Красители растительного происхождения

Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«Санкт-Петербургская химико-фармацевтическая академия».

 

 

Кафедра органической химии

 

элективный курс

«Химия природных соединений»

 

Реферат на тему :

 

«Красители растительного происхождения»

 

 

 

 

 

 

Выполнила: студентка 2-го курса

ФПТЛ БТ 232 группы

Попова Анна.

Проверил: кандидат химических наук,

 доцент Лалаев Борис  Юрьевич.

 

 

 

СПБ

2014г.

 

Содержание:

Введение

 Часть 1: Что такое краситель?............................................................................стр.3

 Часть 2: История красителей…………………………………………………..стр.4

 Часть 3: Область применения красителей…………………………………….стр.5

 Часть 4: Классификация красителей…………………………………………..стр.6

 Часть 5: Наиболее известные и используемые растительные органические красители ………………………………………………………………………..стр.7

         5.1 Хлорофилл……………………………………………………………стр.7

   5.2 Индигоидные красители…………………………………………….стр.8

         5.3 Каротиноидные красители………………………………………….стр.9

          5.4 Хиноновые красители (антрахиноны, нафтохиноны)……………стр.12

5.4.1 Нафтохиноновые красители……………………………....стр.12

5.4.2. Антрахиноновые красители………………………………стр.13

          5.5 Халконовые красители …………………………………………….стр.14

     5.6 Флавоноидные красители (флавонолы, антоцианы)……………..стр.16

5.6.1.Антоцианы………………………………………………….стр.17

5.6.2. Флавонолы……………………………………………...…стр.18

     5.7 Дипсидные красители………………………………………………стр.19

Заключение…………………………………………………………………стр.20

Список используемой литературы и ресурсов………………………….. стр.20

 

 

 

 

 

 

 

 

Введение.

В данной работе  я хотела бы рассказать о красителях растительного происхождения, о их классификации получении и применении. Но для начала  стоит узнать, что такое краситель, его назначение и небольшую историю красителей в целом.

 

 

Часть 1:  Что такое краситель ?

На данный вопрос есть множество ответов, но пожалуй, основное и исчерпывающее определение дал наш соотечественник, советский химик-органик Александр Евгеньевич Пора́й-Ко́шиц.

Краси́тели — химические соединения, обладающие способностью интенсивно поглощать и преобразовывать энергию электромагнитного излучения в видимой и в ближних ультрафиолетовой и инфракрасной областях спектра и применяемые для придания этой способности другим телам.

Отличительная особенность красителя — способность пропитывать окрашиваемый материал (например текстиль, бумагу, мех, волосы, кожу, древесину, пищу)— процессы диффузии, и давать цвет по всему его объёму, фиксируясь тем или иным способом на активных центрах — процессы сорбции.

Природные красители - органические соединения, которые вырабатываются живыми организмами и окрашивают животные и растительные клетки и ткани.

Некоторые природные красители - регуляторы роста растений, а также сигнальные вещества, привлекающие насекомых-опылителей и отпугивающие вредителей.

В основном природные красители-это соединения желтых, коричневых, черных и красных цветов разных оттенков, очень мало синих, зеленых и фиолетовых.

 

 

Часть 2: История красителей.

Применение веществ, способных передавать окраску различным вещам, было известно в самые отдаленные эпохи. Для окрашивание одежды, жилищ, посуды, собственных тел предки современного человека применяли вещества минерального и органического происхождения- глины, вещества содержащиеся в  различных частях растений и телах некоторых животных.

Так, уже  в древнем Египте  из особых желез багрянок добывали знаменитый Тирийский («античный») пурпур. Добывали его очень дорогой ценой. Чтобы получить всего один грамм красителя, надо было достать из морских глубин несколько десятков тысяч раковин, поэтому  и ценился пурпур буквально на вес золота. В древней же Индии из стеблей и листьев растений рода индигофера, путем сбраживания выделяли другой не менее знаменитый краситель-индиго.

Чуть позже в Западной Азии , а затем и на юго-востоке Европы  из корней растения марена, путем сбраживания и обработки кислотами и щелочами научились получать красный краситель –ализарин. Большим успехом так же пользовался алый краситель, добывавшийся из высушеных тел  самок кошенели-насекомого, обитавшего в Мексике  и Алжире.

Самым пожалуй необычным способом добывался, хорошо известный художникам краситель, Индийский желтый, который извлекали из мочи слонов и коров, питавшихся листьями мангового дерева.

Многие из природных красителей растительного и животного происхождения добывались в значительных количествах и в течении длительного времени удовлетворяли потребности общества в красящих веществах. До 2-ой половины 19 века природные красители были единственными веществами для крашения текстильных и парфюмерных изделий, кожи, бумаги и пищевых продуктов. Но вскоре положение изменилось в связи  с бурным развитием  текстильной промышленности резко возрос спрос на красители. И встала задача замены дорогих натуральных красителей более  дешевыми и доступными синтетическими. Так в 1855 году в нашей стране польским ученым Я. Натансоном, нагреванием анилина с дихлорэтаном в запаяно трубке, был получен первый синтетический краситель, способный окрашивать шерсть и шелк в красивый красный цвет, более яркий чем кармин.

В 1856 году, полугодом позже Натансона, английский химик У. Перкин в безнадежной попытке получить хинин окислением технического анилина обнаружил образование красновато-фиолетового вещества, интенсивно окрашивавшего шелк. Назвав его мовеином, за сходство  с окраской цветка мальвы, Перкин в кротчайшие сроки организовал производство данного красителя в промышленных масштабах , тем самым положив начало анилинокрасочной промышленности. 

Таким образом, в связи с развитием промышленности органического синтеза, особенно анилинокрасочной промышленности, природные красители не выдержали конкуренции с красителями синтетическими и в основном утратили былое практическое значение.

 

 

 

 

 

Часть 3: Область применения красителей.

Все, что надето на вас, вплоть до пуговиц и шнурков ботинок окрашеносинтетическими красителями. Мебель, шторы на окнах и обои на стенах, всевозможные изделия из пластмасс, кожаные и резиновые вещи, детские игрушки - цвет всем этим столь разным предметам тоже дают синтетические красители. Благодаря им мы смотрим цветные кинофильмы, читаем книги и журналы с яркими иллюстрациями, пишем шариковыми ручками и фломастерами всех цветов.

Также красители применяются в таких различных областях медицины, как лечение малярии и кожных заболеваний, для остановки кровотечений и дезинфекции. Красители находят применение в лазерной и копировально-множительной технике и даже при океанологических исследованиях. Так, загадка теплого атлантического течения Гольфстрим была решена во многом благодаря очень яркому красителю флуоресцину.

 

А что же стало с природными красителями?

 Сейчас о них мало  кто вспоминает. В настоящее время природные красители используют в небольших количествах для реставрационных работ, а также применяют  в  парфюмерной и пищевой промышленностях, при исследованиях методами оптической и электронной микроскопии в цитологии, гистохимии и в аналитической химии. Многие природные красители обладают значительной физиологической и антибиотической активностью, вследствие чего их часто используют как лекарственные средства.

 

 

Часть 4: Классификация красителей.

С течением времени натуральных красителей получаемых человеком становилось все больше, появилась необходимость в их классификации.

Так в период, когда число известных красителей было не велико, а о их химической природе достоверных сведений не было, классификация основывалась на происхождении красителя:

  • Минерального происхождения
  • Растительного происхождения
  • Животного происхождения

 

Выделение органической химии в самостоятельную науку, а так же создание теории органических соединений и последовавшая за этим разработка хромофорно-ауксохромной теории цветности привели к первой классификации органических красителей, основанной на природе хромофорных групп:

 

• Акридиновые красители (производные акридина)

• Арилметановые красители (диарилметановые красители и производные трифенилметана)

• Азокрасители (основанные на группе -N=N-)

• Цианиновые красители (производные фталоцианина)

• Диазонидные красители (производные солей диазония)

• Нитро- и нитрозокрасители (основанные на -NO2 и –N=O)

• Фталоцианиновые красители (производные фталоцианина)

  • Хинон-иминовые красители (производные хинона)
  • Тиазоловые красители  (производные тиазола)
  • Ксантеновые красители (производные ксантена)

 

 

Но не возможно охватить все явления цветности с помощью представления о хромофорах, так на ряду  с классами, объединяющихся по наличию одинаковых хромофоров, часть красителей пришлось разбить  на классы  по сходству химического состава:

 

  • Индогоидные красители
  • Каротиноидные красители
  • Хиноновые красители (антрахиноны, нафтохиноны)
  • Флавоноидные красители (флавоноиды, изофлавоноиды, антоцианы)
  • Халконовые красители
  • Дипсидные красители

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Часть 5: Наиболее известные и используемые растительные  органические красители

