Классификация и строение углеводов

ВВЕДЕНИЕ

    Ежедневно сталкиваясь с множеством бытовых предметов, продуктов питания, природных объектов, продуктов промышленного производства, мы не задумываемся о том, что все вокруг есть и индивидуальные химические вещества или совокупность этих веществ. Любое вещество обладает собственной структурой и свойствами. Человек с момента своего появления на Земле употреблял растительную пищу, содержащую крахмал, фрукты и овощи, содержащие глюкозу, сахарозу и другие углеводы, использовал для своих нужд древесину и другие растительные объекты, состоящие главным образом из другого природного полисахарида — целлюлозы. И только в начале XIX в. стало возможным изучение химического состава природных высокомолекулярных веществ, строения их молекул. В этой области были сделаны важнейшие открытия. Название углеводы возникло на основании данных анализа первых известных представителей этой группы соединения. Вещества этой группы состоят из углерода, водорода и кислорода, причем соотношение чисел атомов водорода и кислорода в них такое же, как и в воде, т.е. на каждые 2 атома водорода приходится один атом кислорода. В прошлом столетии их рассматривали как гидраты углерода. Отсюда и возникло русское название углеводы, предложенное в 1844 г. К. Шмидтом. Общая формула углеводов, согласно сказанному, СmН2nОn. При вынесении «n» за скобки получается формула Сm2О)n, которая очень наглядно отражает название «угле-воды». Углеводы широко распространены в природе и играют большую роль в биологических процессах живых организмов и человека. Изучение углеводов показало, что существуют соединения, которые по всем свойствам нужно отнести в группу углеводов, хотя они имеют состав не точно соответствующий формуле СmH2nОn. Тем не менее старинное название «углеводы», сохранилось до наших дней, хотя наряду с этим названием для обозначения рассматриваемой группы веществ иногда применяют и более новое название - глициды.

 

Углеводы

    Углеводы - обширный класс органических соединений. В клетках живых организмов углеводы являются источниками и аккумуляторами энергии, в растениях (на их долю приходится до 90 % сухого вещества) и некоторых животных (до 20 % сухого вещества) выполняют роль опорного (скелетного) материала, входят в состав многих важнейших природных соединений, выступают в качестве регуляторов ряда важнейших биохимических реакций. В соединении с белками и липидами углеводы образуют сложные высокомолекулярные комплексы, представляющие основу субклеточных структур, а следовательно, основу живой материи. Они входят в состав природных биополимеров - нуклеиновых кислот, участвующих в передаче наследственной информации.

   Углеводы образуются в растениях в ходе фотосинтеза, благодаря ассимиляции хлорофиллом, под действием солнечных лучей, углекислого газа, содержащегося в воздухе, а образующийся при этом кислород выделяется в атмосферу. Углеводы являются первыми органическими веществами в кругообороте углерода в природе.

1. Группы углеводов.

   Большой класс углеводов разделяют на две группы: простые и сложные.                     1.1. Простыми углеводами (моносахаридами и мономинозами) называют углеводы, которые не способны гидролизоваться с образованием более простых углеводов, у них число атомов углерода равно числу атомов кислорода СnН2nОn. Молекулы простых углеводов - моноз - построены из неразветвленных углеродных цепей, содержащих различное число атомов углерода. В состав растений и животных входят  главным образом монозы с 5 и 6 углеродными атомами - пентозы и гексозы. У атомов углерода расположены гидроксильные группы, а один из них окислен до альдегидной (альдозы) или кетонной (кетозы) группы. 

    1.2. Сложными углеводами (полисахаридами или полиозами) называют такие углеводы, которые способны гидролизоваться с образованием простых углеводов и у них число атомов углерода не равно числу атомов кислорода СmН2nОn. 

2. Классификация и строение углеводов.

   Углеводы в питании человека наряду с белками и жирами являются основными энергетическими компонентами пищи. Они подразделяются на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

 
 
2.1 Моносахариды

    Моносахариды (от греческого monos: единственный, sacchar: сахар), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладкимвкусом. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды, (такие, как сахароза, мальтоза, лактозаолигосахариды и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал), содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильная группа (за исключением первого и последнего) является хиральным, давая начало многим изомерным формам. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды, как и все углеводы, содержит альдегидную группу.

2.1.1 Виды моносахаридов

    Моносахариды подразделяют на триозытетрозыпентозыгексозы и т. д. (3, 4, 5, 6 и т. д. атомов углерода в цепи); природные моносахариды с углеродной цепью, содержащей более 9 атомов углерода, не обнаружены. Моносахариды, содержащие 5-членный цикл, называются фуранозами, 6-членный — пиранозами.

