настаивают 5 мин. В течение этого времени все составные части кофе извлекаются. Затем его размешивают, но не металлической ложкой, и переливают в другой нагретый сосуд.
6. При фильтровании молотый кофе насыпают на сырую фильтровальную бумагу или воронку и постепенно заливают кипятком, рекомендуется это делать на водяной бане.
7. Рекомендуется кофе готовить на воде, выдержанных на аквадисках. В этом случае, содержание кофеина в растворе становится на 28% выше, чем кофе приготовленный на водопроводной воде. 
8. Примечание: - кофе всегда подают либо горяче-обжигающим, либо совсем холодным, по пи в - коем случае не теплым.

Так же мы предлагаем несколько рецептов приготовления кофе.

/ПРИЛОЖЕНИЕ№3/ 

ПРИЛОЖЕНИЕ  №1

Экстракция  кофеина из чайных листьев

     Описание  методики

     Два грамма чайных листьев поместить  в коническую колбу на 50 мл, добавить 15 мл ДХМ и 5 мл 0,5 М раствора NaOH. Закрыть пробкой и хорошо размешать магнитной мешалкой (7 мин, 200 об\мин). Отделить слой ДХМ всасывающим фильтрованием через 3 г абсорбента Целит-545. Листья промыть 15 мл ДХМ. Весь ДХМ с растворенными веществами перенести в груглодонную колбу на 50 мл и упаривать на водяной бане (25-30 ^оС) до сухого остатка при вращение колбы. Полученные неочищенные кристаллы имеют коричневую окраску.

     Очистка кофеина проводится в следующей  последовательности.

     К полученному кофеину добавить две  порции по 0,5 мл смеси гексана и  диэтилового эфира (соотношении 1:1). Большинство примесей растворимо в этой смеси, а кофеин – нет. Слой растворителя с примесями отсосать пипеткой и удалить в сосуд для отходов. Очищенный кофеин имеет зеленоватую окраску. Для более полной очистки растворить кофеин в 1 мл ДХМ и раствор отфильтровать в пробирку. Колбу промыть двумя порциями по 0,5 мл мл ДХМ и отфильтрировать в ту же пробирку.  Удалить растворитель на водяной бане (60 ^оС, вытяжной шкаф). Сухой остаток растворить в кипящем пропаноле-2 (примерно 0,8 мл), раствор охладить до комнатной температуры. Добавить 0,8 мл гексана и промыть 1 мл смеси гексана и диэтиловаго эфира (1:1). В пробирке осаждаются бесцветные игольчатые кристаллы кофеина.

     Из 2 г чайных листьев удается извлечь 20-30 мг чистого кофеина.

     Модификация метода

     Учитывая  токсичность ДМХ (канцероген), Мюррей, Хансен и Хамп предлагают использовать в качестве экстрагирующего агента пропанол-1. В этом случае после растворения  кофеина в пропаноле-1 к смеси  добавляется 10%-ный водный раствор  NaOH для извлечения таннинов. Затем смесь осушается безводным Na₂SO_{4 и} упаривается. Полученный кофеин даже без последующей очистки имеет красивую желтую окраску. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

ПРИЛОЖЕНИЕ  №2

Как кофеин влияет на учебу  и спорт

     Некоторые содержащие кофеин лекарственные средства порой приобретаются теми, кто надеется с их помощью улучшить свои успехи в учебе. Кофеин оказывает стимулирующее действие на центральную нервную систему, и принявший его человек чувствует себя менее сонным и менее утомленным, более способным к быстрому и ясному мышлению и к выполнению некоторых мануальных (ручных) действий, как, например, печатание на машинке. Однако исследования показывают, что кофеин может ухудшать реакции на некоторые зрительные и звуковые стимулы. Это может проявляться при управлении автомобилем. Проявляется также его вредное влияние на выполнение ручных действий, которые требуют тонкой мышечной координации и точности во времени. Другие исследования показали, что кофеин не оказывает существенного влияния на способность оперировать числами, краткосрочную память или разговорную речь. Другими словами, кофеин может помочь не заснуть, но совершенно не обязательно улучшает интеллектуальные функции. 
Людям, которые используют кофеин для удлинения времени занятий, необходимо помнить о его вредных эффектах, если он потребляется в больших количествах, и быть готовыми к ухудшению состояния после того, как он будет выведен из организма. Под действием больших доз кофеина может возникнуть беспокойство, тревога, тошнота, головная боль, напряженность мышц, нарушения сна, а все эти симптомы обычно мешают учебе или прохождению тестов. 
Улучшает ли кофеин спортивные способности? И да, и нет. Посредством стимуляции центральной нервной системы кофеин может временно удлинять время, в течение которого человек может выполнять утомительную физическую работу. Этот эффект наиболее выражен во время требующих выносливости упражнений, таких как бег на большие дистанции, бег на лыжах по пересеченной местности, езда на велосипеде, и особенно тогда, когда нагрузка постоянна, а не возрастает. Данный эффект может быть связан с ускорением использования жиров и сохранением гликогена в мышцах. 
В связи с его стимулирующим эффектом кофеин был назван Международным Олимпийским Комитетом "допинг агентом" в 1962 году. 
Кофеин также вызывает увеличение мочевыделения, что приводит к потере организмом воды, витаминов и минералов, которые также необходимы для спортивных достижений. Кроме того, содержащиеся в кофе жиры могут у чувствительных индивидов вызвать расстройство желудка и жидкий стул. Таким образом, преимущества кофеина для спортсмена могут не успеть проявиться из-за кишечных проблем и обезвоживания организма.