Фосфорорганические Пестициды

Титульный лист 
СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ…………………………………………………………………….…3

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР...…………………………………………….…….4

2. ТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ………………………………………………5

2.1. Пестициды……………………………………………………………..5

2.1.1. Общее представление  о пестицидах…………….……………...5

2.1.2. Токсикологическое значение пестицидов…………………...…5

2.1.3. Типы пестицидов……………………………………………...…6

2.2.Фосфорорганические соединения…………………………..……8

2.2.1. Общие представления…………………………………...…..8

2.2.2. Биохимическое действие фосфорорганических

соединений…………………………………………………….……….10

2.2.3. Производные фосфористой кислоты…….…………….…11

2.2.4. Производные фосфорной кислоты …………………..…..12

2.2.5. Производные тиофосфорной кислоты……..…………….14

2.2.6. Производные дитиофосфорной  кислоты…………………..…17

2.2.7. Производные пирофосфорной кислоты………………….21

2.2.8. Производные фосфоновых и фосфиновых кислот……...21

2.3. Рекомендации по снижению уровня химического загрязнения биосферы пестицидами………..………………………….………….22

ВЫВОДЫ………………………………………………….………………….25

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ…………………………………………………...26

ВВЕДЕНИЕ

Пестициды (pestis — зараза, caedo — убивать) — общепринятое собирательное название химических средств защиты растений. Используются они для борьбы с сорняками, вредителями, грибковыми заболеваниями и другими болезнями сельскохозяйственных растений, кустарников и деревьев.

По оценкам специалистов, в экономически слабых странах до 50% урожая погибает от сорняков и вредителей, а в промышленно развитых — 15—25%. Ежегодные потери урожая в мировом сельском хозяйстве составляют 30—40% от потенциально возможного урожая, убытки оцениваются в 75 млрд.долл. в год.

Исходя из этих числовых оценок, сторонники глобальной химизации сельского хозяйства ставят задачу расширения масштабов применения пестицидов с целью снижения потерь сельскохозяйственной продукции. В то же время, среди государственных задач по охране окружающей среды и здоровья человека одной из важнейших является предупреждение загрязнения среды обитания и пищевых продуктов пестицидами и токсичными продуктами их трансформации. [1]

Известно, что химические ингредиенты, попадая в окружающую среду, в натурных условиях могут  трансформироваться, образуя продукты, обладающие иными, чем исходные вещества, органолептическими и токсическими свойствами (часто отдаленными эффектами). Под трансформацией токсичных химикатов в окружающей среде понимают совокупность абиотических и биотических процессов, приводящих к образованию:

- либо более токсичных  продуктов, в том числе обладающих  отдаленными эффектами или новыми  свойствами;

- либо продуктов с более выраженными влиянием других критериев опасности;

- либо продуктов, токсичность  которых близка к токсичности  исходных химикатов;

- либо менее токсичных  продуктов.

Актуальность выбора объекта данной работы обосновывается приоритетностью по критериям опасности для здоровья населения, поскольку фосфорорганические соединения (ФОС), согласно оценке ВОЗ, являются одними из наиболее опасных ксенобиотиков окружающей среды.

Целью курсовой работы является моделирование процессов трансформации фосфорорганических соединений в биосфере. Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи: охарактеризовать особо токсичные загрязняющие элементы, входящие в группу ФОС; рассмотреть процессы метаболизма и трансформации данных элементов; описать их воздействие на биосферу.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Ассортимент пестицидов, применяемых в нашей стране, насчитывает более 400 наименований, тогда как нормы ПДК экспериментально обоснованы и утверждены лишь для 30 препаратов. Это означает, что экологическое и санитарно-гигиеническое нормирование пестицидов не отвечает темпам химизации сельского хозяйства. Отсюда естественная озабоченность о возможных необратимых экологических последствиях.

Пестициды могут поступать в организм человека при хранении, транспортировке и применении, а также в случае загрязнения воздуха, воды и пищевых продуктов. Некоторые препараты, например дефолиант применявшийся во Вьетнаме, способны накапливаться в организме человека, вызывая повреждение печени, сходное с раковой опухолью, либо оказывая влияние на наследственность, подобное радиационному воздействию.

Особенностями использования пестицидов в сельском хозяйстве являются их циркуляция в биосфере, высокая биологическая активность, необходимость применения высоких локальных концентраций, вынужденный контакт населения с пестицидными препаратами [1].

