Объясните правила ориентации в бензольном кольце. Приведите примеры групп, ориентирующих при электрофильном замещении новую группу в ортои пара-положения. (Решение → 3269)

Заказ №38774

Объясните правила ориентации в бензольном кольце. Приведите примеры групп, ориентирующих при электрофильном замещении новую группу в ортои пара-положения. На конкретном примере рассмотрите механизм этой реакции.

Решение:

Важнейшим фактором, определяющим химические свойства молекулы, является распределение в ней электронной плотности. Характер распределения зависит от взаимного влияния атомов. В молекулах, имеющих только σ-связи, взаимное влияние атомов осуществляется через индуктивный эффект. В молекулах, представляющих собой сопряженные системы, проявляется действие мезомерного эффекта. 508 Влияние заместителей, передающееся по сопряженной системе π-связей, называется мезомерным (М) эффектом. В молекуле бензола π-электронное облако распределено равномерно по всем атомам углерода за счет сопряжения. Если же в бензольное кольцо ввести какой-нибудь заместитель, это равномерное распределение нарушается, и происходит перераспределение электронной плотности в кольце. Место вступления второго заместителя в бензольное кольцо определяется природой уже имеющегося заместителя. Заместители подразделяют на две группы в зависимости от проявляемого ими эффекта (мезомерного или индуктивного): электронодонорные и электроноакцепторные.

Объясните правила ориентации в бензольном кольце. Приведите примеры групп, ориентирующих при электрофильном замещении новую группу в ортои пара-положения.