Сформулируйте признаки ароматичности органических соединений и определите принадлежность каждого из углеводородов (а-г) к ароматическим или неароматическим: а) циклогексатриен-1,3,5; (Решение → 26194)

Заказ №38753

Задание 20 Сформулируйте признаки ароматичности органических соединений и определите принадлежность каждого из углеводородов (а-г) к ароматическим или неароматическим: а) циклогексатриен-1,3,5; б) циклооксатетраен-1,3,5,7; в) 1-метилнафталин; г) 2- пропилфенантрен. Напишите схемы и назовите продукты реакций соединений (а) и (в) с бромом в присутствии FeBr3, а также с конц. серной кислотой.

Ответ:

Единой характеристики, позволяющей надежно классифицировать соединение как ароматическое или неароматическое не существует. Основными характеристиками ароматических соединений являются:  склонность к реакциям замещения, а не присоединения (определяется легче всего, исторически первый признак, пример — бензол, в отличие от этилена не обесцвечивает бромную воду)  выигрыш по энергии, в сравнении с системой несопряженных двойных связей. Также называется Энергией резонанса (усовершенствованный метод — Энергией резонанса Дьюара) (выигрыш настолько велик, что молекула претерпевает значительные преобразования для достижения ароматичного состояния, например циклогексадиен легко дегидрируется до бензола, двух и трехатомные фенолы существуют преимущественно в форме фенолов (енолов), а не кетонов и т. д.)  наличие кольцевого магнитного тока (наблюдение требует сложной аппаратуры), этот ток обеспечивает смещение хим-сдвигов протонов, связанных с ароматическим кольцом в слабое поле (7-8 м.д. для бензольного кольца), а протонов расположенных над/под плоскостью ароматической системы — в сильное поле (спектр ЯМР).  наличие самой плоскости (минимально искаженной), в которой лежат все (либо не все — гомоароматичность) атомы образующие ароматическую систему. При этом кольца пи-электронов, образующиеся при сопряжениидвойных связей (либо электронов входящих в кольцо гетероатомов) лежат над и под плоскостью ароматической системы.  практически всегда соблюдается Правило Хюккеля: ароматичной может быть лишь система, содержащая (в кольце) 4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …). Система,

Сформулируйте признаки ароматичности органических соединений и определите принадлежность каждого из углеводородов (а-г) к ароматическим или неароматическим: а) циклогексатриен-1,3,5;