В первое время проникновению пестицидов в почву не придавалось значения, однако позднее стали разрабатываться методы обнаружения распада пестицидов и их адсорбцию в почвах Средней Европы. При изучении распада этих веществ прежде всего оценивают уменьшение концентрации исходного вещества и скорость его распада как время, необходимое для полного исчезновения пестицида. Необходимо изучать также дальнейшее поведение продуктов распада в почве и их токсичность.

Пестициды накапливаются в почве в результате диффузии в кристаллические решетки минералов (глин), при отложении их в гумусах и при их проникновении в полости частиц гумуса. Исследования по выяснению превращений пестицидов в почвах и их взаимодействия с другими веществами, за исключением отдельных случаев, систематически не проводились.

Прежде всего исходили из того, что несмотря на несовершенство методов исследования, необходимо найти надежную защиту против накопления слишком большого количества пестицидов в почве и возможности их вымывания в грунтовые воды. При этом многократно сообщалось об обнаружении следов пестицидов в грунтовых водах и водохранилищах, и вряд ли возможно предсказать, что эти загрязнения связаны только с попаданием пестицидов из воздуха [2].

2. ТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

2.1. Пестициды

2.1.1. Общее представление  о пестицидах

Название «пестициды»  происходит от двух латинских слов «pestis» - зараза и «cido» - убиваю. Под  пестицидами, или ядохимикатами, принято понимать химические вещества, применяемые в народном хозяйстве в целях борьбы с различного рода вредителями сельскохозяйственных культур и продуктов, а также в целях повышения урожайности сельскохозяйственных культур.

Установлено, что вред сельскохозяйственному производству и продуктам питания от различного рода вредных насекомых, растений, фитопатогенных грибов и т. п. так велик, что за их счет ежегодно теряется не менее 1/3 урожая (зерна).

Вредители и возбудители  заболеваний растений - это насекомые, клещи, моллюски, нематоды (круглые черви), фитопатогенные грибы, бактерии, вирусы, растительные организмы и т, д.

Большой вред сельскому  хозяйству причиняют грызуны.

Громадный ущерб наносят  человеку вредные насекомые и  клещи-переносчики заразных болезнен (малярия, энцефалит, сыпной и возвратный тифы, сонная и слоновая болезнь и др.).

Отсюда понятно огромное значение для сельского хозяйства, промышленности и здравоохранения  борьбы с вредными организмами.

Химия дала народному  хозяйству много сильных средств против вредных для сельского хозяйства и сельскохозяйственной продукции насекомых, бактерий, грибов и др. Все эти средства и объединяются под общим названием «пестициды», или, реже, «ядохимикаты» [3].

2.1.2. Токсикологическое значение пестицидов

Ранее используемые неорганические химические вещества были почти повсеместно заменены синтетическими органическими соединениями, большинство из которых было специально разработано в соответствии с заданными токсикологическими свойствами. Первоначально широкое использование этих новых пестицидов было встречено с большим энтузиазмом: они обладали быстротой воздействия и высокой эффективностью против различных вредителей. Применение этих веществ позволило полностью предотвратить такие заболевания, как тиф и малярия, и способствовало увеличению производства пищевых продуктов. Однако через многие годы выяснилось, что эффективность пестицидов сопровождалась появлением некоторых отрицательных последствий [4].

Токсикологическое значение пестицидов обусловлено тем, что они являются, как правило, биологически активными веществами и могут действовать неблагоприятно не только на вредных насекомых, сорные растения и т. п., но оказывают вредное действие и на полезных насекомых, культурные растения, домашних животных, человека. Побочный эффект широкого использования пестицидов сказывается и в загрязнении внешней среды, и в участии их в создании «токсической» ситуации.

В зависимости от токсичности  все пестициды делятся на 4 группы:

I  - высокотоксичные пестициды. ЛД₅₀ составляет до 50 мг/кг 
живого веса животного;

II  - токсичные сильнодействующие пестициды. ЛД₅₀ составляет 50-200 мг/кг;

III - средней токсичности.  ЛД₅₀ составляет 200-1000 мг/кг;

IV -малотоксичные. ЛД₅₀ выше 1000 мг/кг.

