Моносахариды. Жиры

Реферат на тему:

Моносахариды. Жиры

Оглавление

Введение

Углеводы — полигидроксиальлегиды и полигидроксикетоны с общей формулой (СН₂O)_n — наиболее распространенный на Земле класс органических соединений, входящих в состав всех живых организмов. В клетках животных их содержится в количестве около 2 % сухой массы (в мышечных клетках гликоген может достигать 4 - 6 % в зависимости от степени тренированности мышц), в клетках растений - 80 % и более.

Выделяемая при (биологическом окислении углеводов химическая энергия используется в реакциях синтеза, активном транспорте вещеcтв через клеточные мембраны, преобразуемся в механическую работу. Промежуточные продукты распада углеводов служат исходными веществами для синтеза других соединений, необходимых живой клетке. На долю углеводов приходится 60 - 70% пищевого рациона. Они содержатся преимущественно в растительных продуктах как основные компоненты хлеба, круп, макаронных, кондитерских изделий, служат исходными субстратами при производстве пива, спирта, вина, пищевых кислот (уксусной, молочной, лимонной), продуктов микробиологического синтеза (ферментов, антибиотиков и др.). В связи с развитием пищевой индустрии и науки о питании углеводы вырабатываются из растений, животных и гидробионтов и используются в качестве пишевых добавок для структурообразования как загустители и балластные вещества пищи (пищевые волокна).

Липиды — необходимые компоненты пищи, которые в сочетании с другими полимерами биопищевого сырья и продуктов обеспечивают нормальную жизнедеятельность организма и здоровье человека. Они достаточно распространены в природе, в том числе источниках пищи животного, растительного и микробного происхождения. Многие из них способны накапливаться в процессе жизнедеятельности, что послужило поводом для создания промышленных технологий их получения в концентрированном и очищенном видах.

В пищевых источниках липиды существуют в протоплазме  клеток и мембранах, а также образуют специализированные ткани — резервный жир. Протоплазматический и резервный жир составляют основную часть липидов, на которые для человека, например, приходится примерно 10—20 % массы тела. В настоящее время установлено, что уровень потребления липидов должен в среднем составлять, так же как и белков, 80—100 г в сутки. Современный уровень знаний позволил выработать определенные требования и к качественному составу липидов, поскольку многие из них могут способствовать развитию заболеваний или, наоборот, служить профилактическим и даже лечебным средством. Липиды обладают и функционально-технологическими свойствами, в частности, способностью образовывать эмульсии — основу большого числа пищевых продуктов. Достижения химии липидов позволяют создавать пищевые добавки на основе природных липидов, улучшающих консистенцию и повышающих биологическую ценность продуктов.

1. Классификация и структура углеводов

Классификация углеводов  основана на их структуре и физико- химических свойствах. Современная  классификация представлена тремя  подклассами углеводов (рис. 1). К моносахаридам относят углеводы, содержащие от 3 до 10 углеродных атомов в структуре, к олигосахаридам — от 2 до 10 остатков моносахаридов; полисахариды включают свыше 10 моносахаридных звеньев.

По физико-химическим свойствам углеводы делят на нейтральные, содержащие только гидроксильные и карбонильные группы; основные, включающие кроме названных еще и аминогруппу (аминосахара); кислые, содержащие кроме гидроксильных и карбонильных также карбоксильные группы.

Рис. 1 Классификация  углеводов

1.1 Моносахариды

В зависимости от количества углеродных атомов моносахариды делят на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы, октозы, нонозы, соответственно содержащие 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 углеродных атомов.

Триозы — самые простые моносахариды:

В наибольшей степени в природе распространены гексозы и пентозы.

По расположению гидроксильной группы у асимметрического углеродного атома, дальше всех отстоящего от карбонильной группы, все моносахариды относят к D- или L-ряду (право- и левовращающие):

Распространенные в природе моносахариды, относящиеся к D-ряду:

Из моносахаридов наибольшую питательную ценность имеют глюкоза, фруктоза, галактоза, манноза (рис. 2).

D-Глюкоза лучше всего усваивается организмом. Она входит в состав фруктов, зеленых растений, семян хлебных злаков и т. д. Она легко сбраживается дрожжами и поэтому используется как один из основных субстратов в технологии бродильных производств (виноделии, хлебобулочном, молочнокислом, спиртовом). Ее получают для промышленных целей путем гидролиза картофельного или кукурузного крахмала, а также при гидролизе целлюлозосодержащих источников путем ферментативного гидролиза. Она необходима для тканей мозга, работающих мышц, в том числе сердца. В организме человека она образовывается в следствии гидролиза крахмала, гликогена, сахарозы, мальтозы и лактозы.ис

Рис. 2 Формулы  гексоз

D-Фруктоза содержится в растениях, в большом количестве в меде (35-40%), плодах. Самая сладкая из всех моно- и дисахаридов. Если принять сладость сахарозы за 100, то этот показатель для фруктозы будет составлять 173. На практике применяют ферментативный способ получения фруктозы из глюкозы. Фруктоза переходит в глюкозу в процессах обмена веществ, но увеличение концентрации глюкозы в крови происходит при этом более медленно и не вызывает обострение диабета. Потребность во фруктозе значительно увеличилась из-за роста заболеваемости сахарным диабетом, в силу чего ее получают и используют в диетах и при производстве пищевых продуктов из инулина — полисахарида топинамбура с применением фермента инулазы. Она также хорошо сбраживается дрожжами, в связи с чем фруктозосодержащее растительное сырье используют в процессах брожения.

D-Галактоза в свободном состоянии в пищевых продуктах не встречается. Она является продуктом расщепления молочного сахара (лактозы). Поступая в организм, она в печени превращается в глюкозу. Она широко используется в молочной промышленности, так как сбраживается дрожжами при молочнокислом брожении в результате гидролиза молочного сахара лактозы. Как побочный продукт она в большом количестве образуется в целлюлозной промышленности при обработке древесины.

D-Манноза медленнее сбраживается, чем глюкоза и фруктоза. В составе щелоков она в больших количествах используется при производстве кормовых дрожжей, этанола.

К моносахарам L-ряда по химической природе близок витамин С (аскорбиновая кислота), которая является циклическим эфиром (лактоном) одной из альдоновых кислот:

Витамин С содержится в большом количестве в соке лимонов, черной смородины, апельсинов, в плодах шиповника, свежей капусте и др. Его дефицит в питании вызывает заболевание цингой. Современная промышленность выпускает синтетическую аскорбиновую кислоту из D-глюкозы.

2. Жиры. Общая характеристика  и классификация.

Липиды — сложная  смесь жироподобных органических веществ, обнаруженных в объектах растительного, животного и микробного происхождения. Большинство исследователей относят к липидам природные производные высших жирных кислот, спиртов и альдегидов, связанные сложноэфирной, простой эфирной, амидной и гликозидной связями. К ним также относят сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высокомолекулярных жирных кислот, в том числе сфинголипиды, ацилглицерины (глицериды), воски, фосфо- и гликолипиды.

В группу липидов также  включают жирорастворимые пигменты (каротиноиды, хлорофиллы), стерины (стеролы), жирорастворимые витамины (A, D, Е, К), а также продукты незавершенного биосинтеза липидов и вещества, образовавшиеся в результате разнообразных превращений липидов.

Современная классификация  липидов основывается на комплексе их свойств: химической природе, биологических функциях, способности к растворению при взаимодействии с некоторыми реагентами, например щелочами. В целом к липидам относят природные органические соединения, нерастворимые в воде, но растворимые в органических растворителях (бензине, петролейном эфире, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе и т. д.).

Обеспеченность организма  витаминами связана с наличием липидов в пище. За счет липидов пищи в организме поддерживается уровень жизненно важных компонентов — некоторых жирных кислот (линолевой, линоленовой, арахидоновой). Линолевая и линоленовая кислоты не синтезируются в организме человека. Арахидоновая синтезируется из линолевой кислоты. Они получили название незаменимых или эссенциальных кислот. Отсутствие их в пище ведет к развитию дерматитов, потере массы тела, замедлению роста, поражению почек, молочных желез и других органов. Сочетания этих жирных кислот относят к витаминоподобным веществам (фактор F).

Итак, класс липидов  подразделяют на жиры и жироподобные вещества. Одна из главных групп липидов обозначается общим термином — жиры (от греч. lipos — жир), а остальные сходные с жирами по растворимости соединения, входящие в класс липидов, составляют группу липоидов (жироподобных веществ).

По химической структуре  липиды делят на простые и сложные. Некоторые авторы выделяют еще и  производные липидов.

Простые липиды не содержат азота, фосфора и серы. К ним главным образом относят нейтральные липиды, являющиеся производными высших жирных кислот, одно-, двух- и многоатомных спиртов, альдегидов (ацилглицерины, эфиры диолов, воски, алкильные липиды, плазмалогены), а также их структурные компоненты (спирты, карбоновые кислоты). Таким образом, простые липиды состоят из эфиров жирных кислот и глицерина, а также высших или полициклических спиртов.

