Производство тиенилкарбазол α – цианокрелата

Министерство образования и науки Российской Федерации

Уральский Федеральный  Университет Б.Н. Ельцина

Кафедра технологии органического синтеза

 

 

 

Оценка проекта

 

Члены комиссии:

 

 

 

 

 

 Производство тиенилкарбазол α – цианокрелата

 

Курсовой проект

Пояснительная записка

240401 26 36202 000 ПЗ

 

 

 

 

 

 

Руководитель 

доцент, к.х.н         Ю.О.Субботина

 

Нормоконтролер 

доцент, к.х.н         О.С. Ельцов

 

Студент:          А.Ю.Тесленко

Группа:          Х-580801 а

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Екатеринбург

2012

Министерство образования и науки Российской Федерации

Уральский Федеральный  Университет Б.Н. Ельцина

Кафедра технологии органического синтеза

 

                                                                                    УТВЕРЖДАЮ:

                                                                                    Зав. кафедрой__________

«____»__________   200_ г.

• ЗАДАНИЕ

 

по курсовому проекту

 

Студент  группы Х-580801а специальность 240401- Технология органических веществ

Фамилия  Тесленко   Имя Антон  Отчество Юрьевич

 

Руководитель курсового проектирования  Ю.О.Субботина.,  доцент,  к.х.н.

 

Срок проектирования  с________по___________________________________

Тема курсового проекта Производство тиенилкарбазол α – цианокрелата

1. Содержание проекта  Аналитический обзор литературы. Описание технологического процесса. Материальные расчёты. Тепловой расчет реактра. Технологическая схема производства.Чертеж реактора.
2. Курсовое проектирование закончено________________________________
3. Оценка проекта__________________________________________________

 

Руководитель________________ 
Содержание

Реферат            4

Перечень листов графических документов       5

Условные обозначения          6

Введение            7

1. Аналитический обзор          8

1.1 Методы получения гидразонов         8

1.2 Химические свойства          9

1.2.1 Алкилирование         10

1.2.2 Ацилирование          11

1.2.3 Реакции с другими карбонильными  соединениями    14

1.2.3.1 Реакции с альдегидами и  кетонами     14

1.2.3.2 Реакции α-галогенокетонов       15

1.2.4 Реакции производных 2-арилгидразоноацетгидразида    16

2. Схема синтеза 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида 18

3. Описание технологического процесса         19

3.1. Характеристика выпускаемой  продукции       19

3.2. Характеристика сырья, материалов и полупродуктов     20

3.3. Описание технологического процесса        21

3.3.1.ТП-1 получение соли диазония.       21

3.3.2.ТП-2 получение 2-циано-2-(фенилгидразоно)-ацетамида    22

3.3.3.ТП-3 фильтрация 2-циано-2-(фенилгидразоно)-ацетамида    24

3.3.4. ТП-4 сушка 2-циано-2-(фенилгидразоно)-ацетамида.    25

3.3.5. ТП-5 Взаимодействие гидразонкарбоксамида  с 2-бром-4-хлорацетофеноном            26

3.3.6. ТП-6 отделение органической  фазы.      28

3.3.7. ТП-7 промывка органической  фазы водой     30

3.3.8. ТП-8 промывка органической фазы уксусной кислотой    30

3.3.9. ТП-9 упаривание растворителя.       31

3.3.10. ТП-10 перекристаллизация 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил) 1H-пиразол-3-карбоксамида.          32

3.3.11. ТП-11 фильтрация 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида           33

3.3.12. ТП-12 сушка 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида.           34

3.4. Контроль производства         36

4.Материальный баланс. Схема производства 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбонитрила          38

4.1 Объект расчета и исходные  данные        40

4.1.1Масштаб расчета.         40

4.1.2Выходы по стадиям (узлам)         40

4.2 Расчет материального баланса  по узлам (стадиям производства)    42

4.2.1 Получение соли диазония (узел 1)       42

4.2.2 Получение 2-циано-2-(фенилгидразоно)-ацетамида  (узел 2).   44

4.2.3 Фильтрация 2-циано-2-(фенилгидразоно)-ацетамида  (узел 3).   46

4.2.4 Сушка 2-циано-2-(фенилгидразоно)-ацетамида  (узел 4)    47

4.2.5 Получение  1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида (узел 5).          49

