Этиловый спирт

Курсовая: Этиловый спирт 

     СОДЕРЖАНИЕ

     Введение.. 4

     Глава  1. Этиловый спирт.. 7

     1.1. Общая  характеристика этилового спирта.. 7

     1.2. Особенности  технологии этилового спирта.. 9

     1.3. Ассортимент  ликеро-водочных изделий и их  характеристика.. 13

     Глава  2. Экспертиза и хранение спирта  и водочных изделий   17

     2.1. Экспериза  ликеро-водочных изделий. 17

     2.2. Маркировка  и хранение ликеро-водочных изделий. 18

     Заключение.. 21

     ЛИТЕРАТУРА.. 23

    

Введение 

Спиртами называются органические вещества, молекулы которых  содержат одну или

несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных  с углеводородным

радикалом.

Они могут рассматриваться  поэтому как производные углеводородов, в молекулах

которых один или  несколько атомов водорода заменены на гидроксильные группы.

    

Трехатомные 
 
 

В зависимости от числа гидроксильных групп спирты подразделяются на одно-,

двух-, трехатомные  и т. д. Двухатомные спирты часто  называют гликолями по

названию простейшего  представителя этой группы – этиленгликоля (или просто

гликоля). Спирты, содержащие большее количество гидроксильных  групп, обычно

объединяют общим  названием многоатомные спирты.

          

            Одноатомные 
 

СН2 – СН2

ОН ОН 

СН2 – СН – СН2

ОН ОН ОН 
 
 
 

    

Двухатомные 
 
 

СН3 – ОН

           

Метанол 
 

Этандиол-1,2 

(этиленгликоль) 

Пропантриол-1,2,3 

(глицерин) 
 
 
 
 

По положению гидроксильной  группы спирты делятся на : первичные  – с

гидроксильной группой  у конечного звена цепи углеродных атомов, у которого,

кроме того, имеются  два водородных атома (R-CH2-OH); вторичные, в

которых гидроксил  присоединен к углеродному атому, соединенному, кроме

ОН-группы, с одним  водородным атомом [R-СН(ОН)-R1], и третичные, у

которых гидроксил  соединен с углеродом, не содержащим водородных атомов

[(R)С-ОН] (R-радикал:  СН3,С2Н5 и т.д.)

В зависимости от характера углеводородного радикала спирты делятся на

алифатические, алициклические и ароматические. В отличие от

галогенпроизводных, у ароматических спиртов гидроксильная  группа не связана

непосредственно с  атомом углерода ароматического кольца [3].    
 
 
 

По заместительной номенклатуре названия спиртов составляют из названия

родоначального углеводорода с прибавлением суффикса –ол. Если в

молекуле несколько  гидроксильных групп, то используют умножительную приставку:

ди- (этандиол-1,2), три- (пропантриол-1,2,3) и т. д. Нумерацию

главной цепи начинают с того конца, ближе к которому находится гидроксильная

группа. По радикально-функциональной номенклатуре название производят от

названия углеводородного  радикала, связанного с гидроксильной  группой, с

прибавлением слова  спирт.

Структурная изомерия спиртов определяется изомерией  углеродного скелета и

изомерией положения  гидроксильной группы.

Рассмотрим изомерию на примере бутиловых спиртов.

    

СН3 
 
 

В зависимости от строения углеродного скелета, изомерами  будут два спирта –

производные бутана и изобутана:

     4          3          2         1                                      

3         2          1

     2 Метилпропанол  – 1 или изобутиловый спирт 
 
 

     Бутанол  - 1 
 
 

СН3 – СН2 – СН2 –СН2 – ОН                        СН3 –  СН – СН2 – ОН

В зависимости от положения гидроксильной группы при том и другом углеродном

скелете возможны еще  два изомерных спирта:

    

СН3 
 
 

     1          2         3         4

                                                                    1

СН3 – СН – СН2 –СН3                                   Н3С –  С – СН3

ОН                                                                  ОН

     2 Метилпропанол  – 2  
 
 

     Бутанол  - 2 
 
 

Число структурных  изомеров в гомологическом ряду спиртов  быстро возрастает.

Например, на основе бутана существует 4 изомера, пентана  – 8, а декана – уже

567 [5].

