Расположите следующие соединения по возрастанию основности, приведите пояснения. Для самого сильного основания напишите реакции с соляной и серной кислотами (Решение → 19400)

Заказ №38777

2. Расположите следующие соединения по возрастанию основности, приведите пояснения. Для самого сильного основания напишите реакции с соляной и серной кислотами

Расположите следующие соединения по возрастанию основности, приведите пояснения. Для самого сильного основания напишите реакции с соляной и серной кислотами

Решение:

Ряд по увеличению основности: N-(4-метилфенил)ацетамид < анилин < бензиламин < метилэтиламин Чем сильнее концентрируется электронная плотность на атоме азота, тем сильнее основные свойства. N-(4-метилфенил)ацетамид обладает самыми слабыми основными свойствами из-за из-за сопряжения пары электронов азота с карбонильной группой и бензольным кольцом. H3C N H C O CH3 В результате атом азота приобретает частичный положительный, а атом кислорода – частичный отрицательный заряд, и протонирование амидов происходит по атому кислорода, а с ростом электроотрицательности атома при основном центре основность соединений уменьшается. В анилине свободная пара электронов азота сопряжена с ароматическим кольцом (аминогруппа проявляет +М-эффект, ЭД).

Расположите следующие соединения по возрастанию основности, приведите пояснения. Для самого сильного основания напишите реакции с соляной и серной кислотами

В бензиламине аминогруппа обладает –I – эффектом

Расположите следующие соединения по возрастанию основности, приведите пояснения. Для самого сильного основания напишите реакции с соляной и серной кислотами

но в метилэтиламине на атом азота подают электронную плотность сразу два радикала – метильный и этильный, проявляя +I (ЭД). Поэтому самыми сильными основными свойствами обладает метилэтиламин.

Расположите следующие соединения по возрастанию основности, приведите пояснения. Для самого сильного основания напишите реакции с соляной и серной кислотами

Расположите следующие соединения по возрастанию основности, приведите пояснения. Для самого сильного основания напишите реакции с соляной и серной кислотами