 

5.1 Хлорофилл

Хлорофилл-зеленый пигмент, обусловливающий окраску хлоропластов растений в зелёный цвет, при его участии осуществляется процесс фотосинтеза(т.е. присутствует во всех фотосинтезирующих растениях растениях). По химическому строению, хлорофилл представляет собой магниевые комплексы тетрапирролов. Молекулярные формулы  хлорофилла а и б соответственно: C55H72O5N4Mg C55H70O6N4Mg

Получают хлорофилл в виде масляного или спиртового раствора,  данный процесс включает в себя: измельчение зеленых частей высших растений, сушку сырья, экстракцию смесью гексана с этиловым спиртом, фильтрацию, отгонку растворителя, смешивание хлорофилла с маслом или с раствором NaOH в этаноле.

В промышленности хлорофилл используют в качестве пищевой добавки(Е140).

Хлорофилл (пищевая добавка Е140) — натуральный краситель, обладающий зеленым цветом. Краситель Е140 с легкостью растворяется в маслах и жирах, очень чувствителен к воздействию высоких температур и света. При их воздействии краситель Е140 распадается и теряет окраску. Хлорофилл имеет производную — хлорофиллина медный комплекс (добавка Е141), который растворяется в воде и водно-спиртовых растворах, при этом устойчив к кислой среде и не теряет насыщенного изумрудного цвета при долгом хранении.

Данная добавка широко используется в различной промышленности:

  • В пищевой промышленности используется в качестве добавки Е140. Краситель Е140 придает оливковые оттенки продуктам при производстве кремов, мороженного, молочных десертов, майонеза и различных соусов.
  • в фармацевтической промышленности, для производства биологически-активных добавок;
  • в медицине, для очищения крови обогащения ее кислородом;
  • в клинической практике, для заживления некоторых ран;

Также хлорофилл может использоваться как средство, устраняющее неприятные запахи человеческого тела, обладая дезодорирующим действием.

 

 

5.2. Индигоидные красители

Индиго –синий пигмент, родоначальник класса индигоидных красителей. Его молекулярная формула C16H10N2O2

Данный пигмент не растворим  в воде, растворах щелочей, этаноле, растворяется в анилине, нитробензоле, хлороформе, ледяной уксусной кислоте , а так же в концентрированной серной кислоте.

 

Индиго получали из тропического растения Indigofera, в соке которого содержится индикан – гликозид индоксила. Индоксил окисляется кислородом воздуха с образованием синего нерастворимого в воде красителя – индиго.

Ранее индиго относилось к очень дорогим красителям, поскольку растений, из которых можно добывать его было не много. Использовали индиго главным образом для окрашивания тканей. В настоящее время индиго получают синтетически.

Так для крашения ткани индиго восстанавливают, например, дитионитом натрия в щелочной среде, в белое индиго, соли которого (например, натриевые) растворимы в воде. После этого ткань вываривают в полученном растворе и дают белому индиго окислиться на воздухе. В результате образуется краситель великолепного синего цвета, который прочно ложится на ткань. Это называют кубовым крашением, а индиго является типичным представителем кубовых красителей. Растворимая форма красителя, в данном случае соль белого индиго, называется лейкооснованием.

 

 

5.3 Каротиноидные красители

Класс каротиноидных красителей наиболее разнообразен  представителями растительных органических красителей, а так же охватывает практически все классы алифатических (ациклических) соединений. Среди них:

  -углеводороды (альфа-; бетта-каротины)

  -спирты (криптоксантин; ксантофил)

  -кетоны (родоксантин; астицин)

  -кето-спирты (кантаксантин; астаксантин)

 

  Каротин (от лат. carota — морковь) биологически активный растительный пигмент желтого, оранжевого и красного цвета, являющийся жирорастворимым полиненасыщенным углеводородом терпенового ряда. Его эмпирическая формула С40H56.

Различают два изомера каротина: α-каротин и β-каротин. Два концевых фрагмента (β-кольца) молекулы β-каротина структурно идентичны. Молекула α-каротина содержит два концевых циклических фрагмента, отличающихся расположением двойной связи в кольце.

α-каротин

β-каротин

Содержится в листьях всех растений, а также в желтых и оранжевых фруктах и овощах (корне моркови, тыкве, плодах шиповника и др.)

Выделить каротин можно из сока тыквы или моркови , путем его экстракции органическим растворителем или цинтрифугированием, на рассеянном свету в инертной атмосфере с последующим омылением и хроматографическим разделением.

