Алкандар мен циклоалкандар
Алкандар — молекула құрамындағы көміртек
Ең қарапайым алкан — метанныңқұырылымы
Алкандардың молекуласындағы әр көміртек атомының барлық төрт валенттігі толығымен, яғни шетіне дейін сутек және көміртек атомдарымен қаныққан. Сондықтан алкандар қаныққан (шектелген) көмірсутектерге жатады.
Алкандарды бірінші мүшесі мета
Енді метанның мысалында
алкандардың жалпы формуласын п
Көмірсутек молекуласындағы көміртек атомдарының саны екіге тең болғанда (n= 2), алкандардың екінші мүшесі — этанның формуласын С2Н6табамыз. Осылай алкандардың келесі екілдері: үшінші көмірсутек — пропанның С3Н8, төртінші — бутанның С4Н10 және т.б. басқа алкандардың формулалары анықталады. Яғни, жалпы формуланы CnH2n+2, пайдаланып, алкандар қатарының кез келген мүшесінің формуласын құрастыруға болады.
Алкандардың алғашқы мүшесі метан СН4 мен келесі мүшесі этанның С2Н6 молекулалық құрамын салыстырсақ, бір-бірінен СН2 тобынаайырмашылығы бар екенін табамыз. Осы сияқты, этан С2Н6 мен пропанның С3Н8, пропан С3Н8 мен бутанның С4Н10, яғни әр келесі көмірсутектің молекулалық құрамы өзінің алдындағы көмірсутектен СН2 тобына өзгеретіндігін байқауға болады
Жалпы формулалары бірдей, химиялық қ
Мұндай гомологтык қатарлар
органикалық қосылыстардың
Алкандардың изомерлері мен атаулары
Изомерленудің бірнеше себебі
болатынын өткен тақырыптардан
Алкандардың изомерленуі бутаннан (С4Н10) басталады. Бутанның молекуласында барлық көміртек атомдары тізбектеліп орналасады (н-бутан). Ал изобутанда көміртек атомдары тармақталып байланысады, негізгі көміртек тізбегі үш атомнан тұрады да, 4-көміртек атомы үзіліп, бүйірінен 2-көміртекпен байланысады.
Тармақталған изомерлерде радик
Қосылыс құрамындағы көміртек атомдарының
сандары өскен сайын изомерлердің сандары
да көбейе береді.
Алкандардың бастапқы төрт
көмірсутегі тривиальді аттармен аталады: метан, этан, пропан,
Рационалды атау бойынша көмірсутектер бір немесе бірнеше сутек атомдары радикалдарға алмасқан метанның туындылары ретінде қарастырылады. Егер формулаларда бірдей радикалдар қайталанса, грекше ди-, три-, тетра-, т.б. сандармен көрсетіледі. Метан көміртегінің негізі етіп ең көп тармақталған көміртек атомы алынады.[1]
Физикалық қасиеттері
Алкандардың гомологтық қатарында
салыстырмалы молекулалық масса
Гомологтық қатардағы
заттардың қасиеттері ұқсас болады және белгілі бір заңдылықпен өзгереді. Гомологтық қатардың
бір мүшесінің қасиеті белгілі болса,
сол арқылы басқамүшелерінің қасиеттерін б
Алкандардың бастапқы төрт
мүшесі — газдар, пентаннан бастап пентадеканға
(С15Н32) дейін — сұйық заттар,
ал құрамында С16 және одан да көп
көміртек атомдары бар жоғары молекулалы алкандар
— қатты заттар болады. Қалыпты жағдайда
қысымды жоғарылатқанда, пропан мен бутан
сұйыққа айналады. Изомер алкандардың ф
Алкандар — полюссіз қосылыстар
Метан мен этанның және үлкен молекулалы алкандардың иістері жоқ, ал кейбір ортаңғы мүшелерінің өздеріне тән иістері болады.
Алкандар — жанғыш заттар.
