Углеводы. 4
Реферат
«Углеводы»
Выполнил :Сеник Евгений
2012г.
Углеводы - вещества состава СмН2пОп, имеющие
первостепенное биохимическое ёзначение, широко распространены в
живой природе и играют большую роль в жизни человека.
Название углеводы возникло на основании данных анализа первых известных
представителей этой группы соединения. Вещества этой группы состоят из
углерода, водорода и кислорода, причем соотношение чисел атомов водорода и
кислорода в них такое же, как и в воде, т.е. на каждые 2 атома водорода
приходится один атом кислорода. В прошлом столетии их рассматривали как гидраты
углерода. Отсюда и возникло русское название углеводы, предложенное в 1844г.
К.Шмидтом. Общая формула углеводов, согласно сказанному, СмН
2пОп. При вынесении «n» за скобки получается формула См
(Н2О)n, которая очень наглядно отражает название «угле -
воды».
Изучение углеводов показало, что существуют соединения, которые по всем
свойствам нужно отнести в группу углеводов, хотя они имеют состав не точно
соответствующий формуле СмH2пОп. Тем не
менее старинное название «углеводы», сохранилось до наших дней, хотя наряду с
этим названием для обозначения рассматриваемой группы веществ иногда
применяют и более новое название - глициды.
Большой класс углеводов разделяют на две группы: простые и сложные.
Простыми углеводами (моносахаридами и мономинозами) называют углеводы, которые
не способны гидролизоваться с образованием более простых углеводов, у них
число атомов углерода равно числу атомов кислорода СпН2
nОп.
Сложными углеводами (полисахаридами или полиозами) называют такие углеводы,
которые способны гидролизоваться с образованием простых углеводов и у них число
атомов углерода не равно числу атомов кислорода СмН2пО
п.
Классификацию углеводов можно изобразить следующей схемой:
МОНОСАХАРИДЫ
Тетрозы
С4Н8О4
элитроза
треоза
Пентозы
С5Н10О5
арабиноза
ксилоза
рибоза
ГЕКСОЗЫ
С6Н12О6
глюкоза
манноза
галактоза
фруктоза
Важнейшими представителями простых углеводов являются глюкоза и фруктоза, они
имеют одну молекулярную формулу С6Н12О6.
Глюкозу называют также виноградным сахаром, так как она содержится в большом
количестве в виноградном соке. Кроме винограда глюкоза находится и в других
сладких плодах и даже в разных частях растений. Распространена глюкоза и в
животном мире: 0,1% ее находится в крови. Глюкоза разносится по всему телу и
служит источником энергии для организма. Она также входит в состав сахарозы,
лактозы, целлюлозы, крахмала.
В растительном мире широко распространена фруктоза или фруктовый (плодовый)
сахар. Фруктоза содержится в сладких плодах, меде. Извлекая из цветов
сладких плодов соки, пчелы приготавливают мед, который по химическому составу
представляет собой в основном смесь глюкозы и фруктозы. Также фруктоза
входит в состав сложных сахаров, например тростникового и свекловичного.
Моносахариды - это твердые вещества, способные кристаллизоваться. Они
гидроскопичны, очень легко растворимы в воде, легко образуют сиропы, из
которых выделить их в кристаллическом виде бывает очень трудно.
Растворы моносахаридов имеют нейтральную на лакмус реакцию и обладают
сладковатым вкусом. Сладость моносахаридов различна: фруктоза в 3 раза слаще
глюкозы.
В спирте моносахариды растворяются плохо, а в эфире вообще не растворимы.
Моносахариды, важнейшие представители простых углеводов, в природе находятся
как в свободном состоянии, так и в виде своих ангидридов - сложных углеводов.
Все сложные углеводы можно рассматривать как ангидриды простых сахаров,
получающиеся путем отнятия одной или нескольких молекул воды от двух или
более молекул моносахарида.