 Каротин так же может быть получен с помощью химического синтеза, но не смотря на это его производят преимущественно из природного сырья. В промышленном  масштабе его получают микробиологическим  путем с помощью гетероталлического мукорового гриба Blakeslea trispora, используя отходы крахмально-паточного производства или мукомольной промети (кукурузная, соевая мука)

Но есть и другие более перспективных методы извлечения каротина из новых видов сырья, следует отметить такие методы как получение масляного концентрата из ягод облепихи и порошковых препаратов из люцерны, рябины и болгарского перца.

Каротины зарегистрированы  в качестве пищевых красителей (Е160 и Е161). Наиболее важный из них —  β-каротин (Е160а), который, служит источником витамина А (ретинол) и является мощным антиоксидантом.Также это вещество обладает иммуностимулирующим и адаптогенным действием.

 

 

 

 

Лютеин — пигмент, относящийся к группе кислородсодержащих каротиноидов, — ксантофиллам. Ксантофиллы (от др.-греч. ξανθός — жёлтый и φύλλον — лист) — главная составная часть желтых пигментов в листьях, цветках, плодах и почках высших растений, а также во многих водорослях и микроорганизмах. Не растворим в воде, но хорошо растворяется в спирте.

Его эмпирическая формула C40H56O2 .

 

Лютеин содержит гидроксильные группы и обладает полярностью.

 

В связи с чем, занимает характерные позиции внутри липопротеиновых мембран. Наличие системы сопряженных двойных связей обуславливает два основных свойства лютеина:

  • Поглощение сине-фиолетовой части спектра с переходом в синглетное3 состояние.
  • Нейтрализация окислителей и свободных радикалов (антиоксидантное действие).

Содержится лютеин , в овощах и фруктах преимущественно желто-оранжевого цвета, но есть он и в зелёных овощах, при этом в рекордных количествах (капуста руккола и кале, шпинат, сельдерей, горошек, др.). Рекордным содержанием лютеина отличаются бархатцы, и именно из них методом экстракции получают лютеин  в фармацевтической промышленности для изготовления различных БАДов.

Лютеин зарегистрирован в качестве пищевой добавки Е161b которая используется для придания продуктам желтого цвета и входит в большинство витаминных комплексов для зрения.

 

 

 

 

 

 

5.4 Хиноновые красители

Хиноны –класс органических соединений, тесно связанный с фенолами, так как они легко образуются при окислении последних (особенно двух- и трехатомных) и, в свою очередь, легко восстанавливаются до фенолов. Представляют собой большую и довольно гетерогенную группу соединений.

 Хиноны могут происходить  от различных ароматических углеводородов  и соответственно получать свои  названия и от исходного углеводорода: так, производные бензола называются  бензохинонами, нафталина – нафтохинонами.

Наиболее широко распространенными и имеющими наибольшее значение как растительные красители являются нафтохиноны и антрахиноны.

Их окраска варьируется от бледно-желтой через оранжевую, красную, пурпурную и коричневую до почти черной. Они являются важными пигментами у ряда грибов, лишайников и высших растений, в последних, как правило, содержатся в тканях, которые обычно не видны (в коре, ядровой древесине и корнях). Они редко вносят заметный вклад в наружную окраску высших растений.


 

5.4. 1.Нафтохиноновые красители

Нафтохиноновые красители - желтые и красно желтые пигменты, часто встречаются в растениях в связанной форме, то есть  в виде гликозидов. Наиболее интересными представителями нафтохинонов являются: юглон, алканнин и шиконин.

.Алканин (Алканет) — производное 1,4-нафтохинона, химическая формула: C12H9N2NaO5S.

 

 

 

 

 Известен как краситель еще в древности, получают его путем экстракции из корней растения алкана красильная (Alkanna tinctoria), произрастающего преимущественно в странах Средиземноморья. Придает окраску от золотого до красно-бордового цвета. Используется в качестве красителя и вяжущего вещества в косметической и пищевой(Е103) промышленностях.

 

Шиконин- красный нафтохитоновый пигмент получаемый из корней и листьев воробейника краснокорневого - Lithospermum erthrorhizon. Масляный раствор шиконинов эффективно подавляет грамположительную микрофлору, обладает противогрибковым действием. Производные шиконина используются в качестве красителей в космитической промышлености.

 

Юглон или нуцин — представляет производное гидрокси-α-нафтахинона (5-гидрокси-1,4-нафтохинон) -сок дерева Юглон или черного ореха.

 Хотя соки его окрашены, но, тем не менее, он не представляет  пигмента в собственном смысле  этого слова. Но окислением переводится в дигидрооксинафтохинон, который уже представляет фиолетовый пигмент, дающий с солями глинозема фиолетовые оттенки, а с солями железа — темно-синие.

 

5.4.2Антрахиноновые красители.

Антрахиноновые красители-соединения содержащие ядро антрахинона, его карбо- или гетероциклических производных. Встречаются в виде гликозидов во многих растениях, относящихся к семействам мареновых (Rubiceae), гречишных (Polygonaceae), бобовых (Leguminosae), лилейных (Liliáceae), зверобойных (Hypericaceae), крушиновых (Rhamnaceae).

Один из наиболее  обширных классов красителей. Отличаются, как правило, высокой устойчивостью окрасок, особенно к действию света.

Ализарин - одна из красивейших и постояннейших растительных красок, встречается в виде глюкозида в корне краппа, или марены красильной (Rubia tinctorium).

 Экстракт данного растения применяли для крашения тканей ещё в древних Египте, Персии и Индии под названием "ализари". Натуральный ализарин сейчас практически вышел из употребления в качестве красителя для текстиля, так как по качеству он уступает многим новым, к тому же более дешёвым, красителям. Однако алазарин все еще находит применение в качестве индикатора рН и как гистохимический реагент для кальция, таллия, титана и циркония, а так же применяется как полупродукт при синтезе других красителей и служит для приготовления художественных красок.

 

Санталин( санталиновая кислота)- красящее вещество пурпурно-красного цвета , добываемое экстрагцией из так называемого сандалового дерева или птерока́рпус санда́ловый (лат. Pterocárpus santálinus) произрастающего в Индии и на Филиппинах. Ее  химическая формула: С33Н26010(Санталин A); C34Н28010(Санталин В)

 

Санталлин применяется в различных промышленностях: в текстильной (окрашивание шерсти); лесной (окрашивание древесины и мебели) и в пищевой промышленности, но не как краситель, а как консервант(Е116). Запрещен в России.

 

 

 

5.5.Халконовые красители

Халко́ны — соединения класса флавоноидов с незамкнутым пирановым кольцом.

Соединения с насыщенной α-β-связью в пропановом фрагменте называются дигидрохалконами. Производные 1,2-дифенилпропана с незамкнутым пирановым кольцом носят название изохалканоиды, 1,1-дифенилпропана — неохалканоиды. Могут образовывать природные димеры — бихалканоиды. По наличию гидроксильных групп в кольце В могут быть незамещёнными (2',4'-дигидроксихалкон), моно-, дважды и трижды замещёнными.

Халконы встречаются в 9 семействах растений, в различных органах, как в виде агликонов, так и в виде гликозидов. Нередко входят в состав хромофорных комплексов, обусловливающих окраску цветков, к примеру, бутеин, характерный для семейства сложноцветных, а также  содержится в коре ивы остролистной

 

Бутеин (3,4,2',4'-тетраоксихалкон) обнаружен в цветках дерева Butea frondosa, произрастающего в Индии и Бирме. Использовался в Индии для окраски тканей в жёлтый цвет, с различными протравами даёт кирпично-красный, коричневый. При действии кислот переходит в бесцветный триоксифлавонон бутин.

Куркумин -желтый природный краситель (E100i—ii). Получают из многолетних травянистых растений семейства имбирных — Curcuma longa L, произрастающих в Азии, Африке и Северной Австралии. Относится к группе халконовых и оксикетоновых красителей. К этой группе относится также турмерик (E100ii) — порошок корневища куркумы

.

 Куркумин не растворяется  в воде и используется в  пищевой промышленности в виде  спиртового раствора. Применяется  в кондитерской, ликероводочной  и пищеконцентратной промышленности.

 

 

5.6 Флавоноидные красители

  Флавоноиды — фенольные соединения, в основе структуры которых лежит скелет, состоящий из С6 — С3 — С6-углеродных единиц. Большинство флавоноиды можно рассматривать как производные 2-фенилхромана (флавана) или 2-фенилхромона (флавона).

Классификация их основана на степени окисленности трехуглеродного фрагмента, положении бокового фенильного радикала, величине гетероцикла и других признаках. К производным флавана принадлежат катехины, лейкоантоцианидины и антоцианидины, к производным флавона — флавоны, флаванонолы, флаваноны и флавонолы. К флавоноидам относятся также  и халконы

.

 

Флавоноиды в большем или меньшем количестве содержатся почти во всех высших растениях, локализуются главным образом в листьях, цветках и плодах, реже в стеблях и подземных органах,являясь пигментами, придающими разнообразную окраску растительным тканям.   В растениях большинство флавоноидов присутствует в виде гликозидов, которые лучше растворяются в клеточном соке.

Из всех растительных пигментов первое место по их распространению, после хлорофилла, занимают красные, синие и фиолетовые пигменты — антоцианы (Anthos — цветок, Kyanos — голубой).

 

 

5.6.1 Антоцианы- синие или красные пигменты,производные 2-фенилбензопирилия, содержатся в растениях, как правило, в виде гликозидов, где остатки глюкозы, галактозы или рамнозы связаны с окрашенным агликоном.

В силу высокой электрофильности хроменилиевого цикла структура и, соответственно, окраска антоцианов и антоцианидинов обуславливается их чувствительностью к pH: в кислой среде (pH < 3) антоцианы (и антоцианидины) существуют в виде пирилиевых солей, при повышении pH до ~4-5 происходит присоединение гидроксид-иона с образованием бесцветного псевдооснования, при дальнейшем повышении pH до ~6-7 происходит отщепление воды с образованием хиноидной формы, которая, в свою очередь, при pH ~7-8 отщепляет протон с образованием фенолята, и, наконец, при pH выше 8 фенолят хиноидной формы гидролизуется с разрывом хроменового цикла и образованием соответствующего халкона:

Наиболее распрастраненые в природе антоцианы красный- пеларгонидин, малиновый- цианидин, розово-лиловый- дельфинидин.

Антоциановые красители- широко распространённые водорастворимые красители, имеющие в качестве основного пигмента антоцианы. Данные красители получают из выжимок сока различных темно окрашенных ягод, таких черноплодная рябина, бузина, виноград. И используются в качестве пищевого красителя (Е163i)

 

5.6.2.Флавонолы- желтые и оранжевые пигменты , находящиеся преимущественно в эпидермальных клетках растений,образуются из халконов простым замыканием кольца через кислород с отдачей атомов водорода.

Флавонолы, которые соответствуют трем главным типам антоцианидинов — кемпферол, кверцетин и мирицетин — содержатся вместе с антоцианидинами в цветках и в листьях.

Для выделения флавонолов проводят экстракцию растительного материала этанолом. Спиртовое извлечение упаривают, к остатку добавляют горячую воду и после охлаждения удаляют неполярные соединения (хлорофилл, жирные и эфирные масла и др.) из водной базы хлороформом или четыреххлористым углеродом.

Самым распространенным флавонолом является кверцетин                                  

Кверцетин — пигмент, характерный для дуба (Quercus), от которого он и получил название, а также его производные найдены в конских каштанах, в листьях винограда, хмеля, чая, ясеня, фиалки, молочая, софоры, клевера, гречихи, роз, груши, сливы, боярышника, в пыльце кукурузы, в чешуях лука.

 

 

5.7.Депсидные красители

Депсиды-это сложные эфиры фенилкарбоновых кислот, соединеных между собой или с другими оксикислотами.

В зависимости от количества единиц компонентов бываут ди-; три-; и т.д. депсиды. К ним относятся кислоты, встречающиеся в растениях семейства лишайниковых, их еще называют лишайниковыми кислотами. Это специфические соединения, сидезируемые лишайниками из орселлиновой кислоты, где она присутствует в виде депсида леканоровой кислоты.

Орселлиновая кислота – образуется  при гидролизе лишайнековых веществ, например леканоровой, гирофоровой и эверновой кислот.

Орсейль(орсель)- вещество, производное орселиновой кислоты, известно как красящий продукт темно-фиолетового цвта, добываемый из различных пород растений класса лишаев, растущих на скалистых берегах некоторых теплых стран Средиземного моря, Канарских островах, Цейлоне и Мадагаскаре. Фенол орсин, образуется в растениях путем разложения орселлиновой и других кислот. Орсин под влиянием аммиака на воздухе переходит в пигмент орсеин, из которого непосредственно и делают краситель орсейль. Орсейль также как и индиго является одним из старейших красящих веществ и применяется для окрашивания шелка и шерсти в различные смешанные цвета.

Красители растительного происхождения