Химиялық қасиеттері
Алкандар орынбасу, айырылу
изомерлену және тотығу реакцияларына
түседі. Алкандардың басқа
Алкандар құрамындағы тағы бір ерекшелік — оларда едәуір берік коваленттік σ-байланыстың болуы. Бұл байланыстың полюстігі төмен, сондықтан алкандар, негізінен, SRмеханизмі бойынша реакцияларға түседі. С—С байланыс едәуір қатаң жағдайда үзіліп, реакцияға қиын түседі. Алкандардың парафиндер деп аталу себебі осы.
Алкандар химиялық
реакцияларға энергия берген (қыздыру немесе
ультракүлгін сәулелердің әсерінен) жағдайда
ғана түседі. Реакция барысында көміртек пен сутек С—Н арасындағыбайланыс үзіліп, сут
Орынбасу реакциялары Қаныққан
RH + ХҮ → RX + НҮ
1. Галогендену реакциялары —
алкандардың практикалық маңызд
Метанның хлорлану реакциясы жарықтың ([hν—"аш ню" арқылы жарық кванты белгіленеді) немесе температураның әсерінен жүреді. Реакция метанның хлортуындылары мен хлорсутек түзе жүреді:
СН4 + Сl2 → СН3Сl +HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2+ HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 +HCl
СНСl3 + Сl2 → ССl4 + HCl
2. Нитрлеу реакциясы. Бұл реакцияны орыс ғалымы М. И. Коновалов (1888 ж.) ашқандықтан, Коновалов реакциясы деп аталады. Қысым мен температураны аздап жоғарылатқанда, алкандар сұйылтылған азот қышқылымен орынбасу реакциясына түседі:
C2H5 + HNO3C2H5NO2 + H2O
Алкандарды нитрлеу реакциясы да бос радикалды механизм бойынша жүреді.
Айырылу (ыдырау)реакциялары қыздырғанд
3. Қыздырғанда алкандар
термиялық айырылады. Метанды ж
СН4 → С + 2Н2
4. Метанды бұдан да
жоғарырақ температурада
2СН4 → НС = СН + ЗН2
Сутек бөліне жүретін ыдырау реакциялары дегидрлену реакциясы деп аталады.
Алкандардың дегидрлену реакцияларының басқа қанықпаған көмірсутектер алу үшін өнеркәсіптік маңызы зор. Алкандарды өршіткі қатысында қыздырғанда (Ni, 500°С), дегидрленіп, сутек бөлінеді және канықпаған көмірсутектер түзіледі:
CH3—CH3 → CH2 = CH2 + H2</sub
5. Алкандар 500°С-тан
жоғары температурада көміртек
атомдары арасындағы
С—С байланыстары үзіле
айырылады. Нәтижесінде,
құрамы қарапайымдау, көміртек атомдар
6. Риформинг
реакциялары нәтижесінде
алкандар ароматты көмірсутекте
C6H14 → C6H6 + 4H2
Реакция өршіткі қатысында қыздырғанда жүреді.
7. Изомерлену реакциялары
барысында С—С байланыстары үзі
Изомерлену процесі өршіткі (АlСl3) қатысында және қыздырғанда (-400 °С) жүреді.
Тотығу реакциялары
8. Жану—алкандар түсетін
ең маңызды реакциялардың бірі
болып табылады. Көмірсутектердің
қолданылуының негізгі бір
СН4 + 2O2 → СO2 + 2Н2O ΔН =-890 кДж/моль
Метанның оттекпен (1:2 көлемдік қатынастағы) қоспасы
немесе ауамен (1:10) қоспасы қопарылғыш.
Басқа көмірсутектердің де ауамен қоспалары
қопарылғыш болады. Көмірсутектер жиналатын
және олар қолданылатын жерлерде, көмір шахталарында, бу қазандары орнатылған жерлерде, тұрғын
үйлерде қопарылғыш қоспа түзілуі мүмкін.