Эта классификация носит  условный характер. При оценке токсичности того или иного вещества, в том числе и пестицида, необходимо, кроме дозы вещества, учитывать его физико-химические свойства, например способность вещества растворяться в жирах, летучесть и др. физико-химические свойства веществ. С токсичностью тесно связана персистентность (продолжительность сохранения во внешней среде) вещества, его кумулятивные свойства, способность выделяться организмом (например, ДДТ с молоком), метаболизм. 

Причинами острых отравлений пестицидами являются небрежное хранение и транспортировка их с нарушением инструкций, неправильное разбрасывание химических средств борьбы с грызунами, несоблюдение сроков обработки пестицидами и т. п.

Со специфическими особенностями  химизации сельского (народного) хозяйства связано возникновение хронических интоксикации некоторыми пестицидами.

В целях предупреждения отравлений пестицидами врачами-гигиенистами при участии врачей-токсикологов, химиков и других специалистов разрабатываются  инструкции по применению, хранению и транспортировке пестицидов; устанавливаются допустимые нормы содержания пестицидов в различных пищевых продуктах; регламентируются сроки обработки пестицидами сельскохозяйственных культур. В профилактике отравлений пестицидами большое значение приобретает разработка методов химико-токсикологического анализа различного рода пищевых продуктов, различных других биологических материалов (моча, кровь и др.) для обнаружения и определения в них пестицидов, определения остаточных количеств пестицидов [3].

2.1.3. Типы пестицидов

В настоящее  время имеется около 10 000 различных  пестицидов, которые классифицируют в соответствии с их назначением в следующие категории:

- инсектициды (для уничтожения насекомых);

- гербициды (для уничтожения сорняков или других нежелательных растений);

- фунгициды (токсичны по отношению к грибковым организмам и применяются для защиты растений от болезней);

- другие специфические фунгициды: родентициды, эффективные против крыс, мышей, сусликов; моллюсициды, используемые против улиток, и нематоциды, используемые для ограничения количества микроскопических червей.

За последние  годы особенно возросло применение гербицидов, однако общее количество применяемых  инсектицидов превышает количество используемых гербицидов.

Причиняющие вред организмы составляют 0,1% общего числа, около 3000 видов. Большинство из них сельскохозяйственные вредители или переносчики болезней человека и животных, природную активность которых необходимо устранять. На современной стадии синтетические органические инсектициды являются наиболее мощным средством для решения этой задачи.

Уничтожение сорняков, подобно уничтожению вредных насекомых, необходимо для эффективного ведения сельского хозяйства. Высокая стоимость работ, связанная с использованием ручного труда на прополке и корчевании кустарников, делает широкое использование гербицидов неизбежным. Кроме того, гербициды также используются для уничтожения нежелательной растительности вдоль шоссейных дорог, в полосах отчуждения и в лесах. В определенных условиях гербициды могут применяться как дефолианты [4].

2.1.4. Химические классы пестицидов

Химические соединения обычно воздействуют на живые системы или на другие соединения способом, который обусловлен их химическим составом и молекулярной структурой. Исходя из этого, их удобно классифицировать на хлорпроизводные углеводороды, фосфорорганические соединения, пестициды на основе карбаматов и на основе хлорфенольных кислот.

Следует отметить, что хлорпроизводные углеводороды и фосфорорганические соединения действуют в основном как инсектициды, карбаматы имеют многоцелевое назначение и хлорфенольные кислоты используются в основном как гербициды.

Хлорпроизводные углеводороды представляют собой такой класс пестицидов, содержание которого в настоящее время в окружающей нас среде довольно велико. Причины этого заключаются в том, что данные вещества используются чаще, чем представители любого другого класса и они наиболее устойчивы в окружающей среде. ДДТ — хорошо известный и широко используемый из всех пестицидов. Начало его применения относится к 50-м годам, однако в начале 70-х годов многие страны начали ограничивать производство ДДТ из-за его влияния на различные живые организмы.

Механизм токсического воздействия хлорпроизводных углеводородов на организмы еще неясен. Известно лишь, что они растворяются в жировой оболочке, окружающей нервные волокна, и влияют на перенос ионов в волокна и из них. Этот процесс очень важен для передачи нервных импульсов. Нарушения в движении ионов выражаются в появлении содроганий и конвульсий, приводя к смерти.

Фосфорорганические соединения начали широко применяться как инсектициды в конце 50-х и начале 60-х годов. Увеличению их производства способствовала частичная сопротивляемость насекомых к действию хлорпроизводных углеводородов.

