Заказ №38777

49. Стрептомицина сульфат: строение, физические и химические свойства, подлинность, применение

Решение:

Стрептомицина сульфат:

Агликон стрептомицина- стрептидин представляет собой 1.3-дигуанидино-2,4,5,6- тетраоксициклогексан или спирт инозит, в котором две оксигруппы заменены остатками гуанидина:

Сахарная часть стрептомицина представляет дисахарид стрептобиозамин, построенный из связанных между собой остатков N-метил-L-глюкозамина и L-стрептозы:

Стрептомицин проявляет основные свойства ввиду наличия в молекуле азотсодержащих (двух гуаниди-новых и одной N-метильной) групп. Поэтому он легко образует соли (сульфат, гидрохлорид) и комплексы с ионами некоторых двухзарядных металлов. В слабокислой среде растворы стрептомицина устойчивы. Подобно другим гликозидам, он легко гидролизуется под действием сильных кислот с образованием стрептидина и стрептобиозамина. Стрептобиозамин затем распадается на N-метил-L-глюкозамин и Lстрептозу. Еще быстрее инактивируется стрепто-мицин в щелочной среде (на 50% в течение 3 ч под действием 0,1 М раствора гидроксида натрия). Однако при этом потеря активности обусловлена дегидратацией и изомеризацией L-стрептозы, которая превращается в мальтол (α-метил-β-окси-γ-пирон):

Подлинность.

1.Взаимодействие с хлоридом железа после щелочного гидролиза. Мальтольная проба обусловлена наличием альдегидной группы в молекуле стрептомицина.

2.Гуанидиновый фрагмент идентифицируется по реакции с α -нафтолом в присутствии гипобромида (или гипохлорита) натрия. В этом случае происходит окислительное бромирование (или хлорирование) и образуется соединение хиноидного типа, окрашенное в красно-фиолетовый цвет:

3. При кислотном гидролизе стрептомицина образуются агликон стрептидин и сахарная часть в виде биозы – стрептобиозамина: