Реакции магнийорганических соединений как оснований – взаимодействие с реагентами, содержащими подвижный атом водорода (водой, спиртами, аминами, карбоновыми кислотами, С-Н-кислотами). Взаимодействие магнийорганических соединений с эфирами ортокислот. Механизм реакций, продукты реакций. (Решение → 32124)

Заказ №38753

Вопрос 3 Реакции магнийорганических соединений как оснований – взаимодействие с реагентами, содержащими подвижный атом водорода (водой, спиртами, аминами, карбоновыми кислотами, С-Н-кислотами). Взаимодействие магнийорганических соединений с эфирами ортокислот. Механизм реакций, продукты реакций.

Ответ:

Известно, что магнийорганические соединения проявляют свойства как оснований, так и нуклеофилов. В первом случае реактивы Гриньяра могут вступать в реакцию "нейтрализации" с такими соединениями, которые имеют "активный" атом водорода. К ним относятся спирты, фенолы, карбоновые кислоты, вода, первичные и вторичные амины, первичные и вторичные амиды, меркаптаны, сульфокислоты, первичные и вторичные сульфамиды, однозамещенные соединения ацетилена. При этом образуются углеводороды (в случае использования метилмагнийиодида выделяется метан) и соли магния. В зависимости от условий реакции первичные амины могут реагировать с одной (при охлаждении) или двумя молекулами (при нагревании) реактива Гриньяра. Взаимодействие реактива Гриньяра с так называемыми "кислотами" положено в основу аналитического метода определения "активного" водорода по объему выделенного метана. Этот метод определения числа гидроксильных, амидных, имидных групп и т.д. в органических соединениях предложил в 1905 году известный химик-аналитик Л. А. Чугаев. Позже ученик Л.А. Чугаева - Ф.В Церевитинов разработал и модифицировал его. Метод Чугаева - Церевитинов пользуется общим признанием, используется и в наше время для определения активного водорода и был очень полезным во многих случаях для определения строения органических веществ. Ацетилен и циклопентадиен, взаимодействуя с рактивом Гриньяра, приводят к новым магнийорганическим соединениям, которые могут быть использованы для дальнейших синтезов. То есть другими словами реактивы Гриньяра способны вступать в реакцию органическими соединениями с OH-, NH-, SH- и CH- кислотными свойствами, в результате чего образуются углеводороды и соответствующие продукты металлирования по соседнему с подвижным водородом атомом.

Реакции магнийорганических соединений как оснований – взаимодействие с реагентами, содержащими подвижный атом водорода (водой, спиртами, аминами, карбоновыми кислотами, С-Н-кислотами). Взаимодействие магнийорганических соединений с эфирами ортокислот. Механизм реакций, продукты реакций.

Реакции магнийорганических соединений как оснований – взаимодействие с реагентами, содержащими подвижный атом водорода (водой, спиртами, аминами, карбоновыми кислотами, С-Н-кислотами). Взаимодействие магнийорганических соединений с эфирами ортокислот. Механизм реакций, продукты реакций.