К фосфорорганическим производным общей формулы

(где X и Y — соответственно атом кислорода или серы; R — углеводородная или оксиуглеводородная группа; Z — комплексная органическая группа) относятся тиофос и метилтиофос — наиболее широко используемые в практике. Эти вещества отличаются повышенной токсичностью, что выражается в парализующем действии пестицидов на фермент ацетилхолинестеразу (AChE). Обычно AChE разрушает ацетилхолин после передачи нервного импульса от одного нервного волокна к другому (вдоль синаптического промежутка), Результатом нарушения этой нормальной деятельности фермента является накапливание ацетилхолина и образование посторонних нервных импульсов, которые разрушают нормальную функцию. Следствием является содрогание, конвульсии, паралич и смерть.

Карбаматы, или производные карбаминовой кислоты, общей структуры

относятся к пестицидам, разработка которых была начата позже рассматриваемых в этом разделе. Карбаматы являются универсальными пестицидами, некоторые из них действуют как инсектициды, фунгициды или молюстициды. Характер их токсического воздействия такой же как у фосфорорганических веществ: нарушение деятельности AChE.

Хлорфенольные кислоты являются производными простых органических кислот: уксусной, масляной и пропионовой. Это эффективные гербициды, токсичность которых основана на замене гормонов роста растений. В результате ненормально быстрого роста происходит истощение запасов энергии растения. Для облегчения применения гербицидов этого класса их переводят в соли аминов и эфиры [4].

2.2.Фосфорорганические соединения

2.2.1. Общие представления

Один из наиболее важных классов современных пестицидов составляют органические соединения фосфора, в ряду которых найдены вещества с различной физиологической активностью и избирательностью действия, в том числе акарициды, инсектициды, гербициды, нематоциды, регуляторы роста растений [5].

Фосфорорганические пестициды   (ФОС)   представляют  собой эфиры различных кислот:

В сельском хозяйстве используются более 220 фосфорорганических соединений. Особенно широко органические соединения фосфора применяются для борьбы с вредителями растений и экто- и эндопаразитами домашних животных. По масштабам применения в сельском хозяйстве они занимают первое место среди пестицидов различных классов и их мировое производство приближается к 200 тыс. т. в год.

К важнейшим свойствам органических соединений фосфора как пестицидов относятся следующие: а) высокая инсектицидная и акарицидная активность и широкий спектр действия на вредных членистоногих; б) широкий диапазон персистентности соединений, разложение которых в разных живых организмах происходит в большинстве случаев с образованием практически нетоксичных для человека и животных соединений; в) относительно быстрое протекание метаболизма в организме позвоночных и отсутствие способности накапливаться в их тканях, а также сравнительно небольшая хроническая токсичность или полное ее отсутствие; г) быстрое разложение в почве; д) системное и глубинное действие ряда инсектицидных препаратов; е) малый расход препарата и быстрота действия на вредителей растений и паразитов животных; ж) умеренная токсичность для рыб; з) уникальные гербицидные свойства некоторых органических соединений фосфора; и) системное действие фосфорорганических фунгицидов.

Недостатком многих фосфорорганических соединений как пестицидов является высокая острая токсичность для млекопитающих, что требует соблюдения соответствующих мер предосторожности при их использовании. Следует отметить, что синтезировано большое число органических соединений фосфора с умеренной и низкой токсичностью для млекопитающих, применение которых в сельском хозяйстве вполне безопасно. Кроме того, для токсичных соединений созданы специальные препаративные формы, способствующие безопасному применению веществ.

2.2.2. Биохимическое действие фосфорорганических соединений

Изучение механизма действия фосфорорганических инсектицидов и акарицидов по отношению к млекопитающим и членистоногим показало, что в организме животных они фосфорилируют жизненно важные ферменты — эстеразы, подавляя их нормальные функции. В частности, фосфорорганические соединения действуют на холинэстеразу — фермент, который катализирует гидролиз в нервных тканях ацетилхолина, являющегося передатчиком нервного импульса (1). Полагают, что действие этих соединений заключается главным образом в ингибировании холинэстеразы. Фосфорорганические соединения связывают холинэстеразу (2), в результате она теряет свою активность и не может вызывать гидролиз ацетилхолина.

