6.Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами: пиразол, имидазол, тиазол, оксазол. Ароматичность, химические свойства. (Решение → 23776)

Заказ №38737

6.Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами: пиразол, имидазол, тиазол, оксазол. Ароматичность, химические свойства.

Ответ:

Представители этой группы соединений, имеющие ароматический характер, содержат один или более атомов азота в цикле и известны под названием азолы и различаются по природе второго гетероатома: оксазол, тиазол, пиразол (1,2-диазол), имидазол (1,3-диазол) и др. Введение второго гетероатома в пятичленный цикл с сопряженными двойными связями еще больше нарушает симметричное распределение электронной плотности в кольце, чем это наблюдалось в пятичленных гетероциклах с одним гетероатомом. Такой вывод можно сделать, например, из сравнения величин дипольных моментов пиррола (1,80 D) и имидазола (3,84 D). Химическое поведение пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами складывается из реакционной способности каждого атома с учетом его природы, места в молекуле (конкуренция мезомерного и индуктивного эффектов) и реакционной способности всей молекулы в целом, с учетом общей структуры молекулы. Для данных соединений характерны: усложнение таутомерных превращений, усилении способности к комплексообразованию, способность не только к электрофильному, но и к нуклеофильному замещению, повышенная тенденция к образованию межмолекулярных водородных связей и др. Многие производные их являются важными в физиологическом отношении соединениями и лекарственными препаратами.