Синтез N-бромацетил-9-аминоакридина

3. Экспериментальная  часть

3.1 9-хлоракридин

К 9,9 г акридона при  перемешивании прибавляют 30 мл диоксана-1,4, 12 мл треххлористого фосфора, 7 г пентахлорида фосфора и кипятят в течение 2 часов. Реакционную смесь постепенно выливают на 500 г льда, добавляют 1 л воды и фильтруют. В фильтрат добавляют 12% раствор аммиака до рН ≈ 7, затем снова фильтруют.

Продукт сушат при температуре не выше 90^°С с принудительной циркуляцией воздуха.

Продукт представляет собой серо-желтый порошок.

Т_пл = 117⁰-118⁰С

Выход: 8,7 г (80%)

ИК-спектр:

3.2 9-аминоакридин

Смесь из 8,7 г 9-хлоракридина и 44,5 г фенола при перемешивании  нагревают до 70⁰С и прибавляют 5,2 г углекислого аммония. Температуру реакционной смеси поднимают до 120⁰С и нагревают 45 минут при перемешивании. По окончании реакции смесь охлаждают до 30⁰С и приливают к 105 мл ацетона. Осадок отфильтровывают и отмывают 45 мл ацетона. Осадок  кипятят с водой с 800 мл воды и фильтруют, затем осадок снова кипятят с 200 мл воды и фильтруют, после чего кипятят со 100 мл воды с добавлением 1 мл концентрированной соляной кислоты. Фильтраты соединяют и добавляют раствор 10,5 г едкого натра в 55 мл воды. Смесь охлаждают и фильтруют, осадок промывают 55 мл воды.

Продукт сушат при 120 ^°С с принудительной циркуляцией воздуха.

Продукт представляет собой светло-желтый порошок

Т_пл = 232⁰ – 233⁰С

Выход: 6,5 г (83%)

Ик-спектр: