В чем заключается явление мутаротации моносахаридов? Каковы его причины? Напишите схему превращений, происходящих при мутаротации Dглюкозы (Решение → 25837)

Заказ №38748

В чем заключается явление мутаротации моносахаридов? Каковы его причины? Напишите схему превращений, происходящих при мутаротации Dглюкозы

Решение:

Мутаротация - изменение величины оптического вращения растворов оптически активных соединений вследствие их эпимеризации, в химии углеводов под мутаротацией обычно подразумевается эпимеризация полуацетального атома углерода. Характерна для моносахаридов, восстанавливающих олигосахаридов, лактонов и др. Мутаротация может катализироваться кислотами и основаниями. В случае глюкозы мутаротация объясняется установлением равновесия: в равновесном состоянии присутствует 36 % aльфа-формы и 64 % бета-формы. Промежуточная альдегидная форма содержится в ничтожно малой концентрации. Преимуществ, образование β-формы объясняется тем, что она более термодинамически стабильна. Причина мутаротации заключается в способности углеводов к существованию в растворе в виде равновесной смеси нециклического и циклических таутомеров, для каждого из которых характерно свое значение

В чем заключается явление мутаротации моносахаридов? Каковы его причины? Напишите схему превращений, происходящих при мутаротации Dглюкозы