Сложные липиды имеют многокомпонентные молекулы, составные части которых соединены химическими связями различного типа и имеют разнообразное химическое строение К ним относят главным образом фосфолипиды и гликолипиды.

По функциям в организме  липиды разделяют на структурные, запасные и защитные.

Известна классификация  липидов по их способности реагировать со щелочами. По отношению к щелочам их делят на две большие группы: омыляемые и неомыляемые. К группе омыляемых липидов относятся простые и сложные липиды, которые при взаимодействии со щелочами гидролизуются с образованием солей высокомолекулярных кислот, получивших название мыла.

Липиды являются важными  компонентами пищи, во многом определяют ее пищевую ценность и вкусовые качества. Исключительно велика роль липидов в разнообразных процессах пищевой технологии. Порча зерна и продуктов его переработки при хранении в первую очередь связана с изменением липидного состава входящего комплекса. Это характерно и для продукции животного и рыбного происхождения. Липиды, выделенные из растений и животных, — важнейшее сырье для получения пищевых и технических продуктов — растительного масла, животных жиров, в том числе сливочного масла, маргарина, глицерина, жирных кислот и др. Весьма развито в настоящее время выделение и самостоятельное применение бифильных липидных фракций, обладающих свойствами поверхностно-активных веществ. На этом основано производство ряда коммерческих препаратов отечественного и зарубежного производства.

2.1 Структура и физико-химические свойства жиров

Жиры и масла (нейтральные липиды, глицеролипиды, триацилглицерины). Они составляют основную массу липидов (в отдельных случаях свыше 95 %). Глицериды (ацилглицерины) — сложные эфиры глицерина — наиболее распространенный и важный компонент нейтральных липидов.

В состав природных жиров и масел они входят в виде смесей моно-, ди- и триацилглицеринов, в которых доля последних значительно превалирует:

Основная функция триацилглицеринов  состоит в запасании энергии  и углерода, с чем и связана  их роль в питании. Если они имеют  твердую консистенцию при комнатной  температуре, их называют жирами, а если жидкую — маслами.

В их состав входят насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты. Триацилглицерины различаются природой и расположением остатков жирных кислот, соединенных с глицерином сложно- эфирной связью. Если в структуре жира находится во всех положениях одна и та же жирная кислота, его относят к простым, а если разные — к смешанным. Например:

Состав жиров зависит от различных факторов. Например, в составе липидов морских животных преобладают насыщенные жирные кислоты с большим числом углеродных атомов и ненасыщенные с числом атомов углерода 18—22, особенно пальмитиновая; жировым депо служит печень. В составе жира наземных животных в значительном количестве содержится стеариновая кислота, а ненасыщенные жирные кислоты имеют 14—16 углеродных атомов; для них роль жирового депо выполняют подкожная клетчатка, околопочечная область, брыжейка, сальник. Жир человека имеет в своем составе значительные количества стеариновой, пальмитиновой, олеиновой, линолевой, лауриновой, миристиновой и других кислот.

В составе природных  триглицеридов найдено свыше  четырехсот различных органических кислот. Однако большинство из них присутствуют лишь в очень небольших количествах. Наиболее распространенные в жирах кислоты (основные) содержат 12—18 атомов углерода, их называют жирными. Кислоты с малым числом С-атомов встречаются крайне редко, а с числом С-атомов свыше 24 — присутствуют в восках.

Триглицериды — жидкости и твердые вещества без цвета, вкуса и запаха, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях. Если в составе преобладают насыщенные (твердые) жирные кислоты, то триглицерид твердый. Высокое содержание ненасыщенных жирных кислот обусловливает низкую температуру плавления, так что при обычных условиях жир жидкий — масло.

Температура плавления также находится в полном соответствии с жирнокислотным составом. Бараний жир, например, имеет температуру плавления примерно на 10 °С выше, чем свиной, потому что в нем содержится на несколько процентов меньше пальмитодиолеина (46 и 53 % соответственно) и больше олеопальмитина (15 и 13% соответственно).

Жирнокислотным составом также определяется способность масел к высыханию. По способности высыхать на воздухе масла подразделяются на высыхающие (льняное, конопляное), полувысыхающие (подсолнечное, кукурузное, хлопковое, соевое, арахисовое), невысыхающие (оливковое, миндальное, касторовое). В основе процесса высыхания (пленкообразования) лежат реакции полимеризации и окисления остатков непредельных кислот, но так как для свежих масел эти процессы идут медленно, на практике их подвергают нагреванию и добавляют сиккативы — катализаторы окислительной полимеризации (высыхания) — оксиды свинца, соли марганца и кобальта. Высыхающее масло, подвергнутое варке в присутствии сиккативов, называется олифой. При смешивании с пигментами получают масляные краски. Некоторые жиры используются для изготовления мазей и линиментов.

