Классификация органических соединений

Содержание 

1 История

2 Классификация органических  соединений 

2.1 Правила и особенности  классификации

2.2 Основные классы  органических соединений

3 Строение органических  молекул

4 Строение органического  вещества

5 Особенности органических  реакций

6 Определение структуры  органических соединений

7 Литература

История 

     Способы получения различных органических веществ были известны ещё с древности. Египтяне и римляне использовали красители индиго и ализарин, содержащиеся в растительных веществах. Многие народы знали секреты производства спиртных напитков и уксуса из сахар- и крахмалсодержащего сырья.    Во времена средневековья к этим знаниям ничего не прибавилось, некоторый прогресс начался только в XVI-XVII в: были получены некоторые вещества, в основном путём перегонки определённых растительных продуктов. В 1769—1785 г. Шееле выделил несколько органических кислот, таких как яблочная, винная, лимонная, галловая, молочная и щавелевая. В 1773 г. Руэль выделил из человеческой мочи мочевину. Выделенные из животного или растительного сырья продукты имели между собой много общего, но отличались от неорганических соединений. Так возник термин «Органическая химия» — раздел химии, изучающий вещества, выделенные из организмов (определение Берцелиуса, 1807 г.). При этом полагали, что эти вещества могут быть получены только в живых организмах благодаря «жизненной силе».      Как принято считать, органическая химия как наука появилась в 1828 году когда Фридрих Вёлер впервые получил органическое вещество — мочевину — в результате упаривания водного раствора цианата аммония (NH4OCN).     Важным этапом стала разработка теории валентности Купером и Кекуле в 1857 г., а также теории химического строения Бутлеровым в 1861 г. В основу этих теорий были положены четырёхвалентность углерода и его способность к образованию цепей. В 1865 году Кекуле предложил структурную формулу бензола, что стало одним из важнейших открытий в органической химии. В 1875 г. Вант-Гофф и Ле Бель предложили тетраэдрическую модель атома углерода, по которой валентности углерода направлены к вершинам тетраэдра, если атом углерода поместить в центр этого тетраэдра. В 1917 году Льюис предложил рассматривать химическую связь с помощью электронных пар.  В 1931 г. Хюккель применил квантовую теорию для объяснения свойств альтернантных ароматических углеродов, чем основал новое направление в органической химии — квантовую химию. В 1933 г. Ингольд провёл изучение кинетики реакции замещения у насыщенного атома углерода, что привело к масштабному изучению кинетики большинства типов органических реакций.     Историю органической химии принято излагать в связи с открытиями сделанными в области строения органических соединений, однако такое изложение больше связано с историей химии вообще. Гораздо интереснее рассматривать историю органической химии с позиции материальной базы, т. е. собственно предмета изучения органической химии. На заре органической химии предметом изучения были преимущественно субстанции биологического происхождения. Именно этому факту органическая химия обязана своим названием. Научно-технический прогресс не стоял на месте, и со временем основной материальной базой органической химии стала каменноугольная смола, выделяемая при получении кокса прокаливанием каменного угля. Именно на основе переработки каменноугольной смолы в конце XIX века возник основной органический синтез. В 50-60 годах прошлого века произошёл переход основного органического синтеза на новую базу — нефть. Таким образом появилась новая область химии — нефтехимия. Огромный потенциал, который был заложен в новом сырье вызвал бум в органической химии и химии вообще. Появление и интенсивное развитие такой области как химии полимеров обязана прежде всего новой сырьевой базе.     Несмотря на то, что современная органическая химия в качестве материальной базы по прежнему использует сырье биологического происхождения и каменноугольную смолу, объём переработки этих видов химического сырья по сравнению с переработкой нефти мал. Смена материально-сырьевой базы органической химии была вызвана прежде всего возможностями наращивания объёмов производства.

