Ирина Эланс

Автор который поможет с любыми образовательными и учебными заданиями

Контрольная работа по "Химии "

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ

УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

«РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ ЗАОЧНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»

Агрономический факультет

Кафедра агрохимии и агропочвоведения

Контрольная работа

По Химии

студента 1курса агрономического факультета

Сорокиной Виктории Николаевны

направление 110400

Проверил:

2014

Задание №2

Изобразите любой изомер предложенного Вам соединения. Постойте и назовите хотя бы 5 его изомеров. В одном из изомеров укажите все первичные, вторичные и третичные атомы углерода.

Дипропилгексан

С12H26

CH3 CH3 CH3

| | |

CH3 – CH – C – CH2– C–CH3

| |

C2H5 CH3 2,2,4,5-тетраметил-4-этилгексан

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

CH3 – CH – CH2 –CH2– CH– CH2 –CH2– CH2– CH2–CH3

| |

CH3 СН3 2,5-диметилдекан

1 2 3 4 5 6 7 8

CH3 – CH2 – CH –CH2– CH– CH2– CH2–CH3

| |

CH3 С3Н7 3-метил-5-пропилдекан

1 2 3 4 5 6 7 8 9

CH3 – CH2 – CH2 –CH– CH2– CH –CH2– CH2–CH3

| |

CH3 С2Н5 4-метил-6-этилнонан

1 2 3 4 5 6 7

CH3 – CH – CH – CH – CH – CH –CH3

| | | | |

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2,3,4,5,6- пентаметилгептан

Атом углерода, связанный в цепи только с одним другим атомом углерода, называют первичным ( С*), с двумя – вторичным (С**), с тремя – третичным(С***), с четырьмя – четвертичным(С****).

Укажем первичные, вторичные,третичные,четвертичные атомы углерода в

2,2,4,5-тетраметил-4-этилгексане

C* H3 C* H3 C* H3

| | |

C* H3 – C*** H – C**** – C** H2– C**** –C* H3

| |

C** Н2 C* H3

C* H3

Задание №20

Дихлорпентанол

С5H9Cl2OH

1 2 3 4 5

CH2 – CH – CH2– CH2–CH2

| | |

Cl OH Cl 1,2-дихлорпентанол-2

| 1 2 3 4

CH – CH2 – CH–CH2 1,4-дихлор-3-метилбутанол-1

| | |

Cl CH3 Cl

1 2 3 4 5

CH2 – CH – CH– CH2–CH3

| | |

OH Cl Cl 2,3-дихлорпентанол-1

Cl CH3

| |

CH2 – C – C –CH3

| | |

Cl ОН СН3 1,2 –дихлор-3,3-диметилбутанол-2

CH3 Cl

| |

CH2 – C – CH

| | |

Cl СН3 ОН 1,3-дихлор-2,2-диметилпропанол-1

Укажем первичные, вторичные, третичные, четвертичные атомы углерода в

1,3-дихлор-2,2-диметилпропанол-1

C*H3 Cl

| |

C* H2 – C**** – C*H

| | |

Cl С*Н3 ОН

Задание №30

Представьте схему, позволяющую получить предложенное вам соединение из заданного углеводорода. Назовите все промежуточные продукты. Используйте любые из перечисленных реактивов, которые имеются в лаборатории: хлор, бром, металлический натрий, азотная кислота, серная кислота, хлористый водород, спиртовой и водный растворы едкого калия, спирт, вода, сульфат ртути, перманганат калия( водный раствор в качестве «мягкого»лабораторного окислителя), перекись водорода. Для использования дополнительных неорганических реактивов сделайте специальную заявку преподавателю. Составьте схемы хотя бы части из необходимых превращений.

2-метилгептан из этана

получим хлорэтан

С2H6 + Cl2 => C2H5Cl + HCl (1)

Хлорэтан

По реакции Вюрца получим бутан

2 C2H5Cl + 2Na => C4H10 + 2NaCl (2)

Бутан

Из бутана получим 1-хлорбутан

СН3 – CH2 – CH2 –CH3 + Cl2 -> СН2 – CH2 – CH2 –CH3

Cl 1-хлорбутан (1)

Из 1-хлорбутана получим бутен-1

СН2 – CH2 – CH2 –CH3 + KOH (спирт. р-р) -> СН2 = CH – CH2 –CH3 + H2O + KCl

Из бутена -1 получим 2-хлорбутан

Присоединение HCl происходит по правилу Марковникова

СН2 = CH – CH2 –CH3 + HCl à СН3 - CH – CH2 –CH3

Cl 2-хлорбутан (2)

Из 1-хлорбутана (1) и 2-хлорбутана (2) получим 2метилгептан

СН2 - CH2 – CH2 –CH3 + СН3 - CH – CH2 –CH3 + 2Na ---------->

| | -2NaCl

Сl Cl

-à СН3 - CH – CH2 – СН2 - CH2 – CH2 –CH3

CH3

Схема

С2Н6 àC2H5Cl à C4H10à1-хлорбутан

↓ C8H18

Бутен-1 à 2-хлорбутан

Вопрос №33

В чем отличие первичных и вторичных спиртов по химическим свойствам? Ответ подтвердите соответствующими уравнениями реакций.

