Ароматичность. Определение, критерии. Тип гибридизации атомов углерода в бензоле, особенности образования единой к-связи. (Решение → 13334)

 

Заказ №38749

3. Ароматичность. Определение, критерии. Тип гибридизации атомов углерода в бензоле, особенности образования единой к-связи. Изобразите строение бензола с помощью атомных орбиталей. Укажите длину и энергию одинарной, двойной и тройной связи. Взаимосвязь длина - энергия. Ответ: Ароматичность - понятие, характеризующее совокупность структурных, энергетических свойств и особенностей реакционной способности циклических структур с системой сопряженных связей. Основными характеристиками ароматических соединений являются: 428  склонность к реакциям замещения, а не присоединения (определяется легче всего, исторически первый признак, пример — бензол, в отличие от этилена не обесцвечивает бромную воду)  выигрыш по энергии, в сравнении с системой несопряженных двойных связей. Также называется Энергией резонанса (усовершенствованный метод — Энергией резонанса Дьюара) (выигрыш настолько велик, что молекула претерпевает значительные преобразования для достижения ароматичного состояния, например циклогексадиен легко дегидрируется до бензола, двух и трехатомные фенолы существуют преимущественно в форме фенолов (енолов), а не кетонов и т. д.)  наличие кольцевого магнитного тока (наблюдение требует сложной аппаратуры), этот ток обеспечивает смещение хим-сдвигов протонов, связанных с ароматическим кольцом в слабое поле (7-8 м.д. для бензольного кольца), а протонов расположенных над/под плоскостью ароматической системы — в сильное поле (спектр ЯМР).

Ароматичность. Определение, критерии. Тип гибридизации атомов углерода в бензоле, особенности образования единой к-связи.