101. Каково ориентирующее влияние галогенов в реакциях электрофильного замещения в бензольном кольце? Как они влияют на скорость реакции? (Решение → 8843)

заказ №38755

101. Каково ориентирующее влияние галогенов в реакциях электрофильного замещения в бензольном кольце? Как они влияют на скорость реакции? Приведите уравнение реакции нитрования бромбензола

Решение:

Монозамещенные бензолы С6Н5Х могут быть более или менее реакционноспособны, чем сам бензол. Если в реакцию ввести эквивалентную смесь С6Н5Х и С6Н6, то замещение будет происходить селективно: в первом случае в реакцию будет вступать преимущественно С6Н5Х, а во втором случае - преимущественно бензол. В настоящее время заместители делят на три группы с учетом их активирующего или дезактивирующего влияния, а также ориентации замещения в бензольном кольце. 1. Активирующие орто-пара-ориентирующие группы. К ним относятся: NH2, NHR, NR2, NHAc, OH, OR, OAc, Alk и др. 2. Дезактивирующие орто-пара-ориентирующие группы. Это галогены F, Cl, Br и I. Эти две группы (1 и 2) заместителей называют ориентантами I-го рода. 3. Дезактивирующие мета-ориентирующие группы. Эту группу составляют NO2, NO, SO3H, SO2R, SOR, C(O)R, COOH, COOR, CN, NR3 + ,CCl3 и др. Это ориентанты II-го рода.