Производство этилена. 2

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО

И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

СамГТУ

Кафедра органической химии

КУРСОВАЯ РАБОТА

ЭТИЛЕН И ЕГО  ПРОИЗВОДНЫЕ В ПРОМЫШЛЕННОМ ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ

Выполнил                                                                           Асафьев В.Н.

студент  II-ХТ-4

Принял                                                                        Климочкин Ю.Н.

доктор химических наук

Самара

1999

Содержание

Стр.

Получение и применение                                                          

этилена……………………………………………………………….. 3

Галогенирование этилена……………………………………………

Гидратация этилена………………………………………………….

Окись этилена и синтезы  на её основе…………………………………………………………………

Синтезы на основе гомологов  этилена………………………………………………………………..

Полимеризация олефинов……………………………………………

Список используемой литературы…………..……………………………………………….

Получение и применение этилена.

Этилен впервые был  получен немецким химиком Иоганном Бехером  в 1680 году при действии купоросного масла на винный спирт. Вначале его отождествляли с "горючим воздухом", т.е. с водородом. Позднее, в 1795 году этилен подобным же образом получили голландские химики Дейман, Потс-ван-Труствик, Бонд и Лауеренбург и описали под названием "маслородного газа", так как обнаружили способность этилена присоединять хлор с образованием маслянистой жидкости - хлористого этилена ("масло голландских химиков").

Изучение свойств этилена, его производных и гомологов  началось с середины ХIХ века. Начало практическому использованию этих соединений положили классические исследования А.М. Бутлерова и его учеников в области непредельных соединений и особенно созданная Бутлеровым теория химического строения. В 1860 году он получил этилен действием меди на йодистый метилен, установив структурную формулу этилена.

Этилен представляет собой бесцветный газ, обладающий слабым, едва ощутимым запахом. Он плохо растворим  в воде (при 0°С в 100 г воды растворяется 25,6 мл этилена), горит светящимся пламенем, образует с воздухом взрывчатые смеси. Термически менее устойчив, чем метан. Уже при температурах выше 350°С этилен частично разлагается на метан и ацетилен:

                       3С₂Н₄                  2СН₄ + 2С₂Н₂                                

При температуре около 1200°С диссоциирует главным образом на ацетилен и водород:

                        С₂Н₄                     С₂Н₂  + Н₂

В природных газах (за исключением вулканических) этилен не встречается. Он образуется при пирогенетическом разложении многих природных соединений, содержащих органические вещества.

Процесс пиролиза для  получения этилена осуществляется в печах различного устройства пропусканием газообразных углеводородов или их паров в присутствии катализаторов при температуре 760-780°С.  Обычно используются печи трубчатого типа. Этилен можно также получить дегидрированием этана:

                         2СН₄         ^t°              С₂Н₄  + 2Н₂

и осторожным гидрированием  ацетилена:

                                       С₂Н₂  + Н₂        ^кат            С₂Н₄

Для получения этилена  и его гомологов методом пиролиза в качестве сырья используют этан, пропан, бутан, содержащиеся в попутных газах нефтедобычи, газах термического и каталитического крекингов, а также жидкие углеводороды: газовый бензин и низкоактановые бензино-легроиновые фракции прямой гонки нефти.

Производительность существующих печей для пиролиза углеводородов  составляет 3,5-4 т перерабатываемого  сырья в час. Печи новой конструкции  рассчитаны на переработку 7-10т сырья  в час.

При определённых условиях пиролиза бензина при получении 1т этилена может быть одновременно выделено: пропилена - 0,65т; изобутилена - 0,11т; н-бутиленов - 0,11т, дивинила - 0,12т; бензола - 0,165т и толуола - 0,08т, использование которых позволит значительно улучшить технико-экономические показатели нефтехимических производств. Из этилена получают более 200 ценных соединений, важнейшими из которых являются хлористый этил, дихлорэтан-1,2, этиленхлоргидрин, окись этилена, диоксан, этиленгликоль, этиловый эфир этиленгликоля, уксусногликолевый эфир, диэтиленгликоль, этиламин, этаноламин, диэтаноламин, триэтаноламин.

Галогенирование этилена.

Обычной реакцией между  галогенами и непредельными углеводородами является присоединение атомов галогена по месту двойной связи с образованием галогенопроизводных с чётным числом атомов галогена. Однако у олефинов с разветвлёнными цепями, а при высокой температуре и у олефинов нормального строения галогенирование протекает сложнее, с образованием полихлоридов и непредельных моногалогенопроизводных.

Активность галогенов  в реакциях присоединения понижается с увеличением их молекулярного  веса. Фтор реагирует весьма энергично, реакция присоединения хлора  протекает несравненно медленнее.

При хлорировании этилена  сначала получается дихлорэтан:

                   С₂Н₄  +  Сl₂                       С₂Н₄Сl₂  +  201 кДж

Но хлорирование этилена  может идти и дальше, в результате чего образуется трихлорэтан и тетрахлорэтан. Выход этих продуктов растёт с повышением температуры реакции. Для торможения цепной реакции замещения при хлорировании этилена и получения более чистого дихлорэтана процесс ведут при низких температурах  и в присутствии небольших количеств хлорного железа и О₂.

Следует отметить, что  Е.В. Алексеевский в 1928 году установил, что при пропускании смеси этилена и хлора над углём при 120°С получается чистый дихлорэтан с выходом в 80% от теоретического.

Процесс получения дихлорэтана  хлорированием этилена в промышленности осуществляется в реакторе с мешалкой или башне барботажного типа. Заранее тщательно высушенные, во избежании коррозии аппаратуры, хлор и этилен с небольшим избытком последнего (5-10%) поступают раздельно в нижнюю часть реактора1 и барботируют через слой дихлорэтана.

Рисунок 1

 Избыточный дихлорэтан стекает в сборник 2. Газы, содержащие пары дихлорэтана, хлористый водород, не прореагировавший этилен, поступают в вымораживатель для извлечения дихлорэтана, а оставшиеся газы промываются водой для удаления хлороводорода, после чего выводятся из системы. Из сборника 2 дихлорэтан-сырец насосом 3 направляется в смеситель 4, где растворённый хлористый водород нейтрализуется 5-10%-ным раствором едкого натра. Затем азеотропная смесь дихлорэтан-вода отгоняется при температуре 72°С в колонне азеотропной сушки, не показанной на схеме, и для освобождения от трихлорэтана и других примесей поступает в ректификационную колонну 10.

Процесс осуществляется в среде жидкого дихлорэтана, который растворяет хлор и этилен и обеспечивает необходимый отвод  тепла из зоны реакции. Циркуляция дихлорэтана через выносной теплообменник позволяет вести реакцию с хорошим выходом при температуре 30-40°С.

Дихлорэтан получил  широкое практическое применение как  неогнеопасный растворитель при  извлечении жиров, а также для  синтеза таких ценных химических продуктов, как этиленгликоль и его эфиры, этилендиамин, дибензил, хлористый винил, полисульфидный синтетический каучук (тиокол) и др. Дихлорэтан используется для борьбы с вредителями с/х (окуривание или фумигация).

Дихлорэтан легко отщепляет  хлористый водород, превращаясь в хлористый винил:

                               активир. уголь

СН₂Сl-СН₂Сl         ^480-520°С         СН₂ = СНСl  +  НСl

Производство этого важного  для промышленности мономера  осуществляется и другими методами. При хлорировании этилена при температуре 430°С образуется хлористый винил:

         СН₂ = СН₂  +  Сl₂                       СН₂ = СНСl  +  НСl 

Хороший выход наблюдается и  при дегидрохлорировании дихлорэтана  спиртовым раствором щёлочи:

СН₂Сl-СН₂Сl + NaOH    ^{75°С, 2,5 атм}     СН₂ = СНСl + NaСl + Н₂О

Для получения этиленгликоля дихлорэтан нагревают в автоклавах с известью или раствором щелочи. При взаимодействии с известью достаточно 15-20 минутного  нагревания при 190°С и 100 атм давления, чтобы получить с выходом 80-85% (А.Л. Клебанский и И.М. Долгопольский, 1933г.).

Хорошие результаты получают при омылении в автоклаве формиатом натрия в присутствии метанола:

СН₂Сl-СН₂Сl +2НСООNa + 2СН₃ОН                      

                    СН₂ОН-СН₂ОН +2NaCl +2НСООСН₃

Образующийся муравьино-метиловый эфир действием щелочи переводится в формиат натрия и метиловый спирт, которые снова реагируют с дихлорэтаном. Процесс проводится непрерывно.

Практический интерес представляют также некоторые непредельные хлорфторпроизводные  углеводородов, которые можно получить дихлорированием хлорфторпроизводных предельных углеводородов при действии цинковой пыли, например:

               CCl₂F-CCl₂F + Zn                  ZnCl₂ + CClF = CF₂

               CCl₂F-CCl₂F+ Zn                   ZnCl₂ + CF₂ = CF₂

Эти непредельные соединения способны полимеризоваться под влиянием перекисей и других инициаторов  с образованием важных  в практическом отношении продуктов. Как непредельные соединения перфторолефины могут быть использованы и для ряда других синтезов.

Гидратация этилена

Гидратация этилена является сейчас одним из основных производственных методов получения этилового  спирта. Она осущесвляется в промышленности двумя путями:

1. В жидкой фазе при помощи серной кислоты;
2. Прямым присоединением воды в газовой фазе с участием твёрдых катализаторов.

Способность этилена  присоединять элементы воды была известна ещё в конце ХVIII века. А.М. Бутлеров в 60-тых годах прошлого столетия применил реакцию гидратации при помощи серной кислоты к различным этиленовым углеводородам.

Реакции, приводящие к образованию  спирта при  взаимодействии этилена  с серной кислотой, могут быть в  общем виде представлены следующими уравнениями:

1. СН₂ = СН₂ + НОSО₂ОН                   СН₃СН₂ОSО₂ОН                                                                                                                 

                                                                             этилсульфат

2. СН₃-СН₂ОSО₂ОН + Н₂О                СН₃СН₂ОН+НОSО₂ОН

3. 2СН₂ = СН₂ + НОSО₂ОН            СН₃СН₂НОSО₂ОСН₂СН₃                     

                                                                              диэтилсульфат

4. СН₃СН₂НОSО₂ОСН₂СН₃ + 2Н₂О             2С₂Н₃ОН+  

                                                                                            +НОSО₂ОН

Побочными продуктами являются диэтиловый эфир, продукты полимеризации  и обугливания этилена и др.

Эфир образовывается главным образом при реакции  между диэтилсульфатом и спиртом

(С₂Н₃)₂SО₄  +  С₂Н₃ОН                   (С₂Н₅)₂О  +  С₂Н₅НSО₄

На ход реакции большое  влияние оказывает концентрация этилена в исходном газе. При уменьшении концентрации соляной кислоты, t° реакции, парционального давления этилена и интенсивности перемешивания реагирующих веществ. С повышением концентрации кислоты скорость поглощения этилена увеличивается (93%-ная кислота поглощает в 10раз медленнее, чем 97,5%-ная), так как увеличивается скорость образования диэтилсульфата. В таком же направлении действует и повышение температуры до определённого предела. На рисунке 2 изображена схема производства спирта непрерывным способом.

Рисунок 2

Газовая смесь, содержащая не менее 30% этилена, или чистый этилен, подаётся в нижнюю часть абсорбционной  колонны 1 и поднимается вверх  навстречу орошающей смеси из серной кислоты и этилсульфатов.

 Абсорбционная колонна  представляет собой вертикальный  цилиндрический аппарат, выложенный  внутри кислотоупорным кирпичом. Внутри цилиндра  имеются тарелки  с колпачками и змеевиковые  холодильники, изготовленные из  хромоникелевой стали. На верхнюю тарелку абсорбера подаётся насосом 97-98%-ная серная кислота. К этой кислоте уже в абсорбере добавляется некоторое количество кислоты, содержащей диэтилсульфат и этилсульфат. Такая смесь лучше поглощает этилен, чем чистая серная кислота. Происходит поглощение этилена с образованием этилсерной кислоты и диэтилсульфата. Эта реакция экзотермическая. Для поддержания нужной температуры необходимо непрерывно отводить избыточное тепло, что и осуществляется при помощи водяных холодильников.

Газ, отходящий из верхней части абсорбера, промывается в специальных скрубберах 2 - водой и 3 - щёлочью и используется или для пиролиза, или в качестве топлива.

Вытекающий из нижней части абсорбера экстракт, представляющий собой смесь соляной кислоты  с этил- и диэтилсульфатом, охлаждается в холодильнике 4 до 40°С и смешивается с водой. Из смесителя 5 охлаждённый экстракт направляется в гидролизёр 6 типа тарельчатой колонны, где при   t°=80-90°С идёт реакция гидролиза с образованием спирта.