К сложным углеводам относятся разнообразные по своим свойствам вещества и их
делят по этой причине на две подгруппы.
1.Сахароподобные сложные углеводы или олиосахариды. Эти вещества обладают
рядом свойств, сближающими их с простыми углеводами. Сахароподобные углеводы
легко растворимы в воде, сладки на вкус; эти сахара легко получаются в виде
кристаллов.
При гидролизе сахароподобных полисахаридов из каждой молекулы полисахарида
образуется небольшое количество молекул простого сахара - обычно 2, 3, или
4 молекулы. Отсюда произошло второе название сахароподобных полисахаридов -
олигосахариды (от греческого олигос - немногий).
В зависимости от числа молекул моносахаридов, которые образуются при
гидролизе каждой молекулы олигосахаридов, последние делятся на дисахариды,
трисахариды и т.д.
Дисахариды - это сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе
распадается на 2 молекулы моносахарида.
Способы синтеза дисахаридов известны, но практически их получают из
природных источников.
Способы синтеза дисахаридов известны, но практически их получают из природных
источников.
Важнейший из дисахаридов - сахароза - очень распространен в природе. Это
химическое название обычного сахара, называемого тростниковым или
свекловичным.
Индусы еще за 300 лет до нашей эры умели получать тростниковый сахар из
тростника. В наше время получают сахарозу из тростника, произрастающего в
тропиках (на о.Куба и в других странах Центральной Америки).
В середине 18 века дисахарид был обнаружен и в сахарной свекле, а в середине
19 века был получен в производственных условиях.
В сахарной свекле содержится 12-15% сахарозы, по другим источникам 16-20%
(сахарный тростник содержит 14-26% сахарозы).
Сахарную свеклу измельчают и извлекают из нее сахарозу горячей водой в
специальных аппаратах-диффузорах. Полученный раствор обрабатывают известью
для осаждения примесей, а перешедший частично в раствор избыточный гидролиз
кальция осаждают пропусканием диоксида углерода. Далее после отделения
осадка раствор упаривают в вакуум-аппаратах, получая мелкокристаллический
песок-сырец. После его дополнительной очистки получают рафинированный
(очищенный) сахар. В зависимости от условий кристаллизации он выделяется в
виде мелких кристаллов или в виде компактных «сахарных голов», которые
раскалывают или распиливают на куски. Быстрорастворимый сахар готовят
прессованием мелкоизмельченного сахарного песка.
Тростниковый сахар применяется в медицине для изготовления порошков, сиропов,
микстур и т.д.
Свекловичный сахар широко применяется в пищевой промышленности, кулинарии,
приготовлении вин, пива и т.д.
Из молока получают молочный сахар - лактозу. В молоке лактоза содержится в
довольно значительном количестве: в коровьем молоке 4-5,5% лактозы, женское
молоко содержит 5,5-8,4% лактозы.
Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гидроскопичности - она не
отсыревает. Это свойство имеет большое значение: если нужно приготовить с
сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующее лекарство, то
берут молочный сахар. Если взять тростниковый или свекловичный сахар, то
порошок быстро отсыреет и легко гидролизующее лекарственное вещество быстро
разложится.
Значение лактозы очень велико, т.к. она является важным питательным
веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающихся
животных.
Солодовый сахар - это промежуточный продукт при гидролизе крахмала. По
другому его называют еще мальтоза, т.к. солодовый сахар получается из
крахмала при действии солода (по лат. солод - maltum).
Солодовый сахар широко распространен как в растительных, так и в животных
организмах. Например, он образуется под влиянием ферментов пищеварительного
канала, а также при многих технологических процессах бродильной
промышленности: винокурения, пивоварении и т.д.
Важнейшие из полисахаридов - это крахмал, гликоген (животный крахмал), целлюлоза
(клетчатка). Все эти три высшие полиозы состоят из остатков молекул глюкозы,
различным образом соединенных друг с другом. Состав их выражается общей
формулой (С6Н12О6)п. Молекулярные массы
природных полисахаридов составляют от нескольких тысяч до нескольких
миллионов.
Крахмал - это первый видимый продукт фотосинтеза. При фотосинтезе крахмал
образуется в растениях и откладывается в корнях, клубнях, семенах. Зерна
риса, пшеницы, ржи и других злаков содержат 60-80% крахмала, клубни картофеля
- 15-20%. Крахмальные зерна растений различаются по внешнему виду, что хорошо
видно, когда их рассматриваешь под микроскопом (рис. 1).
Внешний вид крахмала хорошо всем известен: это белое вещество, состоящее из
мельчайших зерен, напоминающих муку, поэтому его второе название
«картофельная мука».
Крахмал не растворим в холодной воде, в горячей набухает и постепенно
растворяется, образуя вязкий раствор (клейстер).
При быстром нагревании крахмала происходит расщепление гигантской молекулы
крахмала на мелкие молекулы полисахаридов, называемых декстринами. Декстрины
имеют общую молекулярную формулу с крахмалом (С6Н12О
5)х, разница лишь в том, «х» в декстринах меньше «n» в крахмале.
Пищеварительные соки содержат несколько разных ферментов, которые при низкой
температуре доводят гидролиз крахмала до глюкозы:
(С6Н10О5) ------- (С6Н10О5)х --------- С12Н22О11 --------- С6Н12О6
крахмал
мальтоза
глюкоза
Еще быстрее декстринизация идет в присутствии кислоты:
(С6Н10О5)n ------------ n Н2О --------------- n С6Н12О6
Ферментативный гидролиз (разложение путем брожения) крахмала имеет
промышленное значение в производстве этилового спирта из зерна и картофеля.
Процесс начинается с превращением крахмала в глюкозу, которую затем
сбраживают. Используя специальные культуры дрожжей и изменяя условия, можно
направить брожение и в сторону получения бутилового спирта, ацетона,
молочной, лимонной и глюконовой кислот.
Подвергая крахмал гидролизу кислотами, можно получить глюкозу в виде чистого
кристаллического препарата или в виде патоки - окрашенного
нескристаллизирующего сиропа.
Наибольшее значение крахмал имеет в качестве пищевого продукта: в виде хлеба,
картофеля, круп, являясь главным источником в нашем рационе питания. Кроме
того, чистый крахмал применяется в пищевой промышленности в производстве
кондитерских и кулинарных изделий, колбас. Значительное количество крахмала
употребляется для проклеивания тканей, бумаги, картона, производства
канцелярского клея.
В аналитической химии крахмал служит индикатором в йодометрическом методе
титрования. Для этих случаев лучше применять очищенную амилозу, т.к. ее
растворы не загустевают, а образуемая с йодом окраска более интенсивна.
В медицине и фармации крахмал применяется для приготовления присыпок, паст
(густых мазей), а также при производстве таблеток.
В животном мире роль «запасного крахмала» играет родственный крахмалу
полисахарид - гликоген. Гликоген содержится во всех животных тканях.
Особенно много его в печени (до 20%) и в мышцах (4%).
Гликоген представляет собой белый аморфный порошок, хорошо растворимый даже
в холодной воде. Молекула животного крахмала построена по типу молекул
амилопектина, отличаясь лишь большей ветвистостью (рис. 2 в). Молекулярная
масса гликогена исчисляется миллионами.
С йодом растворы гликогена дают окрашивание от винно-красного до красно-
бурого в зависимости от происхождения гликогена (вида животного) и других
условий.
Гликоген является резервным питательным веществом для организма.
РЕФЕРАТ
« ПОЛУЧЕНИЕ
АЛКАНОВ,АЛКЕНОВ,АЛКИНОВ. ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ.
ПРИМЕНЕНИЕ В ПРОМЫШЛЕННОСТИ»
Выполнил:
Сеник Евгений
2012г.
План.
1.1 АЛКАНЫ (предельные
углеводороды).
1.2 МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ
АЛКАНОВ.
1.3 ПРЕДСТАВИТЕЛИ АЛКАНОВ.
2.1 АЛКЕНЫ (этиленовые
углеводороды).
2.2 МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ
АЛКЕНОВ.
2.3 ПРЕДСТАВИТЕЛИ АЛКЕНОВ.
3.1 АЛКИНЫ (ацетиленовые
углеводороды).
3.2 МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ
АЛКИНОВ.
3.3 ПРЕДСТАВИТЕЛИ АЛКИНОВ.
4. ПРИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ,
АЛКЕНОВ, АЛКИНОВ.
1.1 ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (алканы).
Предельными углеводородами (алканами)
называются соединения,
состоящие из атомов
углерода и водорода,
соединенных между собой
только Q-связями, и не
содержащие циклов.
В алканах атомы углерода
находятся в степени
гибридизации sp3. 1.2 Методы
получения алканов.
Главным природным источником
предельных углеводородов
является нефть, а для
первых членов гомологического
ряда природный газ.
Однако выделение индивидуальных
соединений из нефти
или продуктов ее крекинга-
весьма трудоемкая,
а часто и невыполнимая
задача, поэтому приходится
прибегать к синтетическим
методам получения. 1.
Алканы образуются при
действии металлического
натрия на моногалогенпроизводные
реакция Вюрца: НзС-СН2Вг +
Вг-СН2-СH3 СНз-СН2СН2СНз + 2NaBr
Если взяты разные галогенпроизводные,
то образуется смесь
трех различных алканов,
так как вероятность
встречи в реакционном
комплексе молекул одинаковых
или разных равна, а
реакционная способность
их близка: 3C2H5I + 3CH3CH2CH2IС4Н10 +
С5Н12 + С6Н14 + 6NaI 2. Алканы
могут быть получены
при восстановлении
алкенов или алкинов
водородом в присутствии
катализаторов : НзС-СН=СН-СНз
НзС-СН2-СН2-СНз
3. Самые разнообразные
производные алканов
могут быть восстановлены
при высокой температуре
иодистоводородной
кислотой:
H3C H3C CHBr +2HI CH2 + HBr + I2 H3C H3C
Однако в этих случаях
иногда наблюдается
частичная изомеризация
углеродного скелета
образуются более разветвленные
алканы.
4. Алканы могут быть
получены при сплавлении
солей карбоновых кислот
со щелочью. Образующийся
при этом алкан содержит
на один атом углерода
меньше, чем исходная
карбоновая кислота:
O СНзС +NaOH CH4+Na2C03 ONa 1.3
Представители алканов
Согласно теории строения
А. М. Бутлерова, физические
свойства веществ зависят
от их состава и строения.
Рассмотрим на примере
предельных углеводородов
изменение физических
свойств в гомологическом
ряду . Четыре первых
члена гомологического
ряда, начиная с метана,
газообразные вещества.
Начиная с пентана и
выше, нормальные углеводороды
представляют собой
жидкости. Метан сгущается
в жидкость лишь при 162
°С. У последующих членов
ряда температура кипения
возрастает, причем
при переходе к следующему
гомологу она возрастает
приблизительно на 25°.
Плотность углеводородов
при температуре кипения
для нижних членов ряда
увеличивается сначала
быстро, а затем все
медленнее: от 0,416 у метана
до величины, несколько
большей 0,78 .Температура
плавления нормальных
углеводородов в гомологическом
ряду увеличивается
медленно. Начиная с
углеводорода С16Н34,
высшие гомологи при
обычной температуре
вещества твердые. Температура
кипения у всех разветвленных
алканов ниже, чем у
нормальных алканов,
и притом тем ниже, чем
более разветвлена углеродная
цепь молекулы. Это видно,
например, из сравнения
температур кипения
трех изомерных пентанов.