Под влиянием специфического фермента липазы, минеральных кислот, щелочей или сульфокислот триглицериды распадаются ступенчато с образованием сначала ди-, а затем моноглицеридов и наконец свободных жирных кислот и глицерина. Результат полного гидролиза выражается схемой:

Реакция широко применяется при получении жирных кислот, глицерина, промежуточных продуктов распада. С гидролитическим распадом жиров связывают порчу пищевых продуктов и ухудшение качества жиросодержащего сырья, которое значительно ускоряется при повышении влажности и температуры.

К наиболее важным химическим свойствам жиров относят их способность омыляться под действием водных растворов щелочей:

При этом количество миллиграммов КОН, пошедшее на полное омыление 1 г жира, называют числом омыления. Оно указывает на количество входящих в жир свободных и связанных с молекулой глицерина жирных кислот.

Для получения стойких эмульсий жира в воде необходимо присутствие третьего вещества — эмульгатора, который легко адсорбируется на поверхности обеих фаз.

Все эмульгаторы имеют амфипатическую структуру. Роль таких соединений выполняют мыла, белки, фосфаты, соли желчных кислот, некоторые синтетические поверхностно-активные вещества. Эмульгатор снижает поверхностное натяжение на поверхности капли воды, создает непрерывный переход от капли жира к водной фазе, в результате чего слияние капель жира не происходит. Стабильность эмульсии масла в воде значительно повышается. Эмульгирование имеет большое физиологическое значение при всасывании и усвоении жиров организмом и при образовании мембран. Оно широко применяется в пищевой промышленности, мыловарении, при изготовлении косметических средств, в производстве красителей, лечебных препаратов и т. д.

Для характеристики жиров  используют также показатели йодного, кислотного и пероксидного чисел.

Йодное число характеризует степень ненасыщенности жирных кислот, входящих в состав жира, поскольку присоединение иода возможно лишь по месту двойных связей. Оно показывает количество граммов иода, поглощаемое 100 г жира. Чем выше йодное число, тем больше степень ненасыщенности жиров.

Кислотное число указывает на содержание свободных кислот, т. е. на степень гидролиза жиров, и равно количеству миллиграммов едкого кали, необходимого для нейтрализации 1 г жира. Количество жирных кислот, а следовательно, кислотное число, возрастает при хранении, особенно в условиях повышенной влажности, температуры и др.

Жиры и масла, особенно содержащие радикалы ненасыщенных жирных кислот, окисляются кислородом воздуха. Продукты представляют собой смесь разнообразных пероксидов и гидропе- роксидов. В результате сложных химических превращений из пероксидов образуются вторичные продукты окисления: спирты, альдегиды, кетоны, кислоты с углеродной цепочкой различной длины, а также их производные, например продукты полимеризации. Накопление продуктов окисления в жирах и маслах приводит к изменению их свойств и снижению пищевой ценности, а некоторые из продуктов окисления отрицательно влияют на организм.

Пероксидное число указывает на наличие и уровень содержания производных жиров перекисного характера, возникающих при хранении и переработке сырья и продуктов.

Глицериды в присутствии  катализаторов (метилат и этилат натрия, натрий и калий, едкий натр) способны обмениваться (внутри- и межмолекулярно) ацильными группами; эта реакция получила название переэтерификации:

Переэтерификация приводит к изменению свойств жиров и масел, поэтому она широко применяется в пищевой промышленности для получения продуктов с заданными свойствами.

Глицериды при нагревании со спиртами в присутствии катализаторов образуют соответствующие эфиры жирных кислот с высвобождением глицерина. Такой обмен спиртов в сложных эфирах получил название алкоголиза:

Алкоголиз применяется  для промышленного и лабораторного  получения сложных эфиров жирных кислот, моно- и диглицеридов (глицеролиз).

В процессе ацидолиза при нагревании триглицеридов со свободными жирными кислотами при 250—300 °С происходит обмен ацильными группами:

Реакция протекает в  присутствии серной кислоты, воды или  трифторида бора. Процесс ускоряется с увеличением силы свободной жирной кислоты.

Гидрогенизацию глицеридов проводят молекулярным водородом при температурах 180—240 °С в присутствии никелевых и медно-никелевых катализаторов, как правило, при небольшом давлении. Подбирая соответствующие условия реакции, удается осуществить этот процесс селективно (избирательно), гидрируя сначала радикалы линоленовой кислоты до линолевой, затем линолевой до олеиновой, а уже потом радикалы олеиновой (если это необходимо) до стеариновой кислоты. Получают продукт гидрирования с заранее заданными кислотным составом свойствами – саломас.