4.2.6 Отделение органической фазы (узел 6)      51

4.2.7Промывка органической фазы  водой (узел 7)     53

4.2.8 Промывка органической фазы  уксусной кислотой (узел 8).   55

4.2.9.ТП-9. Упаривание растворителя (узел 9)      56

4.2.10.Перекристаллизация 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида (узел 10).         57

4.2.11.Фильтрация 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида (узел 11).         59

4.2.12.Сушка пиразолкарбоксамида (узел 12)      60

4.3 Сводка расходных коэффициентов  сырья       61

5 Технологический расчет основного  и вспомогательного оборудования    63

5.1 Расчет основного оборудования         63

5.2. Расчет и выбор вспомогательного  оборудования      64

5.2.1. Мерники          64

5.2.2. Сборники          65

5.2.3. Фильтры          66

5.2.4. Расчет объёмов хранилищ         66

5.2.5. сушильное оборудование        67

5.3. ведомость-спецификация оборудования        67

6. Тепловой  баланс           72

6.1. Расчет теплоты исходных веществ  и продуктов реакции     73

6.2. Расчет теплового эффекта  реакции диазотирования     74

6.3. Расчет тепла, теряемого при  охлаждении аппарата      75

6.4. Расчет теплоты отводимой  с хладогентом       76

6.5. Расчет поверхности теплообмена        76

7. Охрана окружающей среды и  экологическая безопасность     78

Заключение            81

Библиографический список         82

 

Реферат

Курсовой проект. Производство тиенилкарбазола α – цианокрелата.

Стр. 88, рис. 7, табл. 45, библиогр. назв 46.

В рамках данной работы составлен  аналитический обзор литературы, произведен расчет материального баланса  производства на 1 кг технического продукта, тепловой баланс реактора, выполнен технологический  расчет, осуществлен выбор основного и вспомогательного оборудования. Составлена технологическая схема производства, описание технологического процесса.

 

 

Перечень листов графических документов

№ п/п	Наименование документа	Обозначение документа	Формат
1	Аппаратная схема	240401 26 36202  001 ТС	А1
2	Чертеж реактора	240401 26 36202  002 СБ	А1

 

 

 

Условные обозначения

А – анилин

А.Н. - ацетат натрия

Ацф-сп – 2-гидрокси-1-(4-хлорфенил)-этанон

ГК –  гидразонкарбоксамид

Г.к. –  гидроксид калия

Комп – 2-цианоацетамид (компонента)

Летуч. –  летучие

Н.Н – нитрит натрия

Осад. –  осадок

Ост. –  остаток

ПК - пиразолкарбоксамид

Прим. –  примеси

Р.М –  реакционная масса

С.Д –  соль диазония

С.К –  соляная кислота

У.К –  уксусная кислота

Х.М. –  хлористый метилен

Х.Н –  хлорид натрия

 

 

Введение

Солнечные батареи, построенные по принципу Гретцеля, в сравнении с солнечными батареями на основе кремния обладают такими преимуществами как:

- дешевизна, органические  красители стоят значительно  дешевле чистого кремния

- простота в производстве, как самого красителя, так и солнечной батареи

- эргономичность

Ячейки Гретцеля  имеют  простую структуру, они состоят из двух электродов и йодсодержащего электролита. Один электрод состоит из высокопористого насыщенного красителем диоксида титана (TiO₂), нанесённого на прозрачную электропроводящую подложку. Другим электродом является просто прозрачная электропроводящая подложка. Эффективность преобразования энергии в ячейке ещё не достигла уровня кремниевых солнечных батарей. В настоящее время она составляет около 10 %. Теоретически возможно достичь уровня в 33 % .[1]

Рис. 1

Солнечный свет поступает  сквозь электропроводящий стеклянный электрод, насыщенный красителем, где  поглощается. Когда краситель поглощает  свет, один из электронов его молекулы переходит из основного состояния  в возбуждённое состояние. Это явление называется “фотовозбуждение”. Возбуждённый электрон перемещается от красителя в зону проводимости TiO₂. Переход происходит очень быстро; он занимает только 10⁻¹⁵секунды. В TiO₂ электрон диффундирует через TiO₂-плёнку, достигает стеклянного электрода и далее по проводнику стекает во второй электрод. Молекула красителя с потерей электрона окисляется. Восстановление молекулы красителя в первоначальное состояние происходит путём получение электрона от йодид-иона, превращая его в молекулу йода, которая в свою очередь диффундирует к противоположному электроду, получает от него электрон и снова становится йодид-ионом. По такому принципу цветосенсибилизированная солнечная батарея преобразует солнечную энергию в электрический ток, протекающий по внешнему проводнику.