По-видимому, эстераза сначала образует с соединением фосфора комплекс, который далее распадается на продукт фосфорилирования эстеразы и соответствующее гидроксисоединение. Фосфорилированная эстераза может постепенно гидролизоваться (3), при этом ферментативная активность восстанавливается. Однако для некоторых соединений скорость дефосфорилирования настолько мала, что практически полного восстановления активности фермента не достигается. Например, дефосфорилирование холинэстеразы, ингибированной тетраэтилпирофосфатом, в воде протекает настолько медленно, что за 28 дней восстанавливается только 50 % исходной активности.

Активность фосфорорганических соединений сильно зависит от строения эфирных групп, входящих в состав фосфорной части молекулы, причем не безразлично строение каждого из радикалов. Так, О,О-диизопропил-О-4-(нитрофенил)тиофосфат почти в 100 раз менее активен по отношению к холинэстеразе, чем О-(4-нитрофенил)-О,О-диэтилтиофосфат. Для получения максимального действия молекула фосфорорганического соединения должна подходить к активным центрам эстеразы как «ключ к замку».

Совершенно очевидно, что активность одного и того же соединения по отношению к разным видам насекомых и животных неодинакова, так как различно строение холинэстеразы разных видов организмов, а также отличны пути метаболизма фосфорорганических соединений. Например, карбофос в организме комнатной мухи претерпевает превращения обычного типа, тогда как в организме крыс образуется малотоксичная малатионовая кислота — S-(1,2-дикарбоксиэтил)-0,0-диэтилдитиофоcфат

В отличие от карбофоса октаметилтетрамид пирофосфорной кислоты в организме теплокровных образует более токсичный продукт, чем исходный.

Для правильного понимания причин токсикологического действия того или иного органического соединения фосфора на отдельные виды животных необходимо знание не только общего механизма действия, но и знание метаболизма в организме данного вида.

Часто активность фосфорорганического соединения по отношению к холинэстеразе связывают со скоростью его гидролиза, но это не всегда справедливо: активность зависит также от стерических особенностей молекулы. Наряду со скоростью гидролиза и стерическими особенностями молекулы большое влияние на токсичность фосфорорганического соединения оказывает скорость дезалкилирования эфиров кислот фосфора. Этот процесс является, по-видимому, основной реакцией, конкурирующей с реакцией фосфорилирования холинэстеразы в организме животного. Дезалкилированием эфиров кислот фосфора может быть объяснена меньшая токсичность для млекопитающих метиловых эфиров этих кислот по сравнению с их гомологами. По мнению автора данной книги, происходит быстрое разложение метиловых эфиров за счет дезалкилирования, прежде чем они достигнут активных центров холинэстеразы; эта точка зрения имеет существенные подтверждения.

Важным условием, определяющим токсикологическое действие фосфорорганических соединений по отношению к насекомым, является скорость проникновения препарата через внешнюю оболочку насекомого; этот фактор иногда имеет решающее значение [5].

2.2.3. Производные фосфористой кислоты

Изучены пестицидные свойства большого числа производных фосфористой кислоты. Практическое применение в сельском хозяйстве нашли лишь немногие из них, наибольшее значение производные фосфористой кислоты имеют в качестве полупродуктов для производства пестицидов и лекарственных препаратов.

Производные фосфористой кислоты нашли небольшое применение в качестве гербицидов и дефолиантов.

Трибутилтритиофосфит (C₄H₉S)₃P (фолекс, мерфос) — жидкость, температура кипения 150—152°С при 266 Па. Практически нерастворим в воде, хорошо растворяется в органических растворителях. Обладает неприятным запахом бутантиола. ЛД₅₀ 350 мг/кг.

Применяют в виде водной эмульсии в качестве дефолианта хлопчатника, норма расхода 1—2 кг/га; служит также для производства другого дефолианта хлопчатника— бутифоса.

При окислении кислородом воздуха трибутилтритиофосфит легко переходит в трибутилтритиофосфат (бутифос, ДЭФ):

Бутифос — жидкость, температура кипения 150^оС при 44 Па. ЛД₅₀ 170—250 мг/кг. Широко применяют в качестве дефолианта хлопчатника, норма расхода 1—2 кг/га.

Изучен метаболизм бутифоса в растениях и организме человека. Процессы метаболизма его в организме человека представлены на схеме 1. Кумуляции препарата в организме людей, работающих с ним в полевых условиях, не отмечено.

Gln – остаток глюкуроновой кислоты

Схема 1. 