2.2 Жирные кислоты. Их роль в питании.

Важнейшим компонентом, который определяет свойства жиров, являются жирные кислоты, которые содержат, как правило, парное число атомов углерода. Жирные кислоты делятся на две больших группы: насыщенные - предельные и ненасыщенные - непредельные, которые имеют двойные связи. От количества двойных связей в молекуле зависят все основные свойства ненасыщенных жирных кислот. Наибольшее значение по степени распространения в продуктах и свойствами имеют такие жирные кислоты: стеариновая, пальмитиновая (насыщенные); олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая, эйкозопентаеновая (ненасыщенные).

Насыщенные жирные кислоты  в большом количестве встречаются  в составе животных жиров (они  состовляют до 50% бараньего, говяжьего жиров). Излишек в рационе жиров, богатых ими, способствует нарушению обмена липидов и повышению уровня холестерина в крови. Ненасыщенные жирные кислоты распространены в жидких жирах (маслах), орехах, морепродуктах, овсяной и гречневой крупах. Во многих маслах содержимое их доходит до 80-90% (подсолнечное, кукурузное, льняное, маслиновое).

Линолевая и линоленовая  кислоты не синтезируются в организме  человека, а арахидоновая кислота может образовываться из линолевой при участии витамина В₆.

Благодаря неустойчивым двойным связям между атомами углерода ненасыщенные жирные кислоты легко вступают в химические реакции. Лабильность двойных связей в ненасыщенных жирных кислотах является одной из причин накопления в жирах продуктов окисления, которые предопределяют их порчу.

Большое значение приобретает  арахидоновая кислота, которая участвует в образовании многих структур липидов. Она в незначительных количествах содержится в некоторых животных жирах; в маслах - отсутствует. В животных продуктах ее содержится мало (мозг - 0,5%, яйца - 0,5%, печенка свиная - 0,3%, сердце - 0,2%).

Сегодня комплекс эссенциальных  полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК) рассматривают как фактор F, биологическое значение которого приравнивают к витаминам (к этим кислотам принадлежат линолевая, линоленовая, арахидоновая).

ПНЖК есть в подсолнечном, соевом, оливковом и арахисовом маслах, в маргарине, в ядрах косточковых плодов, в жирах рыб и светской птицы.

На основе новых представлений  о физиологической роли полиненасыщенных жирных кислот с одинаковым расположением двойных связей, которые имеют общие закономерности превращения, их объединяют в два семейства: семейство омега-6 (продукты превращения линолевой кислоты, двойная связь в 6 положении) и омега-3 (продукты превращения линоленовой кислоты, двойная связь в 3 положении).

Биологическая роль ПНЖК очень важна. Они участвуют как  структурные элементы в фосфолипидах, липопротеине клеточных мембран; входят в состав соединительной ткани и  оболочек нервных волокон. Также они влияют на обмен холестерина, стимулируя его окисление и выведение из организма и образуют с ним растворенные эфиры, которые имеют нормализирующее действие на стенки кровеносных сосудов. ПНЖК берут участие в обмене витаминов группы В (перидоксина и тиамина); стимулируют защитные функции организма. Из них образуются клеточные гормоны – простагландины.

Вывод

Углеводы  и жиры являются основными пищевыми веществами, без которых нормальная жизнедеятельность человека не возможна. Они выполняют множество важных функций в организме: являются основным энергетическим источником, структурным компонентом клеток и тканей и т. д. Поэтому доскональное знание технолога их структуры, физико-химических свойств, влияния на организм, является базой для понимания всех технологий пищевых продуктов.

Список литературы

1. Дуденко Н. В., Павлоцька Л. Ф., Артеменко В. С. та ін. Основи фізіології харчування: Підручник. – Х.: Торнадо, 2003. – 407 с.: іл.
2. Павлоцкая Л. Ф., Дуденко Н. В., Евлаш В. В. Физиологические аспекты оценки качества продуктов: Учебник. – Х.:ХДУХТ, 2005. – 310 с.: ил.
3. Пивоваров П. П., Горальчук А. Б., Пивоваров Є. П. та ін. Теоретичні основи харчових технологій: Навчальний посібник. – Х.:ХДУХТ, 2010. – 363 с.
4. Рогов И. А., Антипова Л. В., Дунченко Н. И. Химия пищи. – М.:КолосС, 2007. – 853 с.: ил.
5. http://ru.wikipedia.org
6. http://www.xumuk.ru
7. http://www.pereplet.ru
8. http://www.megabook.ru