Объясните направление реакций электрофильного замещения в фуране. Рассмотрите устойчивость возможных σ-комплексов. (Решение → 2177)

Заказ №38752

1. Объясните направление реакций электрофильного замещения в фуране. Рассмотрите устойчивость возможных σ-комплексов.

Ответ:

Подобно другим ароматическим соединениям, фуран подвергается реакциям нитрования, галогенирования, сульфирования и ацилирования по Фриделю — Крафтсу. Он значительно активнее бензопа и по активности сходен с наиболее активными производными бензола (амины и фенолы), поскольку вступает в реакции типа Реймерэ — Тимана, нитрозирования и сочетания с солями диазония. Реакция предпочтительно происходит по положению 2, например:

Объясните направление реакций электрофильного замещения в фуране. Рассмотрите устойчивость возможных σ-комплексов.