Окисление

При действии окислителей (К2Cr2O7, KMnO4) первичные спирты образуют альдегиды, а вторичные – кетоны

Дегидрирование спиртов.

При пропускании паров спирта при 200—300 °С над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные — в кетоны:

Cu, t //

CH3 – CH2 OH ---------------> CH3 – C + H2

Этанол (первичный) этаналь ( альдегид)

Cu,t

CH3 – СН – СН3 -----------> CH3 – С – СН3 + H2

| ||

OH O

Пропанол-2(вторичный) диметилкетон ( кетон) , ацетон

Вопрос №45

Масла, их строение и применение. Напишите уравнение реакции гидролиза триолеина.

Масла или Триглицериды — природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и одноосновных Непредельных жирных кислот С17Н33-СООН – олеиновая кислота, С17Н31-СООН – линолевая кислота

Масла (растительные жиры) добывают из семян масличных растений путем прессования или экстрагирования.
О

СН2 ─ О ─ С ─ R

СН ─ О ─ С ─ R1

СН2 ─ О ─ С ─ R2

R, R1, R2 – остатки высших жирных непредельных карбоновых кислот

Применение:

Из растительных жиров, путем гидрогенизиции, получают отвержденные жиры саломасы, применяется в зависимости от физикохимических показателей для пищевых (производство маргарина, кулинарных жиров и т.д.) и технических целей (производство мыла, стеарина и изолирующих материалов).

В растительных маслах содержатся биологически активные компоненты: моно- и полиненасыщенные жирные кислоты, фосфолипиды, фитостерины, витамины.

Гидролиз (омыление) жиров

ГИДРОЛИЗ ТРИОЛЕИНА:

Щелочной гидролиз : под действием щелочи жир триолеин гидролизуюется до глицерина и соли олеиновой кислоты.

СН2 ─ О ─ С ─ С17Н33 СН2 ─ ОН

СН ─ О ─ С ─ С17Н33 +3NaOH ---> СН ─ ОН + 3С17Н33-СООNa

СН2 ─ О ─ С ─ С17Н33 СН2 ─ ОН

Триолеин глицерин олеинат натрия

кислотный гидролиз: под действием кислоты жиры гидролизуются до глицерина и олеиновой кислоты, которых входили в молекулу жира.

Т.е. происходит обратный процесс получения жиров.

СН2 ─ О ─ С ─ С17Н33 СН2 ─ ОН

// [H+]

СН ─ О ─ С ─ С17Н33 +3Н2О ─> СН ─ ОН + 3С17Н33-СООН

СН2 ─ О ─ С ─ С17Н33 СН2 ─ ОН

Триолеин глицерин олеиновая кислота

Вопрос №57

В чем заключается инверсия сахаров? Что такое инвертный сахар? Напишите уравнение реакции гидролиза сахарозы.

Инверсия сахаров — гидролиз сахарозы (свекловичного, тростникового Сахаров), сопровождающийся изменением направления вращения плоскости поляризованного луча света раствором сахара. Иногда понятие И. с. распространяют на гидролиз всех олиго- и полисахаридов. Свекловичный сахар, являясь дисахаридом, гидролизуется до D-глюкозы и D-фруктозы. Смесь эквивалентных количеств этих моносахаридов поворачивает плоскость поляризации света влево, и знак вращения раствора сахара меняется. Смесь D-глюкозы и D-фруктозы называют инвертным или инвертированным сахаром.

Инвертный сахар представляет собой смесь равных частей двух Сахаров — глюкозы и фруктозы, полученных в результате расщепления, или инверсии, сахарозы. В обычном понимании сахароза - это белый тростниковый или свекловичный сахар. Медленное расщепление сахарозы происходит при кипении ее раствора. Процесс ускоряется, если в раствор добавить небольшое количество любой кислоты. В промышленных условиях белый сахар разводят в воде, а затем прибавляют к нему винную, уксусную, фосфорную или соляную кислоту и раствор кипятят. Глюкоза легко кристаллизуется, а фруктоза остается жидкой почти во всех условиях. Глюкоза менее сладка, чем сахароза, а фруктоза значительно слаще сахарозы, поэтому инвертированный сахар обычно считают слаще сахарозы.

Гидролиз.

Из дисахаридов наибольшее значение имеет сахароза C12H22O11:

Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы.

Сахароза при нагревании с кислотами гидролизуется, образуя инвертный сахар (смесь равных количеств глюкозы и фруктозы):

С12Н22О11 + Н2О à С6Н12О6 + С6Н12О6.

Характерная особенность сахарозы — исключительная легкость ее гидролиза: скорость этого процесса примерно в тысячу раз больше, чем скорость гидролиза при этих же условиях таких дисахаридов, как мальтоза или лактоза.

