Разместите по убыванию кислотности: этанол, пропанол-1, пропанол-2, третбутиловый спирт. Ответ обоснуйте. (Решение → 26098)

Заказ №38753

Задание 70 Разместите по убыванию кислотности: этанол, пропанол-1, пропанол-2, третбутиловый спирт. Ответ обоснуйте. Напишите схемы реакций получения пропанола2: 1) из 2-бромпропана; 2) из пропана; 3) из ацетальдегида. Укажите механизмы реакций (1) и (2). Приведите схемы и назовите продукты взаимо-действия пропанола2 со следующими реагентами: а) СН3ОН (H+), б) К; в) РСl5. Какая из реакций (а б) подтверждает кислотные свойства пропанола -2?

Ответ:

В водном растворе кислотность спиртов снижается с увеличением молекулярной массы и разветвлённости углеводородной цепи. Таким образом, убывание кислотности наблюдается в ряду: CH3 -CH2OH CH3 -CH2 -CH2OH CH3 -CH-CH3 OH CH3 - C - CH3 CH3 OH < < < Запишем уравнени реакций получения пропанола-2: Из 2-бромпропана: CH3 -CH-CH3 Br NaOH/H2O CH3 -CH-CH3 OH - NaBr Из пропана: CH3 - CH2 - CH3 Br 2 /hv CH3 -CH-CH3 Br NaOH/H2O CH3 -CH-CH3 OH