Наоборот, температура
плавления оказывается
самой высокой у изомеров
с максимально разветвленной
углеродной цепью. Так,
из всех изомерных октанов
лишь гекса-метилэтап
(СН3)3СС (СНз)3 является
твердым веществом уже
при обычной температуре
(т. пл. 104° С). Эти закономерности
объясняются следующими
причинами. Превращению
жидкости в газ препятствуют
ван-дер-ваальсовы силы
взаимодействия между
атомами отдельных молекул.
Поэтому чем больше
атомов в молекуле, тем
выше температура кипения
вещества, следовательно,
в гомологическом ряду
температура кипения
должна равномерно расти.
Если сравнить силы
взаимодействия молекул
н-пентана и неопентана,
то ясно, что эти силы
больше для молекулы
с нормальной цепью
углеродных атомов,
чем для разветвленных,
так как в молекуле неопентана
центральный атом вообще
выключен из взаимодействия.
Главным фактором, влияющим
на температуру плавления
вещества, является
плотность упаковки
молекулы в кристаллической
решетке. Чем симметричнее
молекула, тем плотнее
ее упаковка в кристалле
и тем выше температура
плавления (у н-пентана 132° C,
у неопентана 20° С)
2.1 АЛКЕНЫ (этиленовые
углеводороды, олефины)
Углеводороды, в молекуле
которых помимо простых
Q-связей углерод углерод
и углерод водород имеются
углерод-углеродные -связи,
называются непредельными.
Так как образование
-связи формально эквивалентно
потере молекулой двух
атомсв годорода, то
непредельные углеводороды
содержат на 2п атомов
иодорода меньше, чем
предельные, где n число -
связей
С6H14 C6H12C6H10C6H8C6H6
Ряд, члены которого
отличаются друг от
друга на (2Н)n, называется
изологическим рядом.
Так, в приведенной выше
схеме изологами являются
гексан, гексены, гексадиены,
гексины, гексатриены
и бензол. Углеводороды,
содержащие одну - связь (т.
е. двойную связь), называваются
алкенами (олефинами)
или, по первому члену
ряда - этилену, этиленовыми
углеводородами. Общая
формула их гомологического
ряда CnH2n
2.2 Методы получения
алкенов При действии
спиртовых растворов
едких щелочей на галогенпроизводные:отщепляется
галогенводород и образуется
двойная связь:
H3C-CH2-CH2BrH3C-CH=CH2+NaBr+
Если в б-положении к
атому углерода, связанному
с галогеном, находится
третичный, вторичный
и первичный атомы водорода,
то преимущественно
отщепляется третичный
атом водорода, в меньшей
степени вторичный и
тем более первичный (правило
Зайцева):
CH3 CH3
CH2 CH2
H3C-C-CI H3C-C + KCL + H2O
CH C
H3C CH3 H3C CH3 2,3-Диметил-3-хлорпентан 2,3-Диметелпентен-2
Это связано с термодинамической
устойчивостью образующихся
алке-нoв. Чем больше
заместителей имеет
алкен у винильных атомов
углерода, тем выше его
устойчивость. 2. Действием
на спирты водоотнимающих
средств: а) при пропускании
спиртов над окисью
алюминия при 300400° С.
НзС-СН-СН2.-СНзНзС-СН=СН-СНз OH
Бутен-2 Втор-Бутиловый
спирт
б) при действии на спирты
серной кислоты в мягких
условиях реакция идет
через промежуточное
образование эфиров
серной кислоты:
НзС-СН-СНз НзС-СН-СН3 H3C-CH=CH2 OH O-SO3H
изопропнлопып спирт
При дегидратации спиртов
в жестких условиях
в кислых средах наблюдается
та же закономерность
в отщеплении водородных
атомов разного типа,
как и при отщеплении
галогенводорода. Первой
стадией этого процесса
является протонирование
спирта, после чего отщепляется
молекула воды и образуется
карбкатион:
СНз-СН2-СН-СНз + H CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH- OH O H H H CH3CH3-CH-CH-CH3CH3-CH=CH-CH3
Образовавшийся карбкатион
стабилизируется выбросом
протона из соседнего
положения с образованием
двойной связи (в-элиминирование).
В этом случае тоже образуется
наиболее разветвленный
алкен (термодинамически
более устойчивыи). При
этом процессе часто
наблюдаются перегруппировки
карбкатионов связанные
с изомеризацией углеродного
скелета:
CH3 CH3 CH3 C-CH CH3 CH3 C-CH-CH3 CH3 OH CH3
CH3 CH3 CH3 CH3 C-CH C=C CH3 CH3 CH3 CH3
3. При действии Zn или
Mg на дигалогенпроизводные
с двумя атомами галогена
у соседних атомов углерода:
CI
H3C C CH2CIH3C - C - CH2+MgCI2
CH3 CH3 1,2-дихлор-2-метал-
изобутилен пропан
4. Гидрированием ацетиленовых
углеводородов над катализаторами
с пониженной активностью
(Fe или «отравленные»,
т. е. обработанные серусодержащнми
соединениями для понижения
каталитической активности, Pt
и Pd): НСС-СН(СНз)2Н2С=СН-СН(СНз)2
2.3 Представители алкенов.
Как и алкаиы, низшие
гомологи ряда простейших
алкенов при обычных
условиях газы, а начиная
с С5 низкокипящие жидкости (см.
табл. ).
т.пл., Т.d4 ФормулаНазвание°сКип.,°СCh2=
СНз-СН=СН-СНз(транс)-Бутеп-2-
(СНз)зС=СН2Иэобутилен-140-70,
3.1 АЛКИНЫ (ацетиленовые
углеводороды)
Алкинами называются
углеводороды, содержащие
кроме Q-связей две -связи (тройную
связь) у одной пары
углеродных атомов.
Общая формула гомологического
ряда ацетиленовых углеводородов
СnН2n-2 образование одной-связи
формально эквивалентно
потере двух атомов
водорода. Различными
физическими методами
доказано, что ацетилен C2H2 I
простейший представитель
гомологического ряда
алкинов имеет линейную
молекулу, в которой
длина углерод-углеродной
тройной связи равна 1,20
А, а длина связей углеродводород 1,06 A.
Связи СН в ацетилене
относятся к числу Q-связей,
образованных путем
перекрывапия s-орбитали
водорода с гибридизованной sp-
орбиталью углерода;
в молекуле имеется
одна углерод-углеродная
а-связь (образованная
перекрыванием двух
гибридизованных sp-орби-талей
углерода) и две углерод-углеродные -связи
результат перекрывания
двух взаимно перпендикулярных
пар «чистых» p-орбиталей (р
иР) соседних атомов
углерода. Валентные
углы в ацетилене на
основании этой модели
равны 180° и молекула
имеет линейную конформацию,
что делает невозможной
цис-транс-изомерию
при тройной связи.
3.2Методы получения
алкинов. Наиболее общим
способом получения
ацетиленовых углеводородов
является действие спиртового
раствора щелочей на
дигалогенпроиз-водные
предельных углеводородов
с вицинальным (а) или
геминаль-ным (б) расположением
атомов галогена a) CH2Br CH2Br ->
СНСН + 2НВг б) СНзСН2СНСl2 ->СHз-ССН+2ИСl
CH3-CH2-CCl2-CH3 -> СНз-С С-СНз + 2НС1
Так как вицинальные
дигалогенпроизводные
обычно получают присоединением
галогенов к этиленовым
углеводородам, то реакцию (а)
можно рассматривать
как реакцию превращения
этиленовых углеводородов
в ацетиленовые. Геминальные
дигалогенпроизводные (оба
атома галогена у одного
атома углерода) являются
производными кетонов
или альдегидов и, следовательно,
с помощью реакций (б)
можно осуществить переход
от карбонильных соединений
к алкинам. При отщеплении
галогенводородов действует
уже известное правило
Зайцева, что водород
отщепляется от углеродного
атома, содержащего
меньшее количество
атомов водорода. Ацетилен
можно получать непосредственно
при высокотемпературном
крекинге (термическом
или электротермическом)
метана или более , сложных
углеводородов: 2СН4Н-СС-Н +
ЗН2
3.3 Представители алкинов.
Как у алканов и алкенов,
низшие члены гомологического
ряда алкинов в обычных
условияхгазообразные
вещества. Данные табл. 22
показывают, что основные
физико-химические характеристики
углеводородов рассмотренных
классов мало отличаются
друг от друга (см. таблицу).
ФормулаНазваниеТ. пл.,
°СТ кип., °СD4HCCH CH3CCH HCC- CH2CH3
СНзСCСНзАцетилен Пропин
Бутин-1 Бутин-2-82 -105 -137 -33-84 (возг,-23) 9 270,6200
(при-84° С) 0,6785 (при -27°
С) 0;669б (при -10° С) 0,6880 (при 25°
С)
4. ПРИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ,
АЛКИНОВ, АЛКЕНОВ
Алкены вместе с алканами,
ацетиленом и ароматическими
углеводородами являются
одним из главных сырьевых
источников промышленности
тяжелого (многотоннажного)
органического синтеза.
Этилен в громадных
количествах используется
для переработки в полиэтилен
и этиловый спирт, он
идет на переработку
в этилен-гликоль и употребляется
в теплицах для ускорения
вызревания плодов.
Пропилен перерабатывается
в полипропилен, ацетон,
изопропиловый спирт.
Ацетилен играет исключительно
важную роль в промышленности.
Его мировое производство
достигает нескольких
миллионов тонн. Громадное
количество ацетилена
используется для сварки
металлов, при его горении
в кислороде температура
достигает 2800° С. Это
значительно более высокая
температура, чем при
сгорании водорода в
кислороде, не говоря
уже о сгорании метана.
Причина этого в значительно
меньшей теплоемкости
СО2 по сравнению с Н2О,
которой образуется
больше при сгорании
алканов, чем алкинов: 2СзН6 + 7O2 -> 4СО2 +
6Н2О 2С2 Н2 + 5O2 -> 4СО2 +
ЗН2О Неприятный запах
ацетилена, получаемого
из карбида, обусловлен
примесями PH3 и AsH3, чистый
ацетилен пахнет, как
и все низшие углеводороды (бензин).
Ацетилен и его смеси
с воздухом крайне взрывчаты;
ацетилен хранят и транспортируют
в баллонах в виде ацетоновых
растворов, пропитывающих
пористые материалы.
НЕФТЬ И ЕЕ ПЕРЕРАБОТКА
Состав нефти. Главным
природным источником
предельных углеводородов
является нефть. Состав
нефтей различается
в зависимости от месторождения,
однако все нефти при
простой перегонке обычно
разделяются на следующие
фракции: газовая фракция,
бензин, реактивное
топливо, керосин, дизельное
топливо, парафин, нефтяной
гудрон. Газовая фракция (т.
кип. до40?C) содержит
нормальные и разветвленные
алканы до С,, в основном
пропан и бутаны. Природный
газ из газовых месторождений
состоит в основном
из метана и этана. Бензин
авиационный (т. кип. 40180
°С) содержит углеводороды
С6 С10 В бензине обнаружено
более 100 индивидуальных
соединений, в число
которых входят нормальные
и разветвленные алканы,
циклоалканы и алкилбензолы (арены).
Реактивное топливо (т.
кип. 150280°С). Керосин
тракторный (т, кип. 110300
°С) содержит углеводороды
С7С14. Дизельное топливо (т.
кип. 200330 °С), в состав
которого входят углеводороды C13 C18,
в больших масштабах
подвергается крекингу,
превращаясь в алканы (и
алкены) с меньшей молекулярной
массой (см. ниже). Смазочные
масла (т. кип. 340400°С)
содержат углеводороды C18 C25.
Парафин нефтяной (т.
кип. 320500 °С), в его состав
входят углеводороды
С26С38, из которых выделяют
вазелин. Остаток после
перегонки обычно называют
асфальтом или гудроном.
Помимо углеводородов
самых различных классов
в нефти содержатся
кислородные, сернистые
и азотсодержащие вещества;
иногда их суммарное
содержание доходит
до нескольких процентов.
В настоящее время наиболее
признанной является
теория органического
происхождения нефти
как продукта превращения
растительных и животных
остатков. Это подтверждается
тем, что в образцах
нефтей были найдены
остатки порфиринов,
стероиды растительного
и животного происхождения
и так называемый «хемофоссилий»
самые разнообразные
фрагменты, содержащиеся
в планктоне. Хотя общепризнанно,
что нефть является
наиболее ценным природным
источником химического
сырья, до сих пор основное
количество нефти и
нефтепродуктов сгорает
в двигателях внутреннего
сгорания (бензин), дизелях
и реактивных двигателях (керосин).
Моторное топливо. Октановое
число. Бензины различного
происхождения по-разному
ведут себя в двигателях
внутреннего сгорания.
Стремясь к максимальному
повышению мощности
двигателя при малых
габаритах и массе, стараются
увеличить степень сжатия
горючей смеси в цилиндре.
Однако в быстроходных
четырехтактных двигателях,
работающих с принудительным
зажиганием, при этом
иногда происходит преждевременное
воспламенение смеси
детонация. Это снижает
мощность мотора и ускоряет
его износ. Это явление
связано с составом
жидкого топлива, так
как углеводороды разного
строения при использовании
их в качестве моторного
топлива ведут себя
различно. Наихудшие
показатели у парафинов
нормального строения.
За стандарт горючего
вещества с большой
способностью к детонации
принят нормальный гептан.
Чем больше разветвлена
углеродная цепь парафинового
углеводорода, тем лучше
протекает сгорание
его в цилиндре и тем
большей степени сжатия
горючей смеси можно
достичь. В качестве
стандарта моторного
топлива принят 2, 2, 4-триметилпентан (который
обычно называют изооктаном)
с хорошими антидетонационными
свойствами. Составляя
в различных пропорциях
смеси этого октана
с я-гептапом, сравнивают
их поведение в моторе
с поведением испытуемого
бензина. Если смесь,
содержащая 70% изооктана,
ведет себя так же, как
исследуемый бензин,
то говорят, что последний
имеет октановое число 70 (октановое
число изооктана принято
за 100; октановое число
н-гептана принято равным
нулю). Одним из путей
повышения детонационной
стойкости топлив для
двигателей с зажиганием
от искры является применение
антидетонаторов. Антидетонаторы
это вещества, которые
добавляют к бензинам (не
более 0,5%) для улучшения
аптидетопацнонных
свойств. Достаточно
эффективным антидетонатором
является тетраэтилсвинец (ТЭС)
РЬ (C2H5)4 Однако бензин
с ТЭС и продукты его
сгорания очень токсичны.
В настоящее время найдены
новые антидетонаторы
на основе марганец-органических
соединений типа циклопентадиеиклпснтакарбонилм
- Углеводы
- Углеводы винограда
- Углеводы, жиры и белки - источники энергии для человека и животных
- Углеводы и их разновидности
- Углеводы и их роль в живой природе
- Углеводы. Классификация и их роль в процессе жизнедеятельности организма
- Углеводы – особенности строения и практического использования
- Углеводороды
- Углеводы
- Углеводы
- Углеводы
- Углеводы
- Углеводы
- Углеводы