Вопрос №68

Циклические аминокислоты (ароматические и гетероциклические). Напишите уравнение реакции образования дипептида из гистидина и тирозина.

Циклические аминокислоты . Эти аминокислоты имеют в своем составе ароматическое или гетероциклическое ядро и, как правило, не синтезируется в организме человека и должны поступать с пищей. Они активно участвуют в разнообразных обменных процессах. Так фенил-аланин служит основным источником синтеза тирозина - предшественника ряда биологически важных веществ: гормонов (тироксина, адреналина), некоторых пигментов. Триптофан помимо участия в синтезе белка, служит компонентом витамина PP, серотонина, триптамина, ряда пигментов. Гистидин необходим для синтеза белков, является предшественником гистамина, влияющего на кровяное давление и секрецию желудочного сока.

Циклические аминокислоты, которые в зависимости от химического строения циклической структуры, делятся на: а) ароматические б) гетероциклические

Ароматические

Фенилаланин α-амино-β-фенилпропионовая кислота

Тирозин α-амино-β-(п-гидроксифенил)пропионовая кислота

Гетероциклические

Триптофан β-индолиламинопропионовая кислота

Гистидин L-α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота

Образование дипептида из гистидина и тирозина

O Н

// | [H+]

C3N2H3– CH2 –CH – C + Н- N– СН – COOH ------------->

| \ | -H2O

Гистидин NH2 ОН CH2 – C6H4–– OН тирозин

O Н

| | |

C3N2H3– CH2 –CH – C – N– СН – COOH

| |

NH2 CH2 – C6H4–– OН Гистидилтирозин

Вопрос №80

Понятие об алкалоидах. Напишите формулы никотина, конина, хинина, анабазина.

Алкалоидами называют группу азотистых соединений, обладающих основными свойствами и встречающихся преимущественно в растениях;
Алкалоиды характеризуются в большинстве случаев сложным строением и обычно содержат в своих молекулах гетероциклы. Многие алкалоиды обладают сильным физиологическим действием: в больших дозах они являются ядами, а в малых их часто применяют как ценные лекарственные вещества.
Алкалоиды очень широко распространены в растительном мире. Некоторые семейства растений особенно богаты алкалоидами, например маковые, пасленовые и ряд других. В большинстве случаев алкалоиды встречаются группами, причем представители такой группы часто имеют сходное химическое строение. В растениях алкалоиды обычно
встречаются в виде солей органических кислот – щавелевой, яблочной,
виннокаменной, лимонной и др. Свободные алкалоиды ( выделенные из солей) в связи с их основными свойствами часто называют алкалоидами-основаниями.

Никотин — алкалоид, содержащийся в растениях семейства паслёновых(Solanaceae), преимущественно в табаке, махорке и, в меньших количествах, в томатах, картофеле, баклажанах, зелёном перце.

(S)-3-(1-метил-2-пирролидинил)пиридин C10H14N2

Конин- ядовитый алкалоид болиголова (Conium maculatum), состав C8H17N, принадлежит к классу иминов.

Хинин (C20H24N2O2) — основной алкалоид коры хинного дерева с сильным горьким вкусом, обладающий жаропонижающим и обезболивающим свойствами, а также выраженным действием против малярийных плазмодиев. Это позволило в течение длительного времени использовать хинин как основное средство лечения малярии.

Анабазин C10H14N2 — алкалоид пиридинового ряда, содержащийся в ежовнике безлистном (Anabasis aphylla L.), а также в табаке. Гидрохлорид анабазина - лекарственное средство, снижает влечение к курению. Сульфат анабазина применяется как инсектицид для опрыскивания плодовых и овощных культур. Анабазин — сырье для получения никотиновой кислоты.

ЛИТЕРАТУРА:

1. Белобородов В.Л., Зубарян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина А.Н. Органическая химия. В 2 кн. - М.: Дрофа, 2002. – Кн. 1: Основной курс. – 640 с., М.: Дрофа, 2008. – Кн. 2: Специальный курс. – 592 с.

2. Учебно-методическое пособие «Номенклатура органических соединений. Теоретические основы органической химии» Пермь, ПГФА, 2007. – 82 с.

3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М.: Медицина, 1991. – 528 с.

4. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2 ч. М.: Высшая школа, 1981, ч. I. Алифатические соединения. – 464 с., М.: Высшая школа, 1981, ч. II. Карбоциклические и гетероциклические соединения. – 301 с.

5. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. /Под редакцией Тюкавкиной Н.А./ М. Дрофа, 2003. – 384 с.

6.Руководство к лабораторным занятиям по органической химии : учеб. пособие для студентов фармацевт. высш.учеб. заведений/ Н.Н.Артемьева, В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др.; Под ред. Н.А.Тюкавкиной. - 3-е изд., стер. - М. :Дрофа, 2003, 2009.

7. O.Нейланд «Органическая химия» M: Высшая школа,1990.- 751 с

8. интернет ресурсы Химический факультет МГУ. Учебные материалы по курсу органической химии http://www.chem.msu.su/rus/teaching/org.html