Сондықтан көмірсутектерді өндіру кезінде
де, пайдалану кезінде де қопарылу қаупі болады.
Шахталарда қауіпсіздікті қамтамасыз
ету үшін метанның пайда болғанын хабарлайтын автоматтыаспаптар-
Октан сияқты сұйық алкандар тек бу күйінде ғана жанады:
С8Н18(г) + 12,5O2(г) → 8СO2(г) + 9Н2O(с) ΔН =-5510 кДж/моль
Бұл реакциялар іштен жанатын
қозғалтқыштарда жүреді. Бензин
9. Алкандар қалыпты жағдайда
тотығуға тұрақты, тіпті КМnO4,
К2Сr2O7 сияқты, т.б. күшті
тотықтырғыштар да оларға әсер етпейді.
Бірақ өршіткі қатысында және қыздырғанда,
алкандар тотығу реакциясына түседі. Реакция жағдайына байл
10. Метанның конверсиялануы— оттекпен, су буымен және көміртек (IV) оксидімен тотығуы оның негізгі қолданылу салаларының бірі:
2СН4 + O2 → 2СО + 4Н2
СН4 + Н2O → СО + ЗН2
СН4 + СO2 → 2СО + 2Н2
Бұл реакциялардың нәтижелерінде түзілген синтез-газ (су газы) көмірсутектер, метанол, метаналь, т.б. органикалық қосылыстар алынатын бағалы шикізат болып табылады.
Алкандардың жеке өкілдері және олардың қолданылуда[өңдеу]
Алкандар жанған кезде көп жылу бөлінетіндіктен, отын ретінде кең түрде қолданылады.
Метан СН4— түссіз, иіссіз, ауадан екі еседей жеңіл, жанғыш газ. Суда нашар ериді.
Табиғи газ құрамындағы метан тұрмыста және өндірісте
отын ретінде кеңінен пайдаланылады. Оттекпен
немесе ауамен қоспасы қопарылғыш келеді.
Газдың бөлінгенін байқау үшін оған (газ
баллоны, т.б.) иісті заттар қосады. Метанды
айыру арқылы алынған күйенің, сутектің, ацетиленнің қолданылу аялары
да үлкен (3-сызбанүеқа). Күйе каучук пен резеңкеөндірісінде, типографиялық бояу ретінде
қолданылады. Түзілген сутек экологиялық
таза отын ретінде, аммиак және азотты ты
Метан — химия өнеркәсібінің бағалы шикізаты. Одан галогентуындылар, метанол, фор
Этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4Н10, пеншан С5Н12— сәйкес қанықпаған көмірсутектерді алуға қолданылады. Пропан мен бутанның қоспасын баллондарға құйып, отын ретіндетұрмыста пайдаланады.
Изооктпан (2,2,4- триметилпентан) — жоғары сапалы іштен жанатын қозғалтқыштардың жанармайларының (бензиннің) негізгі құрамды бөлігі.
Автокөліктердің іштен жанатын
қозғалтқыштарында бензин буы ж
Қоршаған орта мен адам
организміне қорғасынның
Алкандардың гомологтық қатарының ортаңғы мүшелері (С7—С16), негізінен, еріткіштер ретінде қолданылады.
Қасиеттері ұксас заттар
бір-бірінде жақсы еритіні
Сонымен қатар сүйық алкандар
мотор отыны ретінде
Жоғарғы алкандардан (С17-ден жоғары) спирттер, карбон қышкылдары, синтетикалық майлар, сабын, жағармайлар, қанықпаған қосылыстар, т.б. заттар алынады.[2]
Циклоалкандар
Қаныққан көмірсутектердің тағы бір тобына циклоалкандар
жатады. Циклоалкандар — құрамындағы көміртек атомдар
Жалпы формуладағы n ≥ 3. Циклоалкандар
— молекуладағы көміртек атомда
Циклоалкандарды циклопарафиндер немесе нафтендер деп те атайды. Жалпы формуласынан циклоалкандар құрамының сәйкес алкандардан айырмашылығы — олардың молекуласында сутектің екі атомы кем болатынын байқауға болады. Ең қарапайым циклоалкан үш мүшелі сақинасы бар циклопропан С3Н6. Келесі мүшелері: циклобутан С4Н8 және циклопентан С5Н10, циклогександар С6Н12, т.б.
