Яку реакцію називають "реакцією Дільса-Альдера"? Дайте визначення поняттям "дієн" та "дієнофіл". Поясніть, чому цей тип реакцій відносять до реакцій [4+2]-циклоприєднання та використовують для добування циклоалкенів. (Решение → 12140)

Заказ №38749

Завдання 5.20 5.20. Яку реакцію називають "реакцією Дільса-Альдера"? Дайте визначення поняттям "дієн" та "дієнофіл". Поясніть, чому цей тип реакцій відносять до реакцій [4+2]-циклоприєднання та використовують для добування циклоалкенів. Які сполуки утворюються при реакції Дільса-Альдера з бута1,3-дієну та: 1) акрилонітрилу; 2) кротонового альдегіду; 3) ацетилендикарбонової кислоти. Напишіть схеми перетворень, назвіть продукти цих реакцій. Розв’язок: Реакція Дільса-Альдера — реакція циклоприєднання між спряженим дієном та заміщеним алкеном (що також називається дієнофілом) що призводить до утворення заміщених циклогексенів. Дієновий компонент реакції Дільса-Альдера може бути як відкритим ланцюгом, так і циклічним та містити різноманітні замісники. Як правило, у реакції Дільса-Альдера дієнофіл має електроноакцепторну групу, спряжену із алкеном. Проте активніші дієнофіли повинні бути сильніше спряжені, як мінімум з фенільною групою або з атомом хлору. Дієнофіл може бути активований також кислотою Льюїса, наприклад пентахлоридом ніобію.