Напишите реакцию получения солей диазония реакцией диазотирования. Опишите механизм реакции. (Решение → 32117)
Заказ №38753
Задание 3 Напишите реакцию получения солей диазония реакцией диазотирования. Опишите механизм реакции.
Ответ:
Диазотированию с образованием солей диазония подвергаются только первичные ароматические амины: Рассмотрим в первую очередь вопрос о природе электрофильного агента диазотирования. В водном растворе сильной неорганической кислоты азотистая кислота частично протонируется с образованием нитрозацидийкатиона : Нитрозацидий-катион очень активный электрофильный агент. Согласно кинетическим данным, этот катион в водном растворе гораздо быстрее реагирует с неорганическими анионами, присутствующими в растворе, чем с ароматическим амином. В результате образуются новые реагенты : азотистый ангидрид, хлористый или бромистый нитрозил, которые могут быть электрофильными агентами при диазотировании в разбавленном водном растворе. В разбавленном водном растворе серной, фосфорной, хлорной и других кислот нитрозирующим агентом является азотистый ангидрид N2O3 . При диазотировании в растворе соляной или бромистоводородной кислоты электрофильным агентом оказывается хлористый и, соответственно, бромистый нитрозил. Сама азотистая кислота представляет собой слишком слабый электрофильный агент для диазотирования ароматических аминов. В сильно кислотной среде активной частицей является, вероятно, катион H2NO2 + . Наиболее активный нитрозирующий агент - нитрозилсерная кислота



- Каково строение солей диазония?
- Какие соединения называются азосоединениями и диазосоединениями? Как они классифицируются?
- Какие соединения образуются в результате следующих превращений: 1) изопропилмагнийбромид + СО2; 2) хлорангидрид 2-аминоуксусной кислоты + изобутилмагнийбромид;
- Опишите радикальные реакции магнийорганических соединений – взаимодействие с кислородом и серой, реакции в присутствии хлорида кобальта. Приведите примеры.
- Как происходит взаимодействие магнийорганических соединений с функциональными производными карбоновых кислот?
- Опишите и приведите примеры реакций магнийорганических соединений как нуклеофильных реагентов: реакции нуклеофильного замещения при насыщенном атоме углерода; реакции нуклеофильного присоединения.
- Реакции магнийорганических соединений как оснований – взаимодействие с реагентами, содержащими подвижный атом водорода (водой, спиртами, аминами, карбоновыми кислотами, С-Н-кислотами). Взаимодействие магнийорганических соединений с эфирами ортокислот. Механизм реакций, продукты реакций.
- Назовите основные положения теории цветности.
- Какое соединение получится в результате реакции азосочетания фенола с 4- нитрофенилдиазонийхлоридом? В каких условиях нужно проводить эту реакцию и почему?
- Напишите схему реакции азосочетания между N,N – диэтиланилином и 3 - хлорбензолдиазонийхлоридом. Назовите полученное соединение.
- Получите йодбензол, хлорбензол и бромбензол реакцией диазотирования из бензолдиазонийхлорида. В каких случаях используют катализаторы и какие?
- Какое соединение образуется при нагревании водного раствора 3- бромбензолдиазонийхлорида? Напишите реакцию.
- Напишите реакцию получения фенола из бензолдиазонийгидросульфата. Какую роль играет вода в реакции?
- Объясните почему взаимодействие первичных алифатических аминов с азотистой кислотой приводит к образованию спиртов и потери азота? Напишите пример реакции дезаминирования.