Краситель, используемый в Ячейках Гретцеля должен соответствовать  структуре D- π –A (донор - π-сопряжение - акцептор), роль донора, он же антенна, заключается в том, что он должен “улавливать” фотоны и при переходе молекулы в фотовозбужденное состояние отдавать электрон в π-сопряжение. Акцептор должен вытягивать на себя этот электрон и передавать его в зону проводимости TiO₂. π-сопряжение должно осуществить транспорт электрона между донором и акцептором.

 

1. Аналитический обзор

1.1 Обоснование выбора красителя

Нагатоши Коумура (Nagatishi Koumura) и его коллеги первые использовали 9-этил-9H-карбазол как основу для сенсибилизирующего красителя, и исследовали влияние олиготиофенов, введенных в третье положение 9-этил-9H-карбазола,  на π-сопряжение. [2]

Вследствие высокой насыщенности электронами карбазольного цикла карбазола наблюдаются ярко выраженные фотолюминесцентные свойства, что делает его хорошей “антенной”, тиофен в третьем положении карбазола играет роль π-сопряжения, причем такое сопряжение является не слишком длинным в сравнении с дитиенилом 1 и тертиенилом 2, и само обладает насыщенной электронной плотностью, что способствует углублению цвета красителя и более эффективному продвижению электрона по сопряжению. В качестве акцептора был выбран остаток α-цианоакриловой кислоты, так как он способен образовывать водородные связи с TiO₂.

Краситель 2-циано-3-(5-(9-этил-9H-карбазол-3-ил)тиофен-2-ил)акриловая кислота 3 является сенсибилизирующим красителем, используемым для солнечных батарей, построенных по принципу Гретцеля. Этот краситель обладает кпд большим в шесть раз, чем кпд красителя 2-циано-4-(9-этил-9H-карбазол-6-ил) акриловой кислоты 4.

 

1.2 Подходы к синтезу 3-(5-формилтиофен-2-ил)-9-R- и 3,6-ди(5-формилтиофен-2-ил)-9-R-карбазолов.

Анализ данных химической литературы показывает, что для синтеза  карбазолов 5, выделяют два основных направления получения А и В, которые могут быть представлены с точки зрения ретросинтетического анализа следующим образом, так по пути А молекула карбазола 5 разбивается на осколки 3-карбазолильного катиона и 5-формилтиенил аниона, синтетическими эквивалентами которых являются 3-галоген-9-R-карбазол и 5-формилтиофенборная кислота (либо остаток триалкилолова) соответственно. Сборка целевой молекулы 5 в данном случае проводится по реакциям металл-катализируемого кросс-сочетания Судзуки или Стиле [8,9]. По второму варианту В, в имеющийся фрагмент 3-(тиофен-2-ил)-9-R-карбазола вводят формильную группу используя стандартные процедуры – формилирование по Вильсмаеру-Хааку, либо литирование исходного субстрата с последующей обработкой ДМФА.

 

1.3 Формилирование 9-этил-3-(тиофен-2-ил)-9H-карбазол

Существует два метода формлирования 9-этил-3-(тиофен-2-ил)-9H-карбазола, первый и наилучший это формилирование по Вильсмайеру-Хааку.

Электрофильным агентом  в реакции Вильсмайера-Хаака является иминиевая соль, которая образуется при взаимодействии ДМФА и хлорокиси фосфора.

При взаимодействии иминиевой  соли с 9-этил-3-(тиофен-2-ил)-9H-карбазолом, образуется комплекс, который разлагается водой до 5-(9-этил-9H-карбазол-3-ил)тиофенe-2-карбальдегида [3,4].

 

где R: -Me, -Et, -Ph

Так же 9-этил-3-(тиофен-2-ил)-9H-карбазол можно получить, используя реакцию металлирования, по средствам действия н-бутиллития, в результате которого происходит обмен протона в α-положении тиофенового цикла на литий. Образующийся при этом замещенный тиениллитий обрабатывают диметилформамидом, при температуре -78. Однако, вследствие необходимости применения абсолютных растворителей (эфир, ТГФ) и высокой цены самого н-бутиллития, а так же того, что синтез проводится при очень низких температурах, реализовать данную схему на производстве крайне сложно.

