Приведите стереоизомеры 1,2-диметилциклопропана. Используя понятия об угловом напряжении и "банановые связи", объясните различное отношение циклопропана и циклогексана к действию: а) брома (в отсутствие освещения); б) бромоводороду. (Решение → 26065)

Заказ №38753

Задание 18 Приведите стереоизомеры 1,2-диметилциклопропана. Используя понятия об угловом напряжении и "банановые связи", объясните различное отношение циклопропана и циклогексана к действию: а) брома (в отсутствие освещения); б) бромоводороду. Сформулируйте правило, по которому протекает реакция (б) для метилциклопропана.

Ответ:

Стереоизомеры 1,2-диметилциклопропана: Трех- и четырехчленные циклы (малые циклы), являясь насыщенными, тем не менее, резко отличаются от всех остальных предельных углеводородов. Валентные углы в циклопропане и циклобутане значительно меньше нормального тетраэдрического угла 109°28’, свойственного sp3-гибридизованному атому углерода. Это приводит к большой напряженности таких циклов и их стремлению к раскрытию под действием реагентов. Поэтому циклопропан, циклобутан и их производные вступают в реакции присоединения, проявляя характер ненасыщенных соединений. Легкость реакций присоединения уменьшается с уменьшением напряженности цикла в ряду: циклопропан >

Приведите стереоизомеры 1,2-диметилциклопропана. Используя понятия об угловом напряжении и "банановые связи", объясните различное отношение циклопропана и циклогексана к действию: а) брома (в отсутствие освещения); б) бромоводороду.