Гетероциклические соединения. Классификация. Строение пиридина, его биологическая роль. (Решение → 33624)

Заказ №38807

Гетероциклические соединения. Классификация. Строение пиридина, его биологическая роль.

Решение:

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, органические соединения, молекулы которых содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один или несколько атомов других элементов (гетероатомов). Наибольшее значение имеют те, в цикл которых входят атомы N, О, S. К ним относятся многие алкалоиды, витамины, антибиотики, природные пигменты; они входят в виде структурных фрагментов в молекулы нуклеиновых кислот, белков и др. Гетероциклические соединения - самый многочисленный класс органических соединений, включающий около 2 /3 всех известных природных и синтетических органических веществ. Номенклатура. Согласно правилам номенклатуры ИЮПАК, для важнейших гетероциклических соединений сохраняются их тривиальные назв., напр. пиррол (формула I), фуран (II), тиофен (III). Систематические названия моноциклических гетеросоединений, содержащих в цикле от 3 до 10 атомов, образуют путем сочетания приставок, обозначающих гетероатомы (N-аза, О-окса, S-тиа, Р-фосфа и т. п.), с корнями, которые для основных гетероциклических соединений приведены в таблице. Степень гидрогенизации ненасыщенного гетероцикла отражается в названии с помощью корней или приставок "дигидро" (присоединены два атома водорода), "тетрагидро", "пергидро" и т.д. Примеры систематических названий: азиридин (IV), тиирен (V), тает (VI), 1,3- диоксолан (VII), пергидропиримидин (VIII). При построении названий веществ, молекулы которых состоят из конденсированных циклов, в качестве основы используют название "старшего" цикла. При этом учитывается, что гетероцикл всегда старше карбоцикла, а среди гетероциклов предпочтение отдается циклам с большим числом членов; при одинаковом размере двух циклов старшинство определяется природой гетероатома (N > О > S). Связи в основном цикле обозначаются строчными латинскими буквами: а - связи 1- 2, b-связи 2-3 и т.д. Напр., изомеры бензофурана называются бензо[b]фуран (IX) и бензо[с]фуран (X). В случае конденсации с карбоциклом, имеющим неравноценные положения, например с нафталиновым ядром, или с другим гетероциклом связи "младшего" цикла нумеруются обычным образом, причем номера атомов "в месте конденсации" указываются в порядке, соответствующем последовательности связей основного цикла, например имидазо[1,2-а]пиридин (XI), имидазо[1,5-а]пиридин (XII). Для гетероциклических соединений с 11 и более членами в цикле, мостиковых и некоторых конденсированных систем используется "а"-номенклатура, по правилам которой первая составная часть названия обозначает гетероатом, а вторая - название углеводорода, которое может быть образовано, если считать, что в формуле гетероциклического соединения все гетероатомы заменены на атомы С, группы СН или СН2, напр. 1,5-диазабицикло[3,3,0]октан (Xill). Для названия гетероциклических соединений этого типа используют также традиционные названия, например

Гетероциклические соединения. Классификация. Строение пиридина, его биологическая роль.

Гетероциклические соединения. Классификация. Строение пиридина, его биологическая роль.