Расположите по увеличению скорости в реакции диазотирования следующие амины: п-толуидин, п-метоксианилин, п-броманилин, сульфаниловая кислота (п-аминобензолсульфокислота), 2,4-динитроанилин. Дать краткие пояснения. (Решение → 26681)

Заказ №38763

Расположите по увеличению скорости в реакции диазотирования следующие амины: п-толуидин, п-метоксианилин, п-броманилин, сульфаниловая кислота (п-аминобензолсульфокислота), 2,4-динитроанилин. Дать краткие пояснения.

Решение:

Скорость реакции диазотирования зависит от строения амина и природы аниона участвующей в реакции кислоты. Амины, содержащие в ароматическом ядре заместители 2-го рода (—N02, — S03H, —СООН и т. п.), диазотируются быстрее аминов, содержащих заместители I рода (—СН3, —ОН, —ОСН3 и т. п.). Заместители II рода понижают основность аминогруппы. Соли таких аминов легко гидролизуются водой (например, нитроанилины). Поэтому обычные условия диазотирования в водной среде здесь неприменимы. В этом случае реакцию диазотирования проводят в среде концентрированной серной кислоты твердым азотистокислым натрием.