Циклоалкандардың изомерлері мен атаулары[өңдеу]
Циклоалкандарды сәйкес алкан атауының алдына цикло-деген сөз қосып атайды. Егер бүйір тізбектері, яғни радикалдары болса, олардың орны көрсетіліп, аты аталады. Циклоалкандардың изомерленуі: а) циклдің құрамындағы көміртек атомдарының санына; ә) көмірсутек молекулаларындағы орынбасарлардың түрі мен олардың орындарына байланысты; б) алкендер мен класаралық изомері болады.
Циклоалкандардың табиғатта кездесуі мен алынуы[өңдеу]
Бес және алты мүшелі циклопарафиндер (циклопентан, циклогексан) және олардың гомологтары мұнайдың кейбір түрлерінің құрамында болады. Сондықтан оларды "нафтендер" деп те атайды. Циклоалкандарды мұнайдан бөліп алады, сонымен қатар синтездік жолмен де алады.
1. Құрамындағы галоген
атомдары екі шеткі көміртек ат
2. Циклоалкандар мен олардың туындыларын бензолды және оның сәйкес туындыларын катализатор қатысында гидрлеп алуға болады:
C6H6 + 3H2 → C6H12
Циклоалкандардың қасиеттері. Физикалық қасиеттері[өңдеу]
Циклоалкандардың алғашқы екі мүшесі циклопропан мен циклобутан газдар, кейінгілері — сұйық заттар, жоғары циклоалкандар — қатты заттар. Циклоалкандардың қайнау және балқутемпературалары сәйкес алкандар мен алкендерден жоғары. Алкандар сияқты бұлар да суда ерімейді.
Химиялық қасиеттері[өңдеу]
Циклоалкандардың тұрақтылығы
мен химиялық қасиеттері көбіне
Циклоалкандардың біраз қасиетт
Алкандардан айырмашылығы — циклоалкандар қосылу реакцияларына түсе алады.
1. Цикл ашылу арқылы жүретін реакциялар (қосылу реакциялары). Циклдегі көміртек атомдарының арасындағы байланыстар үзілген жерге басқа элемент атомдары (галогендер, сутек, т.б.) қосылады.
Кіші циклді қосылыстар үлкен циклді қосылыстарға қарағанда қосылу реакцияларына оңайлау түседі. Мысалы, гидрлену реакциясының (сутектің қосылуы) әр түрлі циклоалкандарда жүру жағдайлары (температурада) өзгеше.
2. Орынбасу реакциялары. Бес және одан да көп мүшелі циклді қосылыстарға орынбасу реакциялары тән.
3. Дегидрлену реакциясы айырылу реакциясына жатады. Цикло- алкандар дегидрлену (сутек бөлінетін) реакцияларына түседі. Мысалы, өршіткі қатысында циклогександы дегидрлегенде бензол түзіледі.
4. Циклоалкандардың жануы.
Құрамы алкандар сияқты көмірте
Оттек жетіспесе, реакция нәтижесінде көміртек (II) оксиді немесе күйе түзіледі.
Циклоалкандардың жеке өкілдері
және олардың қолданылуы. ЦиклопропанС3Н6 — газ тәрізді зат. Есірткілік қасиетіне
байланысты медицинада қолданыл
Циклогексан С6Н12 — сұйық зат, еріткіш ретінде қолданылады. Циклогексаннан циклогексанол, циклогексанон, адипин қышқылы және капролактам алады. Мұнайды өңдеген кезде циклогексан мен метилциклогексан бензол мен толуол сияқты химиялық синтезге қажетті ароматты көмірсутектерге айналады.[1]