Гидролизат, содержащий, кроме спирта, ещё и дтэтиловый эфир, соляную кислоту и небольшое количество побочных продуктов, подаётся в отгонную колонну 7. Здесь происходит отгонка эфира, спирта и других легколетучих веществ и одновременно заканчивается гидролиз оставшейся этилсерной кислоты. В нижнюю часть колоны 7 подаётся острый пар.

Пары спирта-сырца  после нейтрализации раствором  щёлочи в колонне8  направляются на очистку и ректификацию. После  ректификации получается этиловый спирт-ректификат (95% объёмных), практически ничем  не отличающийся от спирта, получаемого путём брожения.

В качестве побочного  продукта выделяется диэтиловый эфир в количестве около 10% от спирта-ректификата.

Недостатками сернокислотного  метода является большой расход серной кислоты (на 1 кг спирта берётся 1,8-2 кг серной кислоты в пересчёте на моногидрат) и сильная коррозия многих частей аппаратуры.

Непосредственное присоединение  воды к этилену давно являлось заманчивым делом, но на пути к осуществлению  этой реакции стоял целый ряд  затруднений. Реакция является обратимой и идёт с выделением теплоты:

С₂Н₄ + Н₂О                 С₂Н₅ОН  +  45 кДж

В результате исследований и промышленных испытаний установлены  следующие основные условия взаимодействия газообразного этилена и водяных  паров:

1. Температура 275-300°С;
2. Давление при гидратации 65-75 атм;
3. Концентрация этилена в циркулирующем газе 85% (объёмных);
4. Молярное отношение воды к этилену 0,7:1;
5. Концентрация применяющейся здесь фосфорной кислоты в плёнке катализатора не ниже 83%;
6. За 1 час проходит 1800 м³ газа через кубометр катализатора.

Для сдвига равновесия в  сторону гидратации этилена 

необходимо понижение  температуры и повышение давления. Процесс прямой гидратации этилена  состоит из несколько непрерывно протекающих стадий:

1. Компрессия исходного этилена до давления, необходимого для гидратации, и возвращение не прореагировавшего этилена;
2. Приготовление исходной парогазовой смеси;
3. Гидратация этилена;
4. Нейтрализация фосфорной кислоты, уносимой из зоны реакции;
5. Охлаждение парогазовой смеси и конденсация паров спирта и воды;
6. Очистка циркулирующего газа.

Установка получения  этилового спирта каталитической гидратацией  этилена представлена на рисунке 3.

Рисунок 3

1. - теплообменник
2. - печь
3. - реактор
4. - ёмкость для спирта-сырца
5. - холодильник
6. - промывная колонна.

Парофазная каталитическая гидратация этилена является

более перспективным  методом, и наша промышленность сейчас ориентируется на этот более прогрессивный  метод.

Синтетический этиловый спирт требует для своего производства гораздо меньше трудовых затрат, он аналогичен по составу и качеству спирту, получаемому из пищевых продуктов, и широко применяется в различных отраслях промышленности.

Окись этилена и синтезы  на её основе

Целый ряд весьма важных промышленных синтезов основан 

на применении в качестве исходного продукта окиси этилена.

Окись этилена можно  отнести к числу таких же "строительных кирпичей" в органическом синтезе, как формальдегид, ацетилен и некоторые  другие соединения. Окись этилена  получена впервые в 1857 году французским  химиком Вьюрцем, но практическое использование её интересных химических свойств началось тогда, когда сам этилен стал более доступным продуктом. Работы П.В. Зимакова с сотрудниками по окиси этилена послужили основой для организации в нашей стране целого ряда новых отраслей промышленности.

Окись этилена при  обычных условиях представляет собой  газ, легко сгущающийся в бесцветную жидкость с t°_кип. =13,5°С, имеющую эфирный, немного резкий запах и жгучий вкус. Смешивается с водой и спиртом в любых отношениях, вступая с ним во взаимодействие. Это нейтральное вещество, обладающее весьма высокой реакционной способностью, которая связана с особенностями в строении молекулы - наличием трёхчленного цикла с атомом кислорода в качестве связующего звена.