Моносахариды:

- глюкоза С6Н12О6

- фруктоза С6Н12О6

- рибоза С5Н10О5

     Глюко́за (греч. сладкий) (C6H12O6), или виноградный сахар, или декстроза встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, отчего и произошло название этого вида сахара. Является шестиатомным сахаром (гексозой).

   Фруктоза, или плодовый сахар C6H12O— моносахарид, который в свободном виде присутствует почти во всех сладких ягодах и плодах. Многие предпочитают заменять сахар не синтетическими препаратами, а природной фруктозой.

   Рибоза — моносахарид из группы пентоз, бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде и имеющие сладкий вкус. 

2.1.2. Моносахариды в природе

   Моносахариды входят в состав сложных углеводов (гликозидыолигосахаридыполисахариды) и смешанных углеводсодержащих биополимеров (гликопротеидыгликолипиды и др.). При этом моносахариды связаны друг с другом и с неуглеводной частью молекулы гликозидными связями. Пригидролизе под действием кислот или ферментов эти связи могут рваться с высвобождением моносахаридов. В природе свободные моносахариды, за исключением D-глюкозы и D-фруктозы, встречаются редко. Биосинтез моносахаридов из углекислого газа и воды происходит в растениях (см.Фотосинтез); с участием активированных производных моносахаридов — нуклеозиддифосфатсахаров — происходит, как правило, биосинтез сложных углеводов. Распад моносахаридов в организме (например, спиртовое брожениегликолиз) сопровождается выделением энергии.

2.1.3. Применение моносахаридов

   Некоторые свободные моносахариды и их производные (например, глюкозафруктоза  и др.) используются в пищевой промышленности и медицине.

2.2. Олигосахариды 

   Олигосахариды — это олигомеры, состоящие из нескольких (не более 10) мономеров — моносахаридов, связанных между собой гликозидной связью. В отличие от них полисахариды состоят из десятков, сотен или тысяч моносахаридов.

   Весьма важным и широко распространённым частным случаем олигосахаридов являются дисахариды — состоящие из двух молекул моносахаридов.

   Дисахариды — общее название подкласса олигосахаридов, у которых молекула состоит из двухмономеров — моносахаридов. Дисахариды образуются в результате реакции конденсации между двумя моносахаридами, обычно гексозами. Реакция конденсации предполагает удаление воды. Связь между моносахаридами, возникающая в результате реакции конденсации,называется  гликозидной связью.Обычно эта связь образуется между 1-м и 4-м углеродными атомами соседних моносахаридных единиц (1,4-гликозидная связь).Процесс конденсации может повторяться бессчетное число раз,в результате чего возникают огромные молекулы полисахаридов. После соединения моносахаридных единиц их называют остатками.

   Наиболее распространенные дисахариды — это лактоза и сахароза. Также к дисахаридам относится мальтоза

- сахароза  С12Н22О11

- лактоза   С12Н22О11

   Сахароза, или свекловичный сахар, тростниковый сахар, в быту просто сахар — дисахарид, состоящий из двух моносахаридов — α-глюкозы и β-фруктозы.

   Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах,плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

   Сахароза имеет высокую растворимость. В химическом отношении сахароза довольно инертна, так как при перемещении из одного места в другое почти не вовлекается в метаболизм. Иногда сахароза откладывается в качестве запасного питательного вещества.

   Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровьИнгибиторы альфа-глюкозидазы, такие, как акарбоза, тормозят расщепление и всасывание сахарозы, а также и других углеводов, гидролизуемых альфа-глюкозидазой, в частности, крахмала. Это используется в лечении сахарного диабета 2-го типа[1].

   Лактоза (от лат. lactis — молоко) — углевод группы дисахаридов, содержится в молоке и молочных продуктах. Молекула лактозы состоит из остатков молекул глюкозы и галактозы. Лактозу иногда называют молочным сахаром.

2.3. Полисахариды

   Полисахари́ды — общее название класса сложных высокомолекулярных углеводовмолекулы которых состоят из десятков, сотен или тысячмономеров — моносахаридов.

   Полисахариды необходимы для жизнедеятельности животных и растительных организмов. Они являются одним из основных источников энергии, образующейся в результате обмена веществ организма. Они принимают участие в иммунных процессах, обеспечивают сцепление клеток в тканях, являются основной массой органического вещества в биосфере.

2.3.1.Виды полисахаридов

   К полисахаридам относятся вещества, построенные из большого числа остатков моносахаридов или их производных. Если полисахарид содержит остатки моносахарида одного вида, его называют гомополисахаридом. В том случае, когда полисахарид составлен из моносахаридов двух видов или более, регулярно или нерегулярно чередующихся в молекуле, его относят к гетерополисахаридам.

   К полисахаридам относятся, в частности:

  • декстрин — полисахарид, продукт гидролиза крахмала;
  • крахмал — основной полисахарид, откладываемый как энергетический запас у растительных организмов;
  • гликоген — полисахарид, откладываемый как энергетический запас в клетках животных организмов, но встречается в малых количествах и в тканях растений;
  • целлюлоза — основной структурный полисахарид клеточных стенок растений;
  • хитин — основной структурный полисахарид экзоскелета насекомых и членистоногих, а также клеточных стенок грибов.
  • галактоманнаны — запасные полисахариды некоторых растений семейства бобовых, такие как гуаран и камедь рожкового дерева;
  • глюкоманнан — полисахарид, получаемый из клубней конняку, состоит из чередующихся звеньев глюкозы и маннозы, растворимое пищевое волокно, уменьшающее аппетит;
  • амилоид — применяется при производстве пергаментной бумаги.

   Декстри́н — полисахарид, получаемый термической обработкой картофельного или кукурузного крахмала. Образуется из крахмала в ротовой полости человека под действием α-амилаз.  Применяется в основном для приготовления клеящих средств, а также в пищевой, легкой промышленности и литейном производстве. Основное значение процесса хлебопечения состоит в превращении нерастворимого крахмала в растворимые и легче усваиваемые организмом декстрины.

   Крахма́л — полисахариды амилозы и амилопектинамономером которых является альфа-глюкоза. Формула крахмала:(C6H10O5)n. Крахмал, синтезируемый разными растениями в хлоропластах, под действием света прифотосинтезе, несколько различается по структуре зёрен, степени полимеризации молекул, строению полимерных цепей и физико-химическим свойствам.  В пищевой промышленности крахмал используется для получения глюкозыпатокиэтанола в текстильной — для обработки тканей, в бумажной — в качестве наполнителя.

   Гликоген — полисахарид, образованный остатками глюкозы; основной запасной углеводчеловека и животных. Гликоген (также иногда называемый животным крахмалом, несмотря на неточность этого термина) является основной формой хранения глюкозы в животных клетках. Откладывается в виде гранул в цитоплазме во многих типах клеток (главным образом печени и мышц).      Гликоген образует энергетический резерв, который может быть быстро мобилизован при необходимости восполнить внезапный недостаток глюкозы.    Гликогеновый запас, однако, не столь ёмок в калориях на грамм, как запас триглицеридов (жиров). Только гликоген, запасённый в клетках печени (гепатоциты) может быть переработан в глюкозу для питания всего организма, при этом гепатоциты способны накапливать до 8 процентов своего веса в виде гликогена, что является максимальной концентрацией среди всех видов клеток.    Общая масса гликогена в печени может достигать 100—120 граммов у взрослых. В мышцах гликоген перерабатывается в глюкозу исключительно для локального потребления и накапливается в гораздо меньших концентрациях (не более 1 % от общей массы мышц), в то же время его общий мышечный запас может превышать запас, накопленный в гепатоцитах. Небольшое количество гликогена обнаружено в почках, и ещё меньшее — в определённых видах клеток мозга (глиальных) и белых кровяных клетках.В качестве запасного углевода гликоген присутствует также в клетках грибов. 

2.3.2.Функциональные  свойства.

   Структурные полисахариды придают клеточным стенкам прочность.

   Водорастворимые полисахариды не дают клеткам высохнуть.

   Резервные полисахариды по мере необходимости расщепляются на моносахариды и используются организмом. 

3. Применение углеводов

  3.1. Применение углеводов в парентеральном питании

  Углеводы используются для парентерального питания в силу того, что они являются наиболее доступными источниками энергии для организма больного. Их энергетическая ценность составляет 4 ккал/г. Учитывая то, что суточная потребность в энергии составляет около 1 500-2 000 ккал, то становится понятной проблема изолированного применения углеводов для ее покрытия. Если перевести расчет на изотонический раствор глюкозы, то для этого потребуется перелить не менее 7-10 л жидкости, что может привести к таким осложнениям, как гипергидратация, отек легких, сердечно-сосудистые нарушения.

   Применение же более концентрированных растворов глюкозы чревато опасностью возникновения гиперосмолярности плазмы, а также раздражением интимы вен с развитием флебитов и тромбофлебитов.

   Для того чтобы исключить осмотический диурез, нельзя допускать превышения скорости вливания глюкозы более 0,4-0,5 г/кг/ч. В переводе на изотонический раствор глюкозы это составляет чуть более 500 мл для больного массой 70 кг.     Чтобы предупредить возможные осложнения, обусловленные нарушением толерантности к углеводам, надо добавлять к раствору глюкозы инсулин в соотношении 1 ЕД инсулина на 3-4 г сухого вещества глюкозы. Кроме положительного влияния на утилизацию глюкозы инсулин играет важную роль в абсорбции аминокислот.

   Среди многочисленных углеводов, существующих в природе, в практике парентерального питания применяют глюкозу, фруктозу, сорбитол, глицерол, декстран, этиловый алкоголь.

   3.2. Использование углеводов при диетическом питании

   Многие диеты основаны на исключении из рациона углеводов и увеличении потребления белков и жиров. Опрос, проведенный министерством сельского хозяйства США показал, что еда с повышенным употреблением углеводов менее калорийна и более питательна. Также было обнаружено, что взрослые люди, употребляющие в пищу много углеводов, как правило, обладают нормальным весом.

   В США около 55% населения страдает от избыточного веса, и за последние 20 лет этот уровень увеличивается. В ходе Длительного опроса населения о потреблении пищевых продуктов (Continuing Survey of Food Intakes by Individuals) 1994-1996 года министерство сельского хозяйства собрало данные о режиме питания 10 014 американцев. Информацию разделили на четыре части по уровню потребления углеводов: менее 30%, 30-45%, 45-55% и более 55%. Люди, употреблявшие в пищу в основном углеводы, получали на 300 калорий меньше при одинаковом общем объеме потребления еды. Из всех опрошенных у них был самый низкий индекс массы тела. Это происходит главным образом из-за того, что на 1000 калорий продуктов с высоким содержанием углеводов приходится большее количество воды и клетчатки. Эта группа также получала больше питательных веществ, таких как витамин А, каротин, витамин С, кальций, магний и железо. В меньших количествах в их питании содержались жиры, холестерин, натрий, цинк и витамин В12.

   Доктор Шанти Боуман (Shanthy Bowman), главный автор исследования и научный сотрудник министерства сельского хозяйства, сообщил, что у «взрослых, которые получали более 55% энергии из углеводов, была энергетически ограниченная, но питательная диета вне зависимости от выбора продуктов». Люди из этой группы употребляли мало молока, мяса, рыбы, и выбирали эти продукты с пониженным содержанием жиров.

 
 

 ЗАКЛЮЧЕНИЕ

   Способность углеводов быть высокоэффективным источником энергии лежит в основе их сберегающего белок действия. При поступлении с пищей достаточного количества углеводов аминокислоты лишь в незначительной степени используются в организме как энергетический материал. Хотя углеводы не принадлежат к числу незаменимых факторов питания и могут образовываться в организме из аминокислот и глицерина, минимальное количество углеводов суточного рациона не должно быть ниже 50 - 60 г. Дальнейшее снижение количества углеводов ведет к резким нарушениям метаболических процессов.

   Избыточное потребление углеводов ведет к ожирению. При построении пищевых рационов чрезвычайно важно не только удовлетворить потребности человека в необходимом количестве углеводов, но и подобрать оптимальные соотношения качественно различных типов углеводов. Наиболее важно учитывать соотношение в рационе легкоусвояемых углеводов (сахаров) и медленно всасывающихся (крахмал, гликоген).

   При поступлении с пищей значительных количеств сахаров они не могут полностью откладываться в виде гликогена, и их избыток превращается в триглицериды, способствуя усиленному развитию жировой ткани. Повышенное содержание в крови инсулина способствует ускорению этого процесса, поскольку инсулин оказывает мощное стимулирующее действие на жироотложение.

   В отличие от сахаров крахмал и гликоген медленно расщепляются в кишечнике. Содержание сахара в крови при этом нарастает постепенно. В связи с этим целесообразно удовлетворять потребности в углеводах в основном за счет медленно всасывающихся углеводов. На их долю должно приходиться 80 - 90% от общего количества потребляемых углеводов. Ограничение легкоусвояемых углеводов приобретает особое значение для тех, кто страдает атеросклерозом, сердечно-сосудистыми заболеваниями, сахарным диабетом, ожирением.

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК

Органическая химия: Учебное издание для 10 кл. сред. шк. - Москва, Просвещение, 1993 г.

Электронная энциклопедия Кирилла и Мефодия, 2004г.

Для подготовки данной работы были использованы материалы  с сайта http://referat.ru/

 

 Сотник Ж.Г., Заричанская Л.А. Белки, жиры и углеводы. - М., Приор, 2000

Классификация и строение углеводов