Классификация органических соединений

Правила и особенности классификации        В основе классификации лежит структура органических соединений. Основа описания структуры — структурная формула. Атомы элементов обозначаются латинскими символами, как они обозначены в периодической таблице химических элементов (таблице Менделеева). Водородные и электронодефицитные связи обозначаются пунктирной линией, ионные связи обозначаются указанием зарядов частиц, входящих в состав молекулы. Поскольку в подавляющее большинство органических молекул входит водород, его обычно не обозначают при изображении структуры. Таким образом, если в структуре у одного из атомов изображена недостаточная валентность, значит, возле этого атома расположен один или несколько атомов водорода.  Атомы могут образовывать циклические и ароматические системы.  Основные классы органических соединений     Углеводороды — соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода. Они в свою очередь делятся на:          Насыщенные — не содержат кратные связи в своей структуре. Ненасыщенные — имеют в своём составе хотя бы одну двойную и/или тройную связь.             С открытой цепью          С замкнутой цепью — содержат цикл       К ним относятся алканы, алкены, алкины, диены, циклоалканы, арены.  Соединения с гетероатомами в функциональных группах — соединения, в которых углеродный радикал R связан с функциональной группой. По характеру функциональных групп делятся на:          Галогенсодержащие: Спирты, фенолы, простые эфиры, сложные эфиры Соединения, содержащие карбонильную группу: Альдегиды, кетоны, хиноны. Соединения, содержащие карбоксильную группу: Карбоновые кислоты, сложные эфиры.          Серосодержащие соединения       Азотсодержащие соединения     Металлоорганические соединения

Гетероциклические — содержат гетероатомы в составе кольца. Различаются по числу атомов в цикле, по виду гетероатома, по количеству гетероатомов в цикле.  Органического происхождения — как правило соединения очень сложной структуры, зачастую принадлежат сразу к нескольким классам органических веществ, часто полимеры. Из-за этого их сложно классифицировать и их выделяют в отдельный класс веществ.          Полимеры — вещества очень большой молекулярной массы, которые состоят из периодически повторяющихся фрагментов — мономеров.

Строение  органических молекул        Органические молекулы в основном образованы ковалентными неполярными связями C—C, или ковалентными полярными типа C—O, C—N, C—Hal. Согласно октетной теории Льюиса и Косселя молекула является устойчивой, если внешние орбитали всех атомов полностью заполнены. Для таких элементов как C, N, O, Галогены необходимо 8 электронов, чтобы заполнить внешние валентные орбитали, для водорода необходимо только 2 электрона. Полярность объясняется смещением электронной плотности в сторону более электроотрицательного атома.     Классическая теория валентных связей не в состоянии объяснить все типы связей, существующие в органических соединениях, поэтому современная теория использует методы молекулярных орбиталей и квантовохимические методы.

     Строение  органического вещества        Свойства органических веществ определяются не только строением их молекул, но и числом и характером их взаимодействий с соседними молекулами, а также взаимным пространственным расположением. Наиболее ярко эти факторы проявляются в различии свойств веществ, находящихся в разных агрегатных состояниях. Так, вещества, легко взаимодействующие в виде газа, могут совершенно не реагировать в твёрдом состоянии, или приводить к другим продуктам.        В твёрдых органических веществах, в которых наиболее ярко проявляются эти факторы, различают органические кристаллы и аморфные тела. Их описанием занимается наука "химия органического твёрдого тела", основание которой связывают с именем советского физика-кристаллографа А. И. Китайгородского. Примеры полезных органических твёрдых тел — органические люминофоры, разнообразные полимеры, сенсоры, катализаторы, электропроводники, магниты и др.

Особенности органических реакций        В неорганических реакциях обычно участвуют ионы, они проходят быстро и до конца при комнатной температуре. В органических реакциях часто происходят разрывы ковалентных связей с образованием новых. Как правило, эти процессы требуют особых условий: определённой температуры, времени реакции, и часто наличия катализатора. Обычно протекает не одна, а сразу несколько реакций, поэтому выход целевого вещества зачастую не превышает 50 %. Поэтому при изображении органических реакций используют не уравнения, а схемы без расчёта стехиометрии.     Реакции могут протекать очень сложным образом и в несколько стадий, не обязательно так, как реакция условно изображена на схеме. В качестве промежуточных соединений могут возникать карбкатионы R+, карбанионы R−, радикалы R·, карбены CX2, катион-радикалы, анион-радикалы, и другие активные или нестабильные частицы, обычно живущие доли секунды. Подробное описание всех превращений, происходящих на молекулярном уровне во время реакции, называется механизмом реакции.   Реакции классифицируются в зависимости от способов разрыва и образования связей, способов возбуждения реакции, её молекулярности.          Определение структуры органических соединений                 За все время существования органической химии как науки важной задачей было определить структуру органических соединений. Это значит узнать, какие атомы входят в состав соединения, в каком порядке эти атомы связаны между собой и как расположены в пространстве.

Существует  несколько методов решения этих задач.