где R: -Me, -Et, -Ph

В данном случае, из тиофена  генерируется высокоактивный нуклеофил, который атакует С-атом ДМФА, и  после разложения промежуточной  соли водой может быть получен  альдегид в свободном виде.

 

1.4 Примеры получения карбазол карбальдегидов

Получение 5-(9-(9,9-диметил-9H-флуорен-2-ил)-9H-карбазол-3-ил)тиофен-2-карбальдегида реакцией метилирования н-бутиллитем.[5]

Получение 5-(6-(5-формилтиофен-2-ил)-9-гексил-9H-карбазол-3-ил)тиофен-2-карбальдегид реакцией метилирования н-бутиллитем.[6]

Получение 3-гексил-5-(9-фенил-9H-карбазол-3-ил)тиофен-2-карбальдегида реакцией Вильсмайера.[7]

Получение 5-(9-бутил-6-(5-формилтиофен-2-ил)-9H-карбазол-3-ил)тиофен-2-карбальдегида реакцией Судзуки.[10]

1.5 Конденсация 5-(9-этил-9H-карбазол-3-ил)тиофен-2-карбальдегида с цианоуксусной кислотой

Конденсация идет по реакции  Кневенагеля. Активная метиленовая группа в цианоуксусной кислоте подвергается атаке ацетатом аммония, в результате образуется нуклеофильный агент (карбанион цианоуксусной кислоты) который атакует атом углерода в альдегидной группе тиофена, затем происходит внутримолекулярная дегидратация.

где R: -Me, -Et, -Ph

 

2. Схема синтеза 1-фенил-4-амино-5-(4-хлор-бензоил)-1H-пиразол-3-карбоксамида

 
3. Схема получения 2-циано-3-(5-(9-этил-9H-карбазол-3-ил)тиофен-2-ил)акриловой кислоты

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4. Материальный баланс

4.1. Объект расчета и исходные данные

4.1.1. Масштаб расчета

Материальный баланс составлен на 1 кг технической 2-циано-3-(5-(9-этил-9H-карбазол-3-ил)тиофен-2-ил)акриловой кислоты.

Состав технического красителя:

ПР-100%      γ_ка=0,9969

Примеси       γ_пр=0,0001

Вода              γ_вод=0,0029

ДМФА   γ_ДМФА=0,001

 

4.1.2. Выходы по стадиям (узлам)

Узел 1 получение иминиевой соли     η₁=1.000

Узел 2 формилирование      η₂=0.800

Узел 3 разбавление водой      η₃=0.994

Узел 4 фильтрование       η₄=0.996

Узел 5 перекристаллизация      η₅=0.993

Узел 6 фильтрование альдегида     η₆=0.996

Узел 7 сушка альдегида       η₇=0.980

Узел 8 конденсация       η₈=0.760

Узел 9 фильтрование продукта     η₉=0.970

Узел 10 сушка продукта      η₁₀=0.980

η_Σ=η₁×η₂×η₃×η₄×η₅×η₆×η₇×η₈×η₉×η₁₀=1.00×0.80×0.99×0.99×0.99×0.99×0.98×0.76×0.97×0.98 = 0.55.

Составы полупродуктов, растворов, паст, нормативных механических потерь и прочие исходные данные взяты из экспериментальных данных.

 

Таблица 4.1

Молекулярные массы (М) вещест участвующих в процессе.

Вещество	М.,г/моль	Вещество	М.,г/моль
1. ДМФА	73,09	9. Комплекс	503,81
2. Оксахлорид фосфора	153,34	10. Ортофосфорная кислота	98
3. Вода	18,01	11. 5-(9-этил-9H-карбазол-3-ил)тиофен-2-карбальдегид	305,39
4. 9-этил-3-(тофен-2-ил)-9H-карбазол	277,38	12. 2-циано-3-(5-(9-этил-9H-карбазол-3-ил)тиофен-2-ил)акриловая  кислота	372,44
5. Метанол	32,04	13. Хлороводород	36,46
6. Уксусная кислота	60,05	14. Диметиламин	45,08
7. Цианоуксусная кислота	85,06	15. Иминиевая соль	226,43
8. Ацетат аммония	77

 

Таблица 4.2

Содержание основного  вещества в загружаемом сырье. 