    

Глава 1. Этиловый спирт

          

1.1. Общая характеристика  этилового спирта

 

     Этиловый  спирт (этанол) С2Н5ОН —

бесцветней жидкость, легко испаряющаяся. Спирт, содержащий 4—5 % воды, называют

ректификатом, а содержащий только доли процента воды — абсолютным

спиртом. Такой спирт  получают химической обработкой в присутствии

водоотнимающих средств (например, свежепрокаленного СаО).

Этиловый спирт  — многотоннажный продукт химической промышленности. Получают

его различными способами. Один из них — спиртовое брожение веществ,

содержащих сахаристые вещества, в присутствии ферментов (например, зимазы —

фермента дрожжей): зимаза

C6H12O6 —зимаза® C2H6OH + 2CO2

Такой спирт называют пищевым или винным спиртом.

Этиловый спирт  можно получать из целлюлозы, которую  предварительно гидролизуют.

Образующуюся при  этом глюкозу подвергают в дальнейшем спиртовому брожению.

Полученный спирт  называют гидролизным.

Как известно, для  получения этилового спирта существуют и синтетические

способы, такие, как  сернокислотная или прямая гидратация этилена:

H2C==CH2 + H2 —кат.® H3C—CH2OH

Себестоимость спирта, полученного таким способом, намного  дешевле, чем

приготовленного из пищевых продуктов.

Этиловый спирт  широко используют в различных областях промышленности и прежде

всего в химической. Из него получают синтетический каучук, уксусную кислоту,

красители, эссенции, фотопленку, порох, пластмассы. Спирт  является хорошим

растворителем и  антисептиком. Поэтому он находит  применение в медицине,

парфюмерии. В больших  количествах этиловый спирт идет для получения

спиртоводочных изделий.

Этиловый спирт  — сильный наркотик. Попадая в  организм, он быстро всасывается

в кровь и приводит организм в возбужденное состояние, при котором человеку

трудно контролировать свое поведение. Употребление спирта часто  является

основной причиной тяжелых дорожно-транспортных аварий, несчастных случаев на

производстве и  бытовых преступлений. Спирт вызывает тяжелые заболевания

нервной и сердечно-сосудистой систем, а также желудочно-кишечного  тракта.

Спирт опасен в любой  концентрации (водка, настойки, вино, пиво и т.д.).

Этиловый спирт, применяемый  для технических целей, специально загрязняют дурно

пахнущими веществами. Такой спирт называют денатуратом (для этого спирт

подкрашивают, чтобы  отличить его от

чистого спирта).

     Химические  свойства спирта.

Как у всех кислородосодержащих  соединений, химические свойства

этилового спирта определяются, в первую очередь, функциональными  группами и,

в известной степени, строением радикала.

Характерной особенностью гидроксильной группы этилового  спирта является

подвижность атома  водорода, что объясняется электронным  строением

гидроксильной группы. Отсюда способность этилового спирта к некоторым

реакциям замещения, например, щелочными металлами. С  другой стороны, имеет

значение и характер связи углерода с кислородом. Вследствие большой

электроотрицательности  кислорода по сравнению с углеродом, связь углерод-

кислород также  в некоторой степени поляризована с частичным положительным

зарядом у атома  углерода и отрицательным – у  кислорода. Однако, эта

поляризация не приводит к диссоциации на ионы, спирты не являются

электролитами, а  представляют собой нейтральные  соединения, не изменяющие

окраску индикаторов, но они имеют определенный электрический  момент диполя

[3,4].

Спирты являются амфотерными соединениями, то есть могут проявлять как

свойства кислот, так и свойства оснований.

    

1.2. Особенности технологии  этилового спирта 

До  начала  30-х  годов  20  века  его  получали  исключительно  сбраживанием

пищ  углеводсодержащего  сырья , и  при обработки  зерна

(рожь , ячмень , кукуруза , овёс , просо) . В  30-е  по  50-е   годы  было

разработанно  несколько  способов  синтеза  Э.С.  из  химического  сырья

например : лидрирования  ацентальдецида  и  д.р. . Оси  современных  способов

–односейадистная  (прямая)  гидраитация . Этилена

(CU2=CU2+H2O –C2H5OH) , осуществляется  на  фосфорно-кислотном

католизаторе  при  280-300 С  и  7,2-8,3  Мн/м (72-83  кг/см ). Так , в США

в  1976 г.  было  выработано  около  800  тыс. тонн  этонола , в  т.ч.  550

тыс.  тонн  прямой  гидротацией  (остальное  сбраживание  пищевого  сырья) .

В  других  странах  (СССР , Франция  и  др.)  Э.С.  получают  также

двухстадийной  (сернокислотной  гидраитацией  этилена  при : 75-80 С  и  2,48

Мн/м/24,8 нес/м )  этилен  взаимодействует  с концетрированой  серной

кислотой  с  образованием  смеси  моно  и диэнтилеульфатов  [С2Н5OSO2ОН  и

(С2Н5О)2SO2] , которые   затем гидрилизуясь  при  100 С   и  0,3-0,4  Мн/м

дают  Э.С.  и  Н2SO4 .

В  ряде  стран  Э.С.  получают  также  сбраживанием  продуктов  гидролиза

растительных  материалов . Очистку  технических  Э.С. проводят  различными

способами . Пищевой  спирт-сырец , обычно  освобождают  от  примесей

(сивушные  масла   и  др.) рекитификацией .

Слинтентичиский  Э.С.  очищают  от  этилового  эфира , ацетальдегида  и  др.

рекитификаций  в  присутствии  щёлочи и гидрированием  в паровой фазе  на

никелевых  католизаторах  при  105 С  и  0,52  Мн/м  (5,2  кгс/см)

Спирт –рекитификат представляет  собой  асеотропную  смесь  Э.С.  с

Водой  (95,57%  спирта  t  кипения  78,15  С . ) . Для  многих  целей

требуется  обезвоженый , Т.Н. абсолютный , Э.С. Последний  в  промышленности

готовят , воду  в  виде  стройной  азеотропной  смеси  вода-спирит-бензол

(специальная   добавка) , а  в лабороторных  условиях-химическом  связыванием

воды  различными  реагентами , окисью  кальция , металлическим  кальцием  или

магнием  Э.С. , предназначеный  для  технических  и  бытовых  целей , иногда

денантурируют .

В природе спирты встречаются редко, чаще — в виде производных (сложные эфиры

и др.), из которых  они могут быть получены. Для получения  спиртов важную роль

играет органический синтез. Приведем некоторые способы  синтеза спиртов.

1. Гидратация (присоединение  воды к алкенам). Реакция проводится  в

присутствии катализаторов. При использовании в качестве катализатора серной

кислоты (сернокислотная гидратация) реакция идет в две  стадии:

H2C==CH2 + HO—SO2—OH ® H3C—CH2—OSO2—OH

                                                          этилсерная кислота

H3C—CH2—OSO2—OH + H2O ®  H3C—CH2—OH + H2SO4

                                                             этиловый спирт

Если реакцию гидратации проводить при высокой температуре (300 - 350 °С) и

давлении в присутствии  катализатора (смеси фосфорной к  вольфрамовой кислот), то

реакция идет в одну стадию. Это—метод прямой гидратации. При получении

этилового спирта этот метод вытеснил сернокислотную гидратацию. Гидратация

алкенов имеет важное промышленное значение. Этот способ позволяет  получать

спирты из доступного и дешевого сырья — газов крекинга. Так, из 1 т этилене

можно получить 1,4 т  спирта. Впервые в нашей стране этиловый спирт начали

получать гидратацией  этилена с 1952 г. (г. Сумгаит).

2. Гидролиз моногалогенопроизводных.  Реакцию проводят, нагревая галогеналкилы

с водой или водным раствором щелочей:

C2H6Cl + H2O ® C2H6OH + HC

3. Получение метанола  из синтез-газа. Процесс идет при  220—300 °С и

сравнительно невысоком  давлении с использованием катализатора из оксидов меди

и цинка:

     кат.

CO + 2H2 ® CH3OH

Из синтез-газа можно  получать и другие спирты.

