Объясните, почему ацетилен проявляет СН-кислотные свойства? Напишите схемы синтеза бутина-1 и бутина-2 из ацетилена и реакций, с помощью которых можно отличить эти три соединения друг от друга. (Решение → 25970)

Заказ №38753

Задание 14 Объясните, почему ацетилен проявляет СН-кислотные свойства? Напишите схемы синтеза бутина-1 и бутина-2 из ацетилена и реакций, с помощью которых можно отличить эти три соединения друг от друга. Приведите схемы и назовите продукты взаимодействия данных алкинов: а) с избытком Вг2; б) с раствором КМnO4 (ОН– ). Для ацетилена и бутина-1 приведите уравнения реакций с реактивом Гриньяра (С2Н5МgJ) и озонолиза.

Ответ:

Это связано с тем, что электроотрицательность атома углерода в sp-гибридизации больше, чем электроотрицательность атомов углерода в sp3 - или sp2 -гибридизации. Поэтому ацетилен и алкины с концевой тройной связью проявляют более сильныекислотные свойства, чем алканы. Синтез бутина-1 из ацетилена: CH CH NaNH2 NH3 + CH C-Na Продукт реакции – ацетиленид натрия CH C-Na + C2H5Cl CH C-C2H5 -NaCl Продукт реакции – бутин-1 Синтез бутина-2 из ацетилена: CH CH NaNH2 NH3 + CH C-Na Продукт реакции – ацетиленид натрия CH C-Na + C2H5Cl CH C-C2H5 -NaCl Продукт реакции – бутин-1 CH C-C2H5 H 2 kat, p,t CH3 - CH2 - CH2 - CH3 2 Продукт реакции – бутан