Вещество	γ	Вещество	γ
1. ДМФА	0.998	5. Метанол	0.960
2. Оксахлорид фосфора	0.998	6. Уксусная кислота	0.996
3. Вода	1.000	7. Цианоуксусная кислота	0.996
4. 9-этил-3-(тофен-2-ил)-9H-карбазол	0.999	8. Ацетат аммония	0.995

 

4.1.3. Определение расхода основного сырья

Соотношение мольных  масс исходного вещества и конечного  продукта.

9-этил-3-(тофен-2-ил)-9H-карбазол		2-циано-3-(5-(9-этил-9H-карбазол-3-ил)тиофен-2-ил)акриловая  кислота
Мкарб.=277,38		Мкр.=372,44

На 1 кг продукта необходимо загрузить следующее количество 100%-ого 9-этил-3-(тофен-2-ил)-9H-карбазола:

G_карб.^100% = G_кр^100%*М_карб./М_кр*η_Σ = (0,99*277,38)/(372,44*0,55) = 1,3387 кг

Соответственно загрузка технического 9-этил-3-(тиофен-2-ил)-9H-карбазола составит:

G_карб.^техн = G_карб.^100%/γ_карб = 1,3387/0,99 = 1,3400 кг

Количество примесей в техническом 9-этил-3-(тиофен-2-ил)-9H-карбазоле:

  G_карб^прим = G_карб.^техн – G_карб.^100% = 1,3400 – 1,3387 = 0,0013 кг

Составы полупродуктов, растворов, паст, нормативных механических потерь и прочие исходные данные взяты из экспериментальных данных.

 

4.2. Расчет материального баланса по узлам (стадиям производства)

4.2.1. Получение иминиевой соли (узел 1)

Схема 4.1

Соотношение мольных  масс:

М = 73,09    М = 153,34  М = 226,43

73,09 + 153,34 = 226,43

Выход на стадии η₁ = 1,000.

Количество иминиевой соли необходимое для второго узла найдем как:

G_{имин.соли}^100%=(G_карб.^100%/М_карб.)*М_{имин.соли}*Э=(1,3387/0,27738)*0,22643*2=2,1856 кг,

где Э – эквивалент с которым берется иминиевая  соль.

Загружено:

Найдем необходимое  количество ДМФА и оксохлорида фосфора:

G_ДМФА^100%=(G_{имин.соли}^100%/М_{имин.соли.})*М_ДМФА*Э=(2,1856/0,22643)*0,07309*65= 45,8574 кг,

где Э – эквивалент ДМФА,

G_ДМФА^техн.=(G_ДМФА^100%/99,80_.)*100=(45,8574/99,80)*100=45,9493 кг,

G_прим=G_ДМФА^техн.-G_ДМФА^100%=45,8574-45,9493= 0,0919 кг.

G_оксох.^100%=(G_{имин.соли}^100%/М_{имин.соли.})*М_оксох.*Э=(2,1856/0,22643)*0,15334=1,4801 кг,

G_оксох.^техн.=(G_оксох.^100%/99,80_.)*100=(1,4801/99,80)*100=1,4831 кг,

G_прим= G_оксох.^техн.- G_оксох.^100%=1,4831-1,4801=0,0030 кг.

Итого в узле 1 загружено:

 G_Σ = G_ДМФА^техн.+G_оксох.^техн.=45,9493+1,4831=47,4324кг

Получено:

Найдем количество оставшихся ДМФА и примесей:

G_прим.∑= G _прим..+ G _прим.=0,0919+0,0030=0,0949 кг,

G_ДМФА^р=G_ДМФА^100%-(G_{имин.соли}^100%/М_{имин.соли.})*М_ДМФА=(2,1856/0,22643)*0,07309= 45,1519 кг.

Итого в узле 1 получено:

 G_Σ = G_{имин.соли}^100%+G_прим.∑+G_ДМФА^р=2,1856+0,0949+451519=47,4324 кг.

 Результаты расчета сводим в таблицу 4.3.

Таблица 4.3

Стадия ТП-1. Получение  иминиевой соли (узел 1).

Загружено				Получено
Сырье	Сод-ние %(масс.)	Масса техн.,кг	Масса 100%, кг	Сырье	Сод-ние %(масс.)	Масса техн.,кг	Масса 100%, кг
1. ДМФА, в т.ч.	100,00	45,9493		1.Иминиевая соль, в  т.ч.	100	47,4324
ДМФА	99,80		45,8574	иминиевая соль	4,61		2,1856
Примеси	0,20		0,0919	ДМФА	95,19		45,1519
2. Оксохлорид фосфора, в т.ч.	100,00	1,4831		примеси	0,20		0,0949
Оксохлорид фосфора	99,80		1,4801
Примеси	0,20		0,0030
Итого:		47,4324	47,4324	Итого:		47,4324	47,4324

 

4.2.2. Формилирование (узел 2)

Схема 4.2

Соотношение мольных масс:

М = 277,38  М = 226,43    М = 467,35        М = 36,46

277,38 + 226,43= 467,35 + 36,46= 503,81

Выход на стадии η₂ = 0,800.

Загружено:

Иминиевая соль из узла 1: G_{имин.соли}^техн.=47,7471 кг, в том числе G_{имин.соли}^100%=2,1856 кг, G _прим.=0,0949 кг, G_ДМФА=45,1519 кг.

Количество 9-этил-3-(тиофен-2-ил)-9H-карбазола G_карб. ^100%:

G_карб.^100% = G_кр^100%*М_карб./М_кр*η_Σ = (0,99*277,38)/(372,44*0,55) = 1,3387 кг

Соответственно загрузка технического 9-этил-3-(тиофен-2-ил)-9H-карбазола составит:

G_карб.^техн = G_карб.^100%/γ_карб = 1,3387/0,99 = 1,3400 кг

Количество примесей в техническом 9-этил-3-(тиофен-2-ил)-9H-карбазоле:

  G_карб^прим = G_карб.^техн – G_карб.^100% = 1,3400 – 1,3387 = 0,0013 кг.

Итого в узле 2 загружено:

G_Σ=G_{имин.соли}^100%+ G _прим.+ G_ДМФА+ G_карб.^100%+ G_карб^прим=2,1856+0,0949+45,1519+

+1,3387+0,0013=48,7724 кг.

Получено:

Комплекса получено:

G_компл.=((G_карб.*η₂)/М_карб.)*М_компл.=((1,3387*08)/0,27738)*0,46735=1,8044 кг.

Карбазола осталось:

G_карб.^ост.= G_карб.- G_карб.* η₂=1,3387-1,3387*0,8=0,2677 кг.

Иминиевой соли осталось:

G_{имин.соли.}^ост.= G_{имин.соли}^100%-(G_{имин.соли}^100%/Э)* η₂=2,1856-(2,1856/2)*0,8=1,3114 кг,

где Э – эквивалент иминиевой соли.

Соляной кислоты образовалось:

G_HCl=(( G_карб.^100%* η₂)/ М_карб.)* М_HCl=((1,3387*0,8)/0,27738)*0,03646=0,1408 кг.

Примесей в реакционной массе 1:

G_прим.^Σ= G_прим.+ G_прим.=0,0013+0,0949=0,0962 кг.

ДМФА в реакционной  массе 1:

G_ДМФА=45,1519 кг.

Итого в узле 2 получено:

G_Σ=G_{имин.соли}^ост.+G_прим.^Σ+G_ДМФА+G_карб.^ост.+G_компл.+ G_HCl=1,8044+0,2677+1,3114+

+0,1408+0,0962+45,1519=48,7724 кг.

Результаты расчета  сводим в таблицу 4.4.

Таблица 4.4

Стадия ТП-2. Формилирование (узел 2).

Загружено				Получено
Сырье	Содержание %(масс.)	Масса техн.,кг	Масса 100%, кг	Сырье	Содержание %(масс.)	Масса техн.,кг	Масса 100%, кг
1. 9-этил-3-(тиофен-2-ил)-9H-карбазол ,в т.ч.	100,00	1,3400		1.Реакционная масса  1, в т.ч.	100,00	48,7724
9-этил-3-(тиофен-2-ил)-9H-карбазол	99,90		1,3387	комплекс	3,6997		1,8044
примеси	0,10		0,0013	ДМФА	92,5767		45,1519
2. Иминиевая соль в  т.ч.	100,00	47,4324		примеси	0,1973		0,0962
иминиевая соль	4,61		2,1856	9-этил-3-(тиофен-2-ил)-9H-карбазол	0,5490		0,2677
ДМФА	95,19		45,1519	иминиевая соль	2,6887		1,3114
примеси	0,20		0,0949	HCl	0,2886		0,1408
ИТОГО		48,7724	48,7724	ИТОГО		48,7724	48,7724