Что понимают под кислотно-основными свойствами спиртов? Покажите эти свойства на примере (Решение → 31439)

Заказ №38752

Задание № 4 Что понимают под кислотно-основными свойствами спиртов? Покажите эти свойства на примере 1-пропанола. Ответ:

Кислотные свойства спиртов Спирты способны проявлять как кислотные, так и основные свойства. Как слабые кислоты, спирты диссоциируют по связи O-H с образованием алкоксид-иона. Кислотные характеристики спиртов оценивают по константе кислотности Ka. ROH + H2O ↔ RO- + H3O+ Ka = [RO- ] ∙ [H3O+ ] / [ROH] pKa = - log Ka В водном растворе кислотность спиртов снижается с увеличением молекулярной массы и разветвлённости углеводородной цепи. Это связывают с увеличением положительного индуктивного эффекта алкильных заместителей в данном ряду и уменьшением устойчивости образующегося алкоксид-иона за счёт локализации отрицательного заряда на атоме кислорода. В целом, электроноакцепторные заместители (-NO2, -CN, -F, -Cl, - Br, -I, -OR и др.) увеличивают кислотность спиртов (уменьшают pKa). Напротив, электронодонорные заместители (например, алкильные заместители) уменьшают кислотность спиртов (увеличивают pKa). Так, pKa 2,2,2-трифторэтанола имеет значение 12,43 (против 15,9 у этанола), а полностью фторированного трет-бутанола — 5,4 (против 17,7 у третбутанола). Как слабые кислоты, спирты вступают в реакции с щелочными, щелочноземельными и некоторыми другими металлами, и с сильными основаниями, например, гидридами или амидами металлов, реактивами Гриньяра.

Что понимают под кислотно-основными свойствами спиртов? Покажите эти свойства на примереЧто понимают под кислотно-основными свойствами спиртов? Покажите эти свойства на примере