Незаменимые аминокислоты

 

Міністерство освіти і науки України

Вищий державний навчальний заклад

Запорізький  національний університет

 

 

 

Індивідуальна робота

з фізичної хімії біополімерів

на тему:

«Незамінні амінокислоти»

 

 

 

Виконали:студентка 3-го курсу

біологічного факультету

групи 4119-1А

Мірчева Світлана

Перевірила:Гаврилова Л.О.

 

 

 

Запоріжжя

2011

Зміст

1.Незамінні амінокислоти  і їх значення для людського  організму……..3

2.Триптофан………………………………………………………………...5

3.Лізин……………………………………………………………………..10

4.Лейцин…………………………………………………………………...14

5.Ізолейцин………………………………………………………………...18

6.Фенилаланин…………………………………………………………….21

7.Валін……………………………………………………………………25

8.Метіонін…………………………………………………………………27

9. Використана література………………………………………………..31

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.Незамінні амінокислоти  і їх значення для людського  організму

Амінокислоти - це будівельні блоки, з яких будуються білки, що є структурою тканин людського організму. Також амінокислоти використовуються організмом для розвитку та функціонування органів. Якщо говорити про мозок, то одна частина амінокислот є будівельним компонентом мозку і центральної нервової системи, інша виступає в ролі нейромедіаторів і безпосередньо впливає на функції мозку - покращує короткострокову та довгострокову пам'ять, підвищує інтелект і здатність до навчання.

 Для фукнціонірованія організму необхідні всі амінокислоти, але для роботи мозку та центральної нервової системи особливо важливі такі амінокислоти: триптофан, гліцин, глутамінова кислота і тирозин. Велика частина з них є нейромедіаторами - активними біологічними речовинами, що відповідають за передачу нервових імпульсів, а значить ці амінокислоти відповідають за пам'ять, інтелект і збудливість нервової системи.

Певні амінокислоти активно беруть участь у психічних та інтелектуальних процесах. Ці амінокислоти відповідають за стійкість психіки, настрій, психічну активність, увагу. Багато з цих амінокислот використовуються при синтезі нейромедіаторів.

 Ще є амінокислоти, що відповідають за психічну енергію, за витривалість нервової системи і допомагає мозку при тривалих навантаженнях.

 

 

Таблиця 1. Вплив амінокислот  на психологічні процеси.

Амінокислота		Вплив на психологічні процеси		Замінна чи незамінна
Ізолейлин		Збільшення психічної  витривалості		Незамінна
Лейцин		Джерело психічної енергії		Незамінна
Лізин		Структурний елемент, недолік  веде до      дратівливості  і втоми		Незамінна
Метіонін		Важливий компонент метаболізму, недолік провокує гнів і дратівливість.		Незамінна
Фенілаланін		Покращує пам'ять і  здатність до навчання		Незамінна
Треонін		Структурний елемент центральної  нервової системи		Незамінна
Тріптофан		Нейромедіатор. Розумове розслаблення і емоційне благополуччя. Найважливіший  елемент при лікуванні депресії. Натуральне снодійне.		Незамінна
Валін		Стимулює розумову діядьність		Незамінна

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.Структура  фізичні  властивості амінокислот

За фізичними і ряду хімичних властивостей амінокислоти суттєво відрізняються від відповідних кислот і основ (див. табл. 1 і 2). Вони краще розчиняють у воді, ніж в органічних розчинниках; добре кристалізуються; мають високу щільність і винятково високі температурири плавлення (часто розкладання).

Ці властивості вказують на взаємодій амінних і кислотних груп, внаслідок чого амінокислоти в твердому стані й у розчині (в широкому інтервалі рН) знаходяться в цвиттер-іонної формі. Наприклад, для гліцину кислотно-основну рівновагу:

Взаємний вплив груп особливо яскраво проявляється у амінокислот, де обидві групи перебувають у безпосередній близькості, а також у n-амінобензойної кислот, де їх взаємодій передається через систему зв'язків. Завдяки електроноакцепторними властивостям аміногрупи різко посилюється кислотність карбоксильних груп. Аміногрупа піддається взаємокомпенсуючому впливу електроноакцепторної карбонільної групи і електронодонорного негативно зарядженого атома кисню, внаслідок чого, наприклад, лужність аміногруп амінооцтової і n-амінобензойної кислот мало відрізняється від лужності відповідно етиламіну і аніліну. Аміногрупа амінокислот іонізована в дещо меншій мірі, ніж карбоксильна група, і водний розчин амінокислот має слабокислий характер. Значення рН, при якому концентрація катіонів амінокислоти дорівнює концентрації аніонів, називається ізоелектрічною крапкою (Р_І). Всі амінокислоти в ізоелектрічній крапці мають мінімальну розчинность (в розчинах кислот і лугів розчинність зростає). Поблизу Р_І розчини амінокислот мають мінімальну буферну дію, а поблизу рК кожної функціональної групи - максимальну.

Таблиця 1. Властивості L-α-амінокислот.

* У дужках дається позначення  амінокислот, що рекомендується  ІЮПАК. 

** Некодуємі амінокислоти: інші кодуються генетичним кодом.

*** Розчин в 1 н. НС1.

Таблиця 2. Властивості амінокислот.

 

 

 

2.Триптофан

Триптофан - незамінна амінокислота, яка в організмі людини безпосередньо  перетворюється в серотонін - нейромедіатор, який викликає розумове розслаблення і створює відчуття емоційного благополуччя. У людей, що знаходяться в стані депресії, у крові майже немає як серотоніну, так і триптофану. Їх низький вміст в організмі викликає депресію, тривожність, безсоння, розлади уваги, гіперактивність, мігрень, головні болі, напругу. Високий вміст триптофану може викликати втому і затруднення дихання у людей, страждаючих астмою. Триптофан - чудове натуральне снодійне. Його багато у вуглеводах, особливо в бананах, а також в рослинному маслі і молоці. У 1988 році продаж триптофану у вигляді препарату була заборонена, тому що були зафіксовані випадки серцевої недостатності.

Триптофан [2-аміно-3-(3-індол) пропіонова к-та, - (З-індол)-a-амінопропіоновая к-та, -3-індолілаланін]: молярна маса 204,22; безбарвні кристали, температура плавлення D,L-триптофану знаходиться в интервалі 283-285⁰C: для D-триптофану температура плавлення (концентрація 1 г в 100 мл води), для L-триптофану температура плавлення складає 293-295 ⁰C, (концентрація 1 г в 100 мл води); розчиний у воді, обмежено - в етанолі, не розчиний в діетиловому ефірі. При РІ дорівнює 5,89.

Хімічна формула триптофану наступна:

Триптофан - ароматічна амінокислота, володіє властивостями всіх трьох заміщених індолів: легко окислюється (наприклад, дією FeCl₃ окислюється до 3-індолкарбальдегіда), в кислому середовищі нестійкий (руйнується в умовах кислотного гідролізу білків, тому для його визначення проводять лужний гідроліз). Конденсація триптофану з альдегідами (наприклад, з 4-діметіламінобенз-альдегідом) використовується для визначення його кількості. При лужному плавленні триптофану утворюються скатол