Элементный  анализ. Заключается в том, что  вещество разлагается на более простые  молекулы, по количеству которых можно  определить количество атомов, входящее в состав соединения. С помощью  этого метода невозможно установить порядок связей между атомами. Часто  используется лишь для подтверждения  предположенной структуры.           Инфракрасная спектроскопия и спектроскопия комбинационного рассеяния (ИК-спектроскопия и КР-спектроскопия). Вещество взаимодействует с электромагнитным излучением (светом) инфракрасного диапазона (в ИК-спектроскопии наблюдают поглощение, в КР-спектроскопии — рассеяние излучения). Этот свет при поглощении возбуждает колебательные и вращательные уровни молекул. Опорными данными являются число, частота и интенсивность колебаний молекулы, связанных с изменением дипольного момента (ИК-спектроскопия) или поляризуемости (КР-спектроскопия). Методы позволяют установить наличие определённых функциональных групп в молекуле. Часто используются и для того чтобы подтвердить идентичность исследуемого вещества с некоторым уже известным веществом путём сравнения спектров.    Масс-спектроскопия. Вещество при определённых условиях (электронный удар, химическая ионизация и др.) превращают в ионы без потери атомов (молекулярные ионы) и с потерей (осколочные). Позволяет определить молекулярный вес и иногда позволяет установить наличие различных функциональных групп.     Метод ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Основан на взаимодействии ядер, обладающих собственным магнитным моментом (спином) и помещённых во внешнее постоянное магнитное поле, с электромагнитным излучением радиочастотного диапазона. Один из главных методов, который может быть использован для определения химической структуры. Метод используют также для изучения пространственного строения молекул, динамики молекул. В зависимости от ядер, взаимодействующих с излучением различают, например:            Метод протонного магнитного резонанса (ПМР). Позволяет определить положение атомов водорода 1H в молекуле.         Метод ЯМР 19F. Позволяет определить наличие и положение атомов фтора в молекуле.            Метод ЯМР 31P. Позволяет определить наличие, положение и валентное состояние атомов фосфора в молекуле.         Метод ЯМР 13С. Позволяет определить число и типы атомов углерода в молекуле. Используется для исследования формы углеродного скелета молекулы.   В отличие от первых трёх в последнем методе используется неосновной изотоп элемента, поскольку ядро основного изотопа углерода — 12С имеет нулевой спин и не может наблюдаться методом ядерного магнитного резонанса, так же как и ядро 16O — единственного природного изотопа кислорода.       Метод ультрафиолетовой спектроскопии (УФ-спектроскопия) или Спектроскопия электронных переходов. Метод основан на поглощении электромагнитного излучения ультрафиолетовой и видимой области спектра при переходе электронов в молекуле с верхних заполненных уровней на вакантные уровни (возбуждение молекулы). Чаще всего используется для определения наличия и характеристик коньюгированных π-систем.  Методы аналитической химии. Позволяют определить наличие некоторых функциональных групп по специфическим химическим реакциям, факт протекания которых можно фиксировать визуально или с помощью других методов.

Рентгеноструктурный анализ. 

Описанных выше методов, как правило, полностью  хватает для определения структуры  неизвестного вещества.

[править]

Литература

Быков Г. В. История органической химии. М.: Химия, 1976. 360с.

Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х., «Органическая химия», Москва, «Химия», 1979.

Марч Дж., «Органическая химия: реакции, механизмы и структура», в 4-х томах, Москва, «Мир», 1987.

Кери Ф., Сандберг Р., «Углубленный курс органической химии», в 2-х томах, Москва, «Химия», 1981.

Реутов  О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. «Органическая химия», в 4-х частях, Москва, Изд-во МГУ, «БИНОМ. Лаборатория знаний», 1999—2004. http://edu.prometey.org/library/autor/7883.html

Травень В. Ф. «Органическая химия», в 2-х томах, Москва, ИКЦ «Академкнига», 2004.

Химическая  энциклопедия, п. ред. Кнунянц, т.3, Москва, «Большая Российская Энциклопедия», 1992.

Робертс Дж., Касерио М. , «Основы органической химии», Изд. 2, в 2-х томах, Москва, «Мир», 1978.

Минеральные удобрения –

 источник  различных питательных элементов  для растений и свойств почвы,  в первую

 очередь  азота, фосфора и калия, а  затем кальция, магния, серы, железа. Все эти

 элементы относятся к группе макроэлементов („Макрос”

 по-гречески  –большой), так как они

 поглощаются  растениями в значительных количествах.  Кроме того, растениям

 необходимы  другие элементы, хотя и в очень  небольших количествах. Их называют

 микроэлементами  („Микрос” по-гречески – маленький). К

 микроэлементам  относятся марганец, бор, медь, цинк, молибден, иод, кобальт и

 некоторые  другие. Все элементы в равной  степени необходимы растениям.  При

 полном  отсутствии любого элемента в почве растение не может расти и развиваться

 нормально.  Все минеральные элементы участвуют  в сложных преобразованиях

 органических  веществ, образующихся в процессе  фотосинтеза. Растения для

 образования  своих органов – стеблей, листьев,  цветков, плодов, клубней –

 используют  минеральные питательные элементы  в разных соотношениях.

 В  почвах обычно имеются все  необходимые растению

 питательные  элементы. Но часто отдельных  элементов бывает недостаточно  для

 удовлетворительного  роста растений. На песчаных почвах  растения нередко

 испытывают  недостаток магния, на торфяных  почвах – молибдена, на черноземах  –

 марганца  и т. д. Недостаток элементов  восполняется при помощи удобрений.

 Почвенную  кислотность устраняют при помощи  углекислых солей кальция и  магния.

 Применение  минеральных удобрений – один  из основных

 приемов  интенсивного земледелия. С помощью  удобрений можно резко повысить

 урожаи  любых культур на уже освоенных  площадях без дополнительных  затрат на

 обработку  новых земель. При помощи минеральных  удобрений можно

 использовать  даже самые бедные, так

 называемые  бросовые земли.

 Всем  живым организмам необходимы  вещества, регулирующие

 скорость  биохимических реакций. Микроэлементы  и входят в состав таких  веществ,

 например ферментов. Действие их многообразно. Например, железо, марганец и цинк

 входят  в состав некоторых ферментов  – катализаторов

 окислительно-восстановительных  реакций. Железо способствует  образованию

 хлорофилла. При внесение ничтожных количеств молибдена урожайность бобовых

 резко  возрастает. Соединения молибдена  повышают каталитическую активность

 ферментов,  участвующих в реакциях связывания  атмосферного азота бактериями.

           Как

 же осуществляется питание растений содержащимися в почве элементами? Обратимся

 к  теории электролитической диссоциации.  Растения избирательно извлекают

 необходимые элементы из водного почвенного раствора в виде ионов (катионов NH4 ,

 К, Mg, Ca, H, анионов NO3, H2PO4, SO4 и другие). По мере извлечения питательных веществ растениями почвенный раствор

 должен  пополняться ими. Как это происходит? Азот почвыпочти целиком входит в

 недоступные  растениям органические соединения. Основная масса фосфора входит  в

 состав нерастворимых в воде неорганических соединений (фосфаты алюминия, железа

 и  другие) и органических соединений. В почвах содержится много  соединений серы,

 калия,  магния, микроэлементов. Но лишь  малая часть их находится в доступных

 усвоению  растениями формах.

           Под влиянием разнообразных химических  реакций и при участии

 микроорганизмов  происходит постепенный переход  питательных элементов из

 неусвоемого состояния в ионное. Но эти ионы были бы вымыты водой, если бы они

 не  удерживались почвенными ионитами. Удерживаемые ионитами ионы составляют

 основную  массу содержащихся в почве  питательных материалов в доступной для

 растений  форме. Между ионитами и растворенными  веществами протекают обменные

 реакции,  в результатеорганических веществ, и прежде всего углеводов. Значит,

 растению прежде всего необходимы фосфорные удобрения. Содержание питательных

 веществ  в удобрении выражают в процентах  P2O5, N и K2O.

           Выпускаются также удобрения,  содержащие два или три элемента, иногда с

 добавлением  и микроэлементов.

           Азотные удобрения

 производят  на заводах, связывая азот воздуха  с водородом. В результате

 образуется  аммиак, который затем окисляется  до азотной кислоты. Соединяя  аммиак

 с  азотной кислотой, получают наиболее  распространенное азотное удобрение  –

 аммиачную  селитру, которая содержит около  34% азота.

           Применяют как удобрение

 водный  раствор аммиака, содержащий около  20% азота. Его производство обходится

 значительно  дешевле, чем производство аммиачной  селитры. Но перевозить жидкий

 аммиак  и вносить его в почву сложнее:  нужны специальные цистерны и  особые

 культиваторы  – растениепитатели. Для того, чтобы аммиак не улетучивался из

 почвы,  его необходимо заделывать по меньшей мере на глубину 10-15 см.