4. Восстановление  альдегидов и кетонов. При восстановлении  альдегидов

образуются первичные, а при восстановлении кетонов  — вторичные:

O

//   2H

H3C—C   ®   H3C—CH2OH

\ H

уксусный          этиловый

альдегид                спирт

2H

H3C—CO—CH3 ® H3C—CH—CH3

|

OH

ацетон                 изопропиловый

спирт

5. Спиртовое брожение (расщепление) моносахаридов C6H12O

6 под влиянием  ферментов:

зимаза

C6H12O6     —®     C2H6OH + 2CO2

Для получения этилового  спирта издавна пользуются различными сахаристыми

веществами, например, виноградным сахаром, или глюкозой, которая путем

"брожения", вызываемого  действием ферментов (энзимов), вырабатываемых

дрожжевыми грибками, превращается в этиловый спирт.

С6Н12О6 ® 2С2Н5ОН + 2СО2

Глюкоза в свободном  виде содержится, например, в виноградном  соке, при

брожении которого получается виноградное вино с содержанием  спирта от 8 до

16%.

Исходным продуктом  для получения спирта может служить  полисахарид крахмал,

содержащийся, например, в клубнях картофеля, зернах ржи, пшеницы, кукурузы.

Для превращения  в сахаристые вещества (глюкозу) крахмал  предварительно

подвергают гидролизу. Для этого муку или измельченный картофель заваривают

горячей водой и  по охлаждении добавляют солод –  проросшие, а затем

подсушенные и растертые  с водой зерна ячменя. В солоде содержится диастаз

(сложная смесь  ферментов), действующий на процесс  осахаривания крахмала

каталитически. По оканчании  осахаривания к полученной жидкости прибавляют

дрожжи, под действием  фермента которых образуется спирт. Его отгоняют, а

затем очищают повторной  перегонкой.

В настоящее время  осахариванию подвергают также другой полисахарид –

целлюлозу (клетчатку), образующую главную массу древесины. Для этого

целлюлозу подвергают гидролизу в присутствии кислот (например, древесные

опилки при 150 -170°С обрабатывают 0,1 - 5% серной кислотой под  давлением 0,7

- 1,5 МПа). Полученный  таким образом продукт также  содержит глюкозу и

сбраживается на спирт при помощи дрожжей. Из 5500 т  сухих опилок (отходы

лесопильного завода средней производительности за год) можно получить 790 т

спирта (считая на 100%-ный). Это дает возможность сэкономить около 3000 т

зерна или 10000 т картофеля [1].

    

1.3. Ассортимент ликеро-водочных  изделий и их характеристика 

Напитки, содержащие этиловый спирт, называют алкогольные. К ним относятся

спирт, водка, ликеро-водочные изделия, ром, виски, коньяки, виноградные  и

плодово-ягодные  вина.

Промышленность вырабатывает спирт-сырец, спирт-ректификат, пить-евой спирт и

спирт денатурат (технический).

     Спирт  для пищевой промышленности и  медецины вырабатывают из зерна,

картофеля, патоки (технический - из древесины, соломы, нефтепродуктов).

Технология:

1. получение солода;

2. приготовление  и сбраживание сладкого затора;

3. перегонка зрелой  бражки;

4. ректификация зрелого  спирта.

В зависимости от исходного сырья и степени  очистки спирт-ректификат делят  на

люкс, экстра, высшей очистки и 1 сорта.

Питьевой спирт 95% - это смесь спирта-ректификата  высшей очистки, умягченной

воды, профильтрованная и выдержанная.

Спирт-ректификат служит сырьём для производства водок, вин, ликеро-водочных

изделий.

     Водка  - крепкий алкогольный напиток,  содержащий 40-56% спирта.

Получают из спирта-ректификата, умягченной воды, фильтруют через

активированный уголь.

Добавляют: сахар-песок, питьевую соду, уксус, лимонную кислоту, мёд, соль.

     Столичная  40% - спирт-ректификат высшей очистки  + сахар.

     Русская  40% - спирт экстра, вода усиленной  очистки.

     Городня  40% - спирт-ректификат, сахар-песок, лимонная  кислота.

     Старый  замок 40% - спирт-ректификат, сахар,  хлористый калий.

     Салют  40% - спирт люкс, аскорбиновая кислота.

     Белые  росы 40% - спирт-ректификат, сахарный  сироп, лимонная кис-лота,

сода гашеная уксусом.