2.2.4. Производные фосфорной кислоты

При переходе от фосфитов к фосфатам инсектицидная и акарицидная активность соединений возрастает. Особенно активны смешанные эфиры фосфорной кислоты, один из эфирных радикалов которых обнаруживает кислотность. Чем выше константа диссоциации спирта или фенола, от которого произведен эфирный радикал, тем более токсично соединение для членистоногих и теплокровных животных. Например, в ряду О-(4-хлорфенил)-0,0-диэтилфосфат, О-(2,4-дихлорфенил)-0,0-диэтилфосфат и О-(2,4,5-трихлорфенил)-0,0-диэтилфосфат наибольшей инсектицидной активностью обладает последний эфир (константа диссоциации 4-хлорфенола, 2,4-дихлорфенола и 2,4,5-трихлорфенола соответственно 4,1•10^-10, 3,1•10^-8 и 4,26•10^-8).

Высокотоксичны диалкилфторфосфаты, а также амиды фторфосфорной кислоты. При увеличении длины алкильных радикалов в эфирах и амидах фосфорной кислоты токсичность соединения для позвоночных уменьшается. Максимальная токсичность многих производных фосфорной кислоты приходится на диэтилфосфаты. Однако имеются исключения. Диметилфосфаты, как правило, намного менее токсичны. Это, по-видимому, связано с их высокой алкилирующей способностью по отношению к различным азотистым и сернистым соединениям, присутствующим в биологических субстратах, а также большой скоростью гидролиза, особенно под действием ферментов.

Существенное влияние на токсичность смешанных эфиров фосфорной кислоты оказывает не только характер заместителя в ароматическом радикале, но и его положение. Наиболее сильно повышается инсектицидность при введении в ароматический радикал нитро- и метилтиогрупп. Инсектицидная активность 0,0-диалкил-0-арилфосфатов, замещенных в положении 4, больше, чем активность соединений с заместителями в положениях 2 и 3.

Систематическое изучение биологической активности смешанных эфиров фосфорной кислоты показало, что среди них имеются вещества различного характера действия, в том числе инсектициды, акарициды, фунгициды и гербициды, которые могут представлять практический интерес. Высокой инсектицидной активностью обладают некоторые фосфаты, производные оксимов ароматических и алифатических альдегидов и кетонов. Значительную инсектицидную и акарицидную активность проявляют многие эфиры фосфорной кислоты, содержащие в эфирном или амидном радикале гетероциклические системы различных рядов. Активными инсектицидами являются О,О-диалкил-О-полигалогенпиридилфосфаты, примером которых может служить препарат Dowco-217 [0,0-диметил-0-(3,5,6-трихлорпиридил)фосфат, ЛД₅₀ 869 мг/кг].

Из смешанных эфиров фосфорной кислоты наиболее широкое применение получили различные енолфосфаты, содержащие заместители в этенильной группе.

Дихлорфос — жидкость, хорошо растворимая в большинстве органических растворителей. В воде 50 % дихлорфоса гидролизуется при 20°С в течение 61,5 дня, при 70°С — в течение 25 мин. В кислой или щелочной средах гидролиз протекает значительно быстрее:

Образующийся кислый эфир далее гидролизуется до фосфорной кислоты. Аналогичная реакция протекает в различных животных и растительных организмах.

Из производных 0,0-диалкил-0-(арилэтенил) фосфатов практическое значение имеет тетрахлорвинфос. Он активен ко многим вредителям растений и эктопаразитам животных, но используется в довольно высоких концентрациях.

К недостаткам этого инсектицида следует отнести относительно высокую стабильность хлорорганической части молекулы. При метаболизме в растениях после гидролиза и отщепления остатка фосфорной кислоты хлорорганическая часть молекулы образует стойкие конъюгаты с веществами растений, которые не разрушаются и к моменту уборки урожая.

Метаболизм тетрахлорвинфоса в почве, растениях и организме животных представлен на схеме 2:

Конъюгаты и глюкуронаты

R=C₆H₂Cl₃-2,4,5

Схема 2.

2.2.5. Производные тиофосфорной кислоты

Замена одного из атомов кислорода в производных фосфорной кислоты на серу приводит к значительному уменьшению токсичности соединений для млекопитающих без существенного изменения инсектицидной и акарицидной активности, хотя имеются и исключения. В связи с этим производные тиофосфорной кислоты получили широкое применение в сельском хозяйстве и в системе здравоохранения для борьбы с вредными членистоногими.

Как известно, производные тиофосфорной кислоты могут иметь структуру тионов или тиолов: