Кислотный гидролиз амидов карбоновых кислот начинается с их протонирования. Укажите центр основности и определите, какое из соединений протонируется легче: п-нитробензамид или пэтоксибензамид. Обоснуйте. (Решение → 20479)

Заказ №38748

Кислотный гидролиз амидов карбоновых кислот начинается с их протонирования. Укажите центр основности и определите, какое из соединений протонируется легче: п-нитробензамид или пэтоксибензамид. Обоснуйте.

Решение:

Гидролиз относится к реакциям нуклеофильного замещения. В нейтральной среде гидролиз протекает медленно. Поэтому реакцию ведут в присутствии минеральной кислоты либо основания, которые не только ускоряют ее, но и участвуют как реагенты. Активация молекулы амида кислотой связана с ее протонированием и увеличением положительного заряда на карбонильном углероде, который становится более восприимчивым к последующей нуклеофильной атаке:

Кислотный гидролиз амидов карбоновых кислот начинается с их протонирования. Укажите центр основности и определите, какое из соединений протонируется легче: п-нитробензамид или пэтоксибензамид. Обоснуйте.