Окись этилена получают двумя методами: прямым окислением этилена

СН₂  =  СН₂  +  О₂      ^360°С             СН₂¾СН₂

                         \ /                               

                                                            О

и действием щелочей  на хлоргидрин этилена

2НОСН₂СН₂Сl  + Са(ОН)₂              2СН₂¾СН₂+СаСl₂+2Н₂О

                          \  /                      

                                                            О

Главные задачи при технологическом  осуществлении первого метода заключаются в выборе условий, исключающих возможность взрыва смеси этилена с кислородом и обеспечивающих образование окиси этилена в качестве главного продукта реакции.

По второму методу этилен сначала обрабатывают хлорноватистой кислотой НСlО для получения хлоргидрина, который кипячением с известковым молоком или щелочами превращается в окись этилена.

Этот процесс осуществляется в колонне с насадкой из керамических колец при температуре 70°С. Выход окиси этилена по этому методу достигает 75% от теоретического.

В присутствии слабых оснований в этой реакции образуется главным образом этиленгликоль:

СН₂ОН-СН₂Сl + NаНСО₃              СН₂ОН-СН₂ОН +NaCl+СО₂

Этиленгликоль представляет собой бесцветную жидкость, очень  похожую на глицерин; он обладает сладким  вкусом и почти не имеет запаха. Замерзает нечётко при температурах от -13 до -25°С, плавится около 12-17°С ниже нуля. Водные растворы этиленгликоля замерзают при сравнительно низких температурах. На этом свойстве основано применение этиленгликоля в качестве антифриза для охлаждения двигателей внутреннего сгорания.

Для получения этиленгликоля  существуют три промышленных способа:

1. гидролиз этиленхлоргидрина;
2. гидролиз дихлорэтана;
3. гидратация окиси этилена.

Гидролиз дихлорэтана  производится при помощи

двууглекислых солей:

СН₂Сl-СН₂Сl +2NаНСО₃       СН₂ОН-СН₂ОН +2NaCl +2СО₂ +71кДж

Серьёзным недостатком  способа получения этиленгликоля  из дихлорэтана является трудность  отделения растворов от солей  в процессе упарки и отгонки этиленгликоля  под вакуумом.

Наиболее удобным способом получения этиленгликоля является гидратация окиси этилена. Она производится обычно в присутствии небольших количеств (0,05%) серной кислоты в качестве катализатора. Смесь нагревается в автоклаве при температуре 100°С в течение двух часов. Получается весьма чистый этиленгликоль в виде 25%-ного раствора.

Этиленгликоль находит  разнообразное применение. Он используется в приготовлении антифризов, применяемых  для охлаждения моторов автомобилей  и самолётов, вместо рассола в  холодильных машинах и т.д. антифризы применяются для предохранения предметов от обледенения (пропеллеров самолёта). Гликоль является распространённым пластификатором для различных клеев. Наравне с глицерином он применяется в качестве смягчающего средства в полиграфическом производстве.

Из этиленгликоля приготовляют многие вещества, имеющие большое  практическое значение, например динитроэтиленгликоль, эфиры с органическими кислотами, полигликоли и т.д.

Окись этилена энергично  реагирует с аммиаком, давая различные  этаноламины, нашедшие практическое применение.

1. Моноэтаноламин  Н₂N-CH₂-CH₂OH  - густая, сиропообразная, очень гигроскопическая жидкость, обладающая сильно выраженными основными свойствами.
2. Диэтаноламин NH-(CH₂-CH₂OH)₂  - легко расплывающиеся и дымящие на влажном воздухе кристаллы  с температурой плавления 28°С.
3. Триэтаноламин N-(CH₂-CH₂OH)₃ - тяжёлая, вязкая жидкость, быстро темнеющая на воздухе. Хорошо поглощает влагу и углекислый газ.

Триэтаноламин и отчасти  диэтаноламин применяют для 

извлечения углекислоты  и сероводорода из промышленных газов, например при отчистке нефтяных или природных газов. Они также широко используются как основания при изготовлении мыла.

Синтез на основе гомологов  этилена

Ближайшие гомологи этилена - пропилен и бутилены - более активны  в химическом отношении, чем сам этилен. Их реакции разнообразны и протекают с большей лёгкостью, и такие углеводороды начинают всё в большей степени использоваться в промышленном органическом синтезе.

