Углеводы. Классификация и их роль в процессе жизнедеятельности организма

МИНОБРНАУКИ РОССИИ

Федеральное государственное  бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«Иркутский Государственный  Университет»

(ФГБОУ ВПО «ИГУ»)

 

Кафедра органической химии

 

Реферат

«Углеводы. Классификация  и их роль в процессе жизнедеятельности  организма »

(Обзор литературы за 2006-2007 г.)

                                  

                                                                    Выполнила:

                                                                                              студентка 2 курса

                                                                                              химического факультета

                                                                                              группы 3212

                                                                                              Думанская Наталья

 

                                                                                              Проверила: к.х.н., доцент

                                                                                              Шевченко Г.Г.

 

 

г. Иркутск

2012 г.

Содержание:

Введение…………………………………………………………………………….3

I. Классификация углеводов ………………………………………………………4

I.1.Моносахариды…………………………………………………………………..4

I.2.Олигосахариды………………………………………………………………….5

I.3.Полисахариды…………………………………………………………………...7

II.Роль углеводов в процессе жизнедеятельности организм…………………….11

III. Изучение углеводов  за 2006-2007 г.………….…………………….................15

IV.Список литературы:…………………………………………………………….17

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Введение

Углеводы  -  вещества состава  С_mН_2nО_n, имеющие первостепенное биохимическое значение, широко распространены в живой природе и играют большую роль в жизни человека.

Название углеводы возникло на основании данных  анализа первых  известных представителей этой группы соединения. Вещества этой группы состоят из углерода, водорода и кислорода, причем соотношение чисел атомов  водорода и кислорода в них такое же, как и в воде, т.е. на каждые 2 атома водорода приходится один атом кислорода. В прошлом столетии их рассматривали как гидраты углерода. Отсюда и возникло русское  название углеводы, предложенное в 1844г. К. Шмидтом.

Общая формула углеводов, согласно сказанному, С_mН_2nО_n. При вынесении «n» за скобки получается формула С_m(Н₂О)_n, которая очень наглядно отражает название «углеводы».

Изучение углеводов показало, что существуют соединения, которые по всем свойствам  нужно отнести в группу углеводов, хотя они имеют  состав не точно соответствующий  формуле С_mH_2nО_n.  Тем не менее, старинное название «углеводы», сохранилось до наших дней, хотя наряду с этим названием  для обозначения рассматриваемой группы веществ иногда применяют и более новое название - глициды[1-2].

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I.Классификация углеводов

Углеводы можно определить как альдегидные или кетонные производные полиатомных (содержащих более одной ОН-группы) спиртов или как соединения, при гидролизе которых образуются эти производные.

Согласно принятой в настоящее  время классификации, углеводы подразделяются на три основные группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды[3].

I.1.Моносахариды

– это простейшие углеводы. Они не подвергаются гидролизу –  не расщепляются водой на более простые  углеводы. Общая формула – С_n(H₂O)_n. Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде и сладкие на вкус (фруктоза – самый сладкий сахар). Все они являются оптически активными веществами. Моносахариды являются полиоксикарбонильными соединениями, следовательно, классифицируются по числу углеродных атомов в молекуле и присутствию альдегидной или кетонной группы. Например: альдогексоза, кетопентоза и т. д.

К моносахаридам относятся:

• Тетрозы   С₄Н₈О₄  (элитроза  треоза)
• Пентозы    С₅Н₁₀О₅   (арабиноза, ксилоза, рибоза )
• Гексозы   С₆Н₁₂О₆  (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза)

Важнейшими моносахаридами являются альдопентозы: рибоза и дезоксирибоза, которые входят в состав нуклеиновых кислот; ксилоза (древесный сахар), который является составной частью ксиланов, содержащихся в древесине, лузге подсолнуха, соломе. Из альдогексоз самыми распространенными являются глюкоза и фруктоза.

В природе моносахариды образуются в зеленых растениях в результате фотосинтеза, который представляет собой процесс химического связывания или «фиксации» углекислого газа и воды за счет использования энергии  солнечных лучей растениями.

Главным источником получения  моносахаридов, имеющих практическое значение, являются полисахариды. Так, глюкозу получают в большом количестве гидролизом крахмала:

(С₆H₁₀O₅)_n + nН₂О → nС₆Н₁₂O₆.

Химические  свойства.

Для моносахаридов характерны реакции, свойственные спиртам, альдегидам и кетонам, так как в молекулах  простых сахаров содержатся гидроксильные  и в скрытом виде карбонильные группы. При взаимодействии моносахаридов  с различными веществами реакции  могут протекать: по карбонильной группе, гидроксильным группам либо с  изменением углеродного скелета  молекулы.

1. Альдегидная группа  моносахаридов окисляется до  карбоксильной группы с образованием  альдоновых кислот.

2. При нагревании моносахаридов  с концентрированными кислотами  происходит дегидратация молекулы. Из пентоз образуется фурфурол, из гексоз – оксиметилфурфурол.

3. Моносахариды D-ряда (глюкоза,  фруктоза, манноза) расщепляются при каталитическом действии ферментов дрожжей[4-5].

I.2.Олигосахариды

– углеводы, молекулы которых  содержат от 2 до 10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. В соответствии с этим различают дисахариды, трисахариды и т.д.

Дисахариды – сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на две молекулы моносахаридов. Дисахариды наряду с полисахаридами являются одними из основных источников углеводов в пище человека и животных. По строению дисахариды – это гликозиды, в которых 2 молекулы моносахаридов соединены гликозидной связью.

Среди дисахаридов наиболее широко известны мальтоза, лактоза  и сахароза. Мальтоза, являющаяся α-глюкопиранозил-(1–>4)-α-глюкопира-нозой, образуется как промежуточный продукт при действии амилаз на крахмал (или гликоген), содержит 2 остатка α-D-глюкозы (название сахара, полуацетальный гидроксил которого участвует в образовании гликозидной связи, оканчивается на «ил»).

В молекуле мальтозы у второго  остатка глюкозы имеется свободный  полуацетальный гидроксил. Такие дисахариды обладают восстанавливающими свойствами.

Одним из наиболее распространенных дисахаридов является сахароза –  обычный пищевой сахар. Молекула сахарозы состоит из одного остатка  D-глюкозы и одного остатка D-фруктозы. Следовательно, это α-глюко-пиранозил-(1–>2)-β-фруктофуранозид:

В отличие от большинства  дисахаридов сахароза не имеет свободного полуацетального гидроксила и не обладает восстанавливающими свойствами. Гидролиз сахарозы приводит к образованию смеси, которую называют инвертированным сахаром. В этой смеси преобладает сильно левовращающая фруктоза, которая инвертирует (меняет на обратный) знак вращения правовращающего раствора исходной сахарозы.

Дисахарид лактоза содержится только в молоке и состоит из D-галак-тозы и D-глюкозы. Это – β-галактопиранозил-(1–>4)-глюкопираноза:

Благодаря наличию в молекуле свободного полуацетального гидрокси-ла (в остатке глюкозы) лактоза относится к числу редуцирующих ди-сахаридов.

Среди природных трисахаридов наиболее известна рафиноза, содержащая остатки фруктозы, глюкозы и галактозы. Рафиноза в больших количествах содержится в сахарной свекле и во многих других растениях. В целом олигосахариды, присутствующие в растительных тканях, разнообразнее по своему составу, чем олигосахариды животных тканей[6].

I.3.Полисахариды

-высокомолекулярные соединения из класса углеводов; состоят из остатков моносахаридов (М), связанных гликозидными связями. Молекулярные массы полисахаридов лежат в пределах от нескольких тыс. (ламинарин, инулин) до нескольких млн. (гиалуроновая кислота, гликоген) и могут быть определены лишь ориентировочно, т.к. индивидуальные полисахариды обычно являются смесями компонентов, различающихся степенью полимеризации. Химическая классификация полисахаридов основана на строении составляющих их М — гексоз (глюкоза, галактоза, манноза), пентоз (арабиноза, ксилоза), а также аминосахаров (глюкозамин, галактозамин), дезоксисахаров (рамноза, фукоза), уроновых кислот и др. К гидроксильным (—ОН) и аминогруппам (—NH₂;) моносахаридов в молекулах природных полисахаридов могут быть присоединены остатки кислот (уксусной, пировиноградной, молочной, фосфорной, серной) или спиртов (обычно метилового). Гомополисахариды построены из остатков только одного М (например, глюканы, фруктаны), гетерополисахариды — из остатков двух и более различных М (например, арабиногалактаны, глюкуроноксиланы). Многие распространённые полисахариды или группы полисахаридов носят давно укоренившиеся название: целлюлоза, крахмал, хитин, пектиновые вещества и др. (иногда название полисахарида связано с источником его выделения: нигеран — из гриба Aspergillus niger, одонталан — из водоросли Odontalia corymbifera).

Полисахариды, в отличие  от др. классов биополимеров, могут  существовать как в виде линейных (а), так и разветвленных (б, в) структур (см. рис.).

 К линейным полисахаридам  относятся целлюлоза, амилоза,  мукополисахариды; маннаны дрожжей и камеди растений построены по типу б, а гликоген, амилопектин и галактан из виноградной улитки Helix pomatia — по типу в. Тип структуры полисахаридов определяет в значительной степени их физико-химические свойства, в частности растворимость в воде. Такие линейные регулярные (т. е. содержащие лишь один тип межмоносахаридной связи) полисахариды, как целлюлоза и хитин, нерастворимы в воде,

т.к. энергия межмолекулярного взаимодействия выше энергии гидратации. Высокоразветвлённые, не обладающие упорядоченной структурой полисахариды хорошо растворимы в воде. Химические реакции, известные в ряду М, — ацилирование, алкилирование, окисление гидроксильных и восстановление карбоксильных, а также введение новых групп и др., осуществимы и в случае полисахаридов, хотя степень протекания реакций, как правило, ниже. Химически модифицированные полисахариды зачастую обладают новыми, ценными для практики свойствами, отсутствовавшими у исходного соединения.

Большинство полисахаридов  устойчиво к щелочам; при действии кислот происходит их деполимеризация  — гидролиз. В зависимости от условий кислотного гидролиза получают или свободные М или олигосахариды. Молекулы гетерополисахаридов, содержащих разные по кислотоустойчивости типы гликозидных связей, удаётся расщеплять избирательно. Для этой цели используют и специфические ферменты. Установление строения низкомолекулярных продуктов расщепления облегчает задачу установления строения самого полисахарида. Она сводится к определению структуры т. н. повторяющихся звеньев, из которых, как полагают (это доказано на ряде примеров), построены все полисахариды. Исследование вторичной структуры полисахаридов проводится с помощью физико-химических методов, в частности рентгеноструктурного анализа, который с успехом был применен, например, при исследовании целлюлозы.

Весьма разнообразны биологические  функции полисахаридов. Крахмал  и гликоген — резервные полисахариды растений и животных; целлюлоза растений и хитин насекомых и грибов — опорные полисахариды; гиалуроновая кислота, присутствующая в оболочке яйцеклетки, синовиальной жидкости, стекловидном теле глаза, — высокоэффективный «смазочный материал»; камеди и слизи растений и капсулярные полисахариды микроорганизмов выполняют защитную функцию; высокосульфатированный полисахарид гепарин — ингибитор свёртывания крови. Фрагменты полисахаридов в смешанных углеводсодержащих биополимерах (гликопротеидах, липополисахаридах), присутствующих в поверхностном слое клетки, обусловливают специфические иммунные реакции организма. Внеклеточные полисахариды и др. углеводсодержащие биополимеры обеспечивают межклеточное взаимодействие, скрепление клеток растений (пектиновые вещества) и животных (гиалин).

 

  Биосинтез полисахаридов  протекает главным образом с  участием нуклеозиддифосфатсахаров, служащих донорами моносахаридных (реже — дисахаридных) остатков, которые переносятся на соответствующие олигосахаридные фрагменты строящегося полисахарида. Биосинтез гетерополисахаридов происходит путём последовательного включения М из соответствующих нуклеозиддифосфатсахаров в полисахаридную цепь. Известен и др. механизм, реализующийся при построении полисахаридов бактериальных антигенов; вначале с участием липидных и нуклеотидных переносчиков сахаров синтезируются специфические, т. н. повторяющиеся звенья, из которых под действием фермента полимеразы происходит синтез полисахарида. Разветвленные полисахариды типа гликогена и амилопектина образуются путём внутримолекулярной ферментативной перестройки линейного полисахарида. Разрабатываются подходы к направленному химическому синтезу полисахаридов.

В живых организмах полисахариды, служащие основными резервами энергии, расщепляются внутри- и внеклеточными  ферментами с образованием М и  их производных, распадающихся далее  с высвобождением энергии. Накопление и распад гликогена в печени человека и высших животных — способ регулирования  уровня глюкозы в крови. Мономерные продукты образуются или непосредственно путём последовательного отщепления от молекулы полисахарида, или в результате ступенчатого распада полисахарида с промежуточным образованием олигосахаридов. Многие полисахариды (крахмал, целлюлоза, пектиновые вещества и др.) применяют в пищевой, химической и др. отраслях промышленности, в медицине[7-8].

 

II.Роль углеводов в процессе жизнедеятельности организма

Углеводам в питании принадлежит  исключительно важная роль. Для человека они являются основным источником энергии (притом легко утилизируемой), необходимой  для жизнедеятельности всех клеток тканей и органов, особенно мозга, сердца, мышц. При окислении 1 г углеводов  в организме образуется 16,7 кДж (4 ккал).

Источниками углеводов в  питании служат растения, в них  углеводы составляют 80—90 % сухой массы. Процесс образования этих веществ  происходит благодаря ассимиляции  хлорофиллом СО₂ воздуха при действии энергии солнечных лучей (фотосинтез). Образующийся при этом кислород выделяется в атмосферу, а из углерода синтезируется ряд органических веществ, в том числе крахмал, который запасается в корнях, плодах и других частях растений.

Высвобождение кислорода  в процессе фотосинтеза — единственный источник его образования в атмосфере. Роль углеводов в организме человека не ограничивается их значением как источника энергии. Эта группа веществ и их производные входят в состав разнообразных тканей и жидкостей, т. е. являются пластическими материалами. Так, соединительная ткань содержит мукополи-сахариды, в состав которых входят углеводы и их производные.

Регуляторная функция  углеводов разнообразна. Они противодействуют накоплению кетоновых тел при  окислении жиров. Так, при нарушении  обмена углеводов, например при сахарном диабете, развивается ацидоз. Ощущение сладкого, воспринимаемое рецепторами языка, тонизирует центральную нервную систему. Некоторые углеводы и их производные обладают биологической активностью, выполняя в организме специализированные функции. Например, гепарин предотвращает свертывание крови в сосудах, гиалуроновая кислота препятствует проникновению бактерий через клеточную оболочку и др. Велико значение углеводов и их производных в защитных реакциях организма, особенно протекающих в печени. Так, глюкуроновая кислота соединяется с некоторыми токсическими веществами, образуя нетоксические сложные эфиры, которые благодаря растворимости в воде удаляются из организма с мочой. Существенно важным является отсутствие токсических свойств промежуточных продуктов обмена углеводов.

Для физиологического действия углеводов имеет значение их качество и количество. В состав пищевых  продуктов входят три группы углеводов: моносахариды (глюкоза, фруктоза), олигосахариды (дисахариды, трисахариды), полисахариды (крахмал, гликоген, клетчатка, пектиновые вещества), мукополисахариды, основу которых составляют аминосахара и галактуроновая кислота. Дисахариды имеют несложную структуру, что обусловливает их легкое расщепление ферментами пищеварительного тракта. Все они растворяются в воде и быстро усваиваются.

Крахмал — сложный углевод. Он непосредственно не усваивается  в кишечнике и предварительно подвергается действию а-амилазы. Образующаяся при этом мальтоза затем расщепляется до глюкозы, которая всасывается  стенками тонкого кишечника и  поступает в кровь. Этот процесс  происходит постепенно и потому потребление  крахмала не вызывает быстрого увеличения содержания глюкозы в крови, особенно потому, что в растительных продуктах  он защищен клетчаткой от непосредственного  действия пищеварительных ферментов. Быстрый подъем уровня глюкозы в  крови вызывают моно- и дисахариды, особенно сахароза. На ворсинках тонкого  кишечника из нее и других дисахаридов  высвобождаются остатки глюкозы, которые  быстро поступают в кровь и при избыточном потреблении углеводов приводят к резкому подъему уровня глюкозы в крови. В щелочном содержимом кишечника фруктоза частично переходит в глюкозу. При потреблении фруктозы уровень глюкозы в крови увеличивается менее резко. В печени фруктоза и галактоза превращаются в основном в гликоген, однако часть этих моносахаридов поступает в кровь.

Важное значение имеет  фруктоза для больных сахарным диабетом, так как ее обмен в организме  происходит с участием ферментов, активность которых не зависит от наличия  инсулина. Преимущество потребления  источников фруктозы по сравнению с глюкозой связано также с различной степенью сладости этих углеводов. Если принять сладость сахарозы (свекловичный или тростниковый сахар) за 100, то этот показатель для фруктозы равен 173, инвертного сахара — 130, глюкозы — 74, ксилозы — 40, мальтозы — 32,5, галактозы — 32,1, лактозы — 16. Высокая сладость фруктозы позволяет использовать меньшие количества ее для придания вкуса продуктам и напиткам, что имеет особо важное значение для пищевых рационов ограниченной калорийности. В арбузе, дыне, яблоке, груше, черной смородине фруктоза преобладает над глюкозой. Источниками Сахарозы являются свекла, мед, фрукты, ягоды, свекловичный и тростниковый сахар.

Моносахарид галактоза в  свободном виде в пищевых продуктах  не встречается. Она является продуктом  расщепления молочного сахара. Дисахарид  лактоза содержится только в молоке и молочных продуктах. Гидролиз лактозы  в кишечнике протекает замедленно, в связи, с чем ограничиваются процессы брожения, и нормализуется деятельность кишечной микрофлоры. Кроме того, поступление лактозы в пищеварительный тракт способствует развитию молочнокислых бактерий, являющихся антагонистами гнилостных микроорганизмов. Источниками крахмала являются зерновые, бобовые, крупы, картофель. На долю крахмала приходится около 80 % потребляемых углеводов.

Гликоген — «животный крахмал» — содержится в различном количестве в органах и тканях животных. Он используется ими как энергетический материал. С пищей гликоген практически не поступает, так как разрушается в процессе созревания мяса убойных животных. Целлюлоза (клетчатка) содержится в растениях. Она образует оболочки клеток и является опорным веществом. Целлюлоза не используется в организме человека в качестве источника глюкозы, так как не переваривается ферментами кишечника. Однако некоторые бактерии продуцируют фермент — целлюлазу, катализирующую гидролиз клетчатки. Под действием этого фермента целлюлоза расщепляется с образованием растворимых соединений, которые частично всасываются. Чем нежнее клетчатка (менее инкрустирована минеральными веществами), тем лучше она расщепляется. Такая клетчатка содержится в картофеле и других овощах. Важна роль клетчатки в качестве стимулятора перистальтики кишечника. Она и другие балластные вещества в кишечнике адсорбируют стерины, в том числе холестерин, препятствуют обратному их всасыванию, способствуют выведению из организма. Клетчатка играет роль в нормализации состава микрофлоры кишечника, в уменьшении гнилостных процессов, препятствует всасыванию ядовитых веществ.

Пектиновые вещества —  полисахариды растительного происхождения, в их состав входят остатки галактуроновой кислоты. Они составляют основу фруктовых гелей. Различают два вида пектиновых веществ: пектины и протопектины. Пектины растворимы в воде, образуют коллоидные растворы. Протопектины нерастворимы в воде, так как в своем составе помимо пектинов они содержат клетчатку. Под влиянием фермента протопектиназы протопектин переходит в растворимые соединения и целлюлозу. К производным углеводов относятся сорбит и ксилит, содержащиеся в небольших количествах в тканях человека. Эти вещества имеют сладкий вкус и применяются в качестве заменителей сахара. Сладость сорбита почти вдвое ниже, чем сахара. При добавлении в чай этого заменителя  ощущается некоторый посторонний привкус. Ксилит (примерно такой же сладкий, как сахар) обладает холодящими свойствами, напиткам и изделиям не придает постороннего вкуса. Сорбит получают в процессе производства аскорбиновой кислоты из глюкозы; ксилит — из початков кукурузы, хлопковой шелухи. Калорийность сорбита составляет 14,80 кДж/г (3,53 ккал/г), ксилита — 15,35 кДж/г (3,67 ккал/г), т. е. близка к энергетической ценности углеводов. В организме ксилит и сорбит расщепляются до С0₂ и Н₂О, не вызывают повышения уровня глюкозы в крови, поэтому их используют в рационах больных сахарным диабетом[1].

 

 

 

III. Изучение углеводов за 2006-2007 г.

В настоящее время исследования продолжаются.

Обнаружено образование  фермент-углеводных ковалентных интермедиатов при действии 'альфа'-амилаз (из двух источников) на метил-'альфа'-6-[{3}H]-мальтоолигосахаридгликозиды. Использована хроматография на биогеле P-2 и определение по {3}H-метке. По данным ПМР-исследований углевод связывается с денатурированным ферментом в 'бета'-конфигурации, что и должно происходить при катализе гидролиза 'альфа' -(1'->'4)-гликозидных связей в результате двухстадийной реакции S[N]2-двойного замещения с сохранением 'альфа'-конфигурации субстратов по восстанавливающему концу[9].

Состав молочных продуктов  может быть улучшен благодаря  Палатинозе{TM} - низкогликемическому углеводу с характеристикой медленного высвобождения энергии. Этот ингредиент значительно расширяет границы традиционного представления о молочном питании, как способствующем укреплению здоровья, полезном для роста и укреплению зубов и костей у детей и напрямую связано с долголетием. Палатиноза{ТМ} была одобрена российским регламентирующим органом. Палатиноза{ТМ} придает молочным продуктам полезные дополнительные свойства, например, при использовании этого углевода в составе молочных напитков со вкусовыми добавками и йогуртов, обеспечивая равномерное высвобождение энергии. В качестве ингредиентов Палатиноза{TM} может преобразовывать напитки и пищевые продукты на основе молока в энергетические напитки и продукты для здорового образа жизни [10].

С применением методов  ГХ/МС и ТСХ установлено, что углеводный состав водной чашечки S. cernuum включает фруктозу, сорбозу, 'альфа'-D-глюкозу, 'бета'-D-глюкозу, мио-инозит, сахарозу[11].

Описан полный синтез (-)-актиноболина (I), антипода природного продукта, исходя из D-глюкозы. Трехкомпонентная реакция конденсации функционализированного (+)-(II), полученного из D-глюкозы путем Феррье карбоциклизации, с винилкупратом и 2-алкоксипропаналем (III) эффективно выстраивает углеродный остов I высоко стереоселективным способом. В альдольном процессе трехкомпонентной реакции конденсации стереохимический контроль (хелатирование и Фелькин-Ан условия) достигнут выбором защитных групп гидрокси-функции в 2-гидроксипропанале и растворителей реакции. Также осуществлен формальный синтез природного энантиомера, (+)-актиноболина IV[12].

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

IV.Список литературы:

1. Усов А. И. Общая органическая химия./А. И. Усов.- M.: 1986.- т. 11.- 127-299 с.
2. Неницеску К. Д. Органическая химия./ К. Д. Неницеску.- М.: Мир, 1963.- 811 с.
3. Стоддарт Дж. Стереохимия углеводов./Дж. Стоддарт.- М.: пер. с англ.- 1975.
4. Степаненко Б. Н., Химия и биохимия углеводов./Б. Н. Степаненко. - М.: 1977.
5. Усов А. И. Общая органическая химия./А. И. Усов.- М.: т. 11.-1986.-127-202 с.
6. Усов А. И. Химия углеводов./ А.И. Усов.- М.: 1967.-417-74 с.
7. Стейси М. Углеводы живых тканей./ М. Стейси, С.Баркер.-М.:пер. с англ.- 1965.
8. Бакиновский Л. В. Химия углеводов./ Л. В. Бакиновский.- М.: 1967.
9. Образование ковалентных 'бета'-связанных углеводферментных интермедиатов во время реакций, катализируемых 'альфа'-амилазами./Seung-Heon Yoon, Bruce D. Fulton, John F. Robyt: научное издание // Carbohydr. Res. - 2007. - vol. 342, № 1. - 55-64 p.
10. Палатиноза{ТМ} улучшает углеводные характеристики молочных продуктов : научное издание // Пищ. пром-сть. - 2007. - № 9. - 48-49 с .
11. Химический состав водной чашечки Solanum cernuum : научное издание / T. M.A. Alves [et al.] // Химия природ. соед. - 2006. - № 3. - 284-285p.

12.Total synthesis of actinobolin from D-glucose by way of the stereoselective three-component coupling reaction: научное издание / Satoshi Imuta [et al.] // Tetrahedron. - 2006. - vol. 62, № 29. - 6926-6944 p .