 Из  других азотных удобрений применяются  сернокислый аммоний, содержащий

 до 20% азота, натриевая селитра (16% азота), калийная селитра (13,5% азота и

46,5% окиси  калия) и мочевина – наиболее  богатое азотом соединение (до 46%

 азота).

           Сырьем для изготовления

 фосфорных  удобрений служат минералы апатит  и фосфорит. Тонко размолотый  апатит

 или  фосфорит обрабатывают серной  кислотой и получают суперфосфат  – основное

 фосфорное  удобрение. Почти вся фосфорная  кислота, находящаяся в суперфосфате,

 растворяется  в воде и хорошо усваивается  растениями. Большая часть суперфосфата

 выпускается  заводами в гранулированном виде. Фосфорная кислота из суперфосфата,

 внесенного  в почву в виде порошка, быстро  переходит в соединения, малодоступные

 для  растений. В гранулах же фосфорная  кислота значительно дольше остается  в том

 состоянии, в котором она легко усваивается растениями.

           Хорошее фосфорное

 удобрение  – то –  масшлак, особенно для

 кислых  почв. Его получают из отходов  переработки железной руды, содержащей

 фосфор. Изготовляются также термофосфаты. Их получают, сплавляя минералы,

 содержащие фосфор, с содой и щелочами.

           Применяют как удобрение

 и  фосфористую муку, т. е. тонко  размолотые, но не обработанные химические

 фосфориты.  Фосфор в таком удобрении все  же малодоступен растению. Хорошие

 результаты  фосфоритная мука дает только  на почвах со значительной  кислотностью

 –  на подзолистых и на северных  черноземах. Но некоторые растения, например

 гречиха  и люпин, отличаются высокой  способностью использовать фосфоритную  муку

 даже  на малокислых почвах.

           Наиболее

 распространенное  калийное удобрение – 40% калийная  соль. Ее получают из  хлористого  калия, добавляя к нему

 соответствующее  количество сильвинита или каинита.  С ними в калийную соль

 попадает  немного натрия, который хорошо  действует на некоторые культуры,

 особенно  заметно повышается урожай сахарной  свеклы и увеличивается сахаристость

 плодов  томатов. Внесение калийной соли  в почвы, бедные калием, например  в

 торфяные или болотные, может давать значительную прибавку урожая.

 Все  больше выпускают удобрений, содержащих 2 или 3 питательных

 элемента. По 2 питательных элемента в калийной селитре и аммофосе, 3 элемента в

 нитрофосках и аммофосках. В таких комбинированных удобрениях меньше балласта –

 ненужных  для растений соединений.

           Для разных культур

 необходимы  разные количества и соотношения  удобрений. Точные дозы удобрений

 устанавливаются  агрохимическими лабораториями  на основе анализов почв каждого

 поля.

           Как было сказано в

 начале доклада, некоторые почвы бедны отдельными микроэлементами. В этих

 случаях вносят микроудобрения. Бор вносят в почву в виде боромагниевого удобрения,

 содержащего около 6% борной кислоты. Нашей промышленностью выпускается двойной

 борный  суперфосфат, содержащий 36% фосфорной  кислоты и около 7% борной кислоты.

           Медь вносят в виде

 пиритных  огарков (отходов, получаемых  при производстве серной кислоты), которые

 содержат  только около 0,5% меди. Хорошим  источником меди служит медный  купорос.

           Марганцевыми удобрениями

 служат  марганцевые шлаки, содержащие  до 15% марганца, а также сернокислый

 марганец. Но наибольшее распространение  получил марганизированный суперфосфат,

 содержащий около 2-3% марганца.

           Микроудобрения применяют

 также  в виде некорневых подкормок,  опрыскивая растения соответствующим

 раствором  или замачивая в нем семена  перед посевом.

 Применение

 минеральных  удобрений – один из основных  приемов интенсивного земледелия. При высоком уровне

 агротехники  и применении удобрений можно  управлять урожайностью, повысить  ее в

 несколько  раз – такую задачу решают  наши химики и сельскохозяйственные

 работники  работники в настоящее время, с тем, чтобы в достатке обеспечить

 потребности  страны в продуктах питания  и промышленности в сырье. 
 

«Технология производства калийных удобрений»

                                Введение.                               

Производство  минеральных солей удобрений  составляют одну из важнеших задач

химической  промышленности. Ассортимент минеральных, используемых в сельском

хозяйстве, самой химической промышленности, металлургии, фармацевтическом

производстве, строительстве, быту, составляет сотни наименований и непрерывно

растет. Масштабы добычи и выработки солей  исключительно велики и для