     Панский  дом 40% - на кремниевой воде.

     Кристалл-100 - на кремниевой воде.

     Украинская  горилка 45% - спирт высшей очистки  + мёд.

Требования к качеству: спирт и водка должны быть бесцветные, проз-рачные, без

примесей, с характерным  вкусом и запахом без посторонних.

Разливают в стеклянные полимерные бутылки, крепость ± 0,2%.

Хранят 1 год.

     Ликеро-водочные  изделия. Эти изделия содержат  красящие, ароматические и

вкусовые вещества, а многие из них и значительное количество сахара.

По используемому  сырью, содержанию спирта и сахара их подразделяют на

следующие виды:

Настойки (горькие  и бальзамы, горькие пониженной крепостью, сладкие и

полусладкие, полусладкие  пониженной крепостью), наливки, пунши, аперитивы,

напитки десертные, ликеры (крепкие, десертные, кремы).

Для приготовления  ликеро-водочных изделий используют этиловый спирт-

ректификат разной степени очистки, воду умягченную, свежие и сушеные плоды и

ягоды, техническое  сырьё (ароматные травы, листья, почки, цветы, пряности и

др.), сахар, потоку, эфирные  масла, эссенции, пищевые кислоты  и красители.

Производство ликеро-водочных изделий состоит из следующих  процес-сов:

получения полуфабрикатов, купажирования (смешивания), отстаива-ния,

фильтрации и разлива. Ликеры выдерживают от 6 месяцев  до 2 лет.

Полуфабрикаты вырабатывают следующие: спиртованные морсы, настои и соки,

сиропы и ароматные  спирты.

     Спиртованные  морсы и настои получают двукратным  настаиванием

водно-спиртовой  жидкости крепостью 30-50% на свежих или  сушеных плодах, ягодах,

травах, кореньях и  т.п.

     Спиртованные  соки изготавливают из свежих  плодово-ягодных соков и

спирта-ректификата  высшей очистки (25%).

     Ароматные  спирты получают перегонкой спиртованных  морсов или настоев.

Отличаются они  более высокой крепостью, тонкими  вкусом и ароматом. Готовят

ароматные спирты отдельно для каждого изделия.

     Сиропы - соки, консервированные сахаром.  Содержание сахара не менее  67%.

Выпускают более 200 наименований ликеро-водочных изделий.

     Горькие  настойки приготовляют купажированием  спиртованных нас-тоев или

ароматных спиртов, спирта-ректификата, пищевых красителей и воды.

К горьким настойкам  относятся Бальзам рижский черный, Горный дубняк, Ерофеич,

Зубровка, Зверобой и др.. Особыми водками называют Охотничью, Петровскую,

Юбилейную особую, Старку.

     Охотничья  водка имеет крепость 45%. Вырабатывают  её на ароматном спирте,

настоянном на одиннадцати  видах сырья (гвоздике, имбире, черном и красном

перце, кофе и т.д.). Добавляют 20% белого портвейна и  колер. Цвет водки

темно-коричневый, вкус и аромат - пряные, округленные (сложные).

     Старку  приготовляют из спиртованного  настоя листьев яблонь и груш.

Добавляют коньяк, белый  портвейн, ванилин, колер и сахар. Цвет

светло-коричневый, вкус слегка жгучий, аромат сложный, преобладает  коньячный,

спирта - 43%.

     Петровскую  водку крепостью 40% готовят на  настое ржаных сухарей,

добавляют коньяк и  колер. Она имеет цвет светло-коричневый, вкус слегка жгучий,

запах ржаных сухарей.

     Юбилейная  особая водка содержит 40% спирта. В неё добавляют коньяк, мёд  и

колер. Цвет светло-коричневый, вкус слегка жгучий, запах округленный, с

оттенком мёда.

Горькие настойки с  пониженной крепостью отличаются более  мягким вкусом и

приятным ароматом. К ним относятся Ароматная, Апельсиновая, Изумрудная,

Осенняя, Прозрачная, Золотистая, Волжская.

     Ликеры  отличаются от других изделий  более вязкой консистенцией. Их

выдерживают в дубовых  бочках от 6 месяцев до 2 лет, при этом вкус и аромат