Производные эрголина (эргоалкалоиды и их производные). Эрголин. (Решение → 4471)

Заказ №38752

91. Производные эрголина (эргоалкалоиды и их производные). Эрголин. Лизергиновая кислота. Амид лизергиновой кислоты.

Ответ:

ЭРГОАЛКАЛОИДЫ - индольные алкалоиды, выделенные из "ergot" - высушенной зрелой формы (склероции) гриба спорыньи (Claviceps purpurea) семейства Hypocreaceae. Спорынья паразитирует на ржи, др. злаках и ряде дикорастущих трав. Эргоалкалоиды обнаружены также в грибах родов Aspergillus, Penicillium и др., а также в растениях семейства вьюнковых (Соn volvulaceae). Из разных источников получают различные типы эргоалкалоидов. 415 Эргоалкалоиды включают более 60 представителей. Большинство из них - производные эрголина (формула I). Различают две основные группы эргоалкалоидов. К первой относятся амиды лизергиновой кислоты (II; R = СООН), выделенные из грибов, паразитирующих на злаках. Эта группа включает растворимые в воде алкалоиды, в частности эргоновин [эргометрин; формула II; R = C(O)NHCH(CH3)CH2OH], и так называемые пептидные эргоалкалоиды, нерастворимые в воде. Примеры последних - эрготамин (III; R = Н, R' = СН2С6Н5), эргокристин (III; R = СН3, R' = СН2С6Н5), эргокорнин [III; R = CH3, R'= CH(CH3)2], эргокриптин [III; R = CH3, R' = СН2СН(СН3)2]. При выделении эргоалкалоидов первой группы из свежеприготовленного сырья в мягких условиях получают фармакологически высокоактивные производные лизергиновой кислоты, которые, как правило, левовращающие. Использование лежалого сырья или жестких условий выделения приводит к диастереомерам (по атому С-8), которые являются правовращающими и фармакологически малоактивны. Называют их, используя окончание "инин", напр. малоактивный изомер эргокристина - эргокристинин. В щелочной среде наблюдается взаимопревращение диастереомеров. Вторая группа включает эргоалкалоиды клавинового типа, которые специфичны для грибов, паразитирующих на дикорастущих травах, реже - на ржи, а также высших растениях. Клавиновые эргоалкалоиды- производные лизергола (II; R = СН2ОН) или лизергина (II; R = CH3). К ним относятся, в частности, элимоклавин (IV), пенниклавин (V), изофумигаклавин-А (VI), циклоклавин (VII), ханоклавин-I (VIII). Некоторые грибы продуцируют эргоалкалоиды необычного строения, которые не относятся ни к одной из названных групп. Так, из Penicillium concavo-rugulosum выделен (наряду с VIII) ругуловазин-А (IX), а из Penicillium rogueforti - рокефортин (X) в смеси с VI.

Производные эрголина (эргоалкалоиды и их производные). Эрголин.Производные эрголина (эргоалкалоиды и их производные). Эрголин.Производные эрголина (эргоалкалоиды и их производные). Эрголин.Производные эрголина (эргоалкалоиды и их производные). Эрголин.