Алкирирование пропиленом бензола даст изопропилбензол (кумол), окислением которого получают фенол и ацетон. При гидратации пропилена образуется изопропиловый спирт. Процесс осуществляется в колоннах непрерывного действия при температуре 40-50°С с использованием 80-85% серной кислоты или же в присутствии жидких или твёрдых катализаторов (например, восстановленная окись вольфрама на силикагеле) - прямая

СН₃-СН = СН₂ +  НОН                    СН₃-СНОН-СН₃

Изопропиловый спирт  применяется для получения ацетона, уксусного ангидрида, диизопропилового эфира, перекиси водорода, в парфюмерной промышленности, а так же в качестве растворителя.

Хлорирование пропилена  с последующей обработкой хлоропроизводных является сейчас одним из промышленных способов получения глицерина. При  высокой температуре (360-400°С) в присутствии определённых катализаторов (активированный уголь) происходит замещение атомов водорода в метильной группе пропилена на хлор и получается хлористый аллил:

СН₃-СН = СН₂ +  Сl₂                  СН₂Сl -СН = СН₂ +  НCl

Хлористый аллил нагреванием  с раствором соды при 150°С и давлением 250 атм омыляется в аллиловый спирт:

2СН₂Сl-СН=СН₂+Nа₂СО₃ +Н₂О         2СН₂ОН-СН=СН₂+2NаСl+СО₂

Хлорированием аллилового спирта при низкой температуре и  омылением полученного 1,2 - дихлорпропанол-3 получают глицерин

СН₂ОН-СН = СН₂ + Сl₂               СН₂ОН-СНСl-СН₂Сl

     СН₂ОН-СНСl-СН₂Сl + НОН                СН₂ОН-СНОН-СН₂ОН

В промышленности так  же осуществлено производство глицерина  из акролеина присоединением к нему перекиси водорода, с последующим  восстановлением глицеринового альдегида.

Главным направлением в  использовании н-бутилена является его дегидрирование для получения  бутадиена - 1,3 (дивинил), алкилирование, гидратация в бутиловые спирты и  изомеризация в изобутилен.

Производство бутадиена  из н-бутана и н-бутиленов может быть осуществлено в две стадии или в одну стадию. Дегидрирование н-бутана - процесс эндотермический:

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃            СН₃-СН = СН-СН₃ + Н₂ - 126 кДж

По двустадийному способу  производства исходное сырьё - бутановую  фракцию предварительно подвергают ректификации и направляют на первую стадию процесса - дегидрирование н-бутана в бутилены, что осуществляется при t°=530-600°C на алюмохромовом катализаторе, активированным  едким кали и окислами металлов. Для этой цели применяются трубчатые реакторы с неподвижным и движущимся слоем катализатора, а так же аппараты с кипящим слоем пылевидного катализатора. После охлаждения, сжатия и очистки из полученных продуктов выделяют фракцию, содержащую бутилены, которые направляют на вторую стадию - в адиабатический реактор, внутри которого имеется решётка со слоем катализатора. При этом идут следующие реакции

    СН₃-СН₂-СН = СН₂

                                            СН₂ = СН-СН = СН₂ + Н₂  - 113 кДж

      СН₃-СН = СН-СН₃

Для выделения чистого дивинила применяют физические и химические методы, из которых можно отметить экстракционную перегонку и поглощение водным аммиачным раствором ацетата меди (хемосорбция). Не прореагировавшие бутилены возвращаются на дегидрирование.

Для получения бутиловых спиртов на бутан-бутиленовую фракцию, выделяемую из газов крекинг - процесса, действуют серной кислотой. Применяя последовательно растворы соляной кислоты различной концентрации (55-80%), извлекают из смеси, содержащей бутаны, и все три изомерные бутилена: сначала изобутилен, как более активный изомер, а затем другие бутилены в виде соответствующих вторичных и третичного спиртов. Очистка спиртов производится ректификацией.

Изомеризация в изобутилен осуществляется пропусканием н-бутилена через контактные аппараты при t°=300°С в присутствии в качестве катализатора фосфорной кислоты, нанесённой на шамот. Изобутилен обладает большой активностью и успешно применяется в промышленности для синтеза изооктана, полиизобутиленов, для получения бутилкаучика, некоторых душистых веществ (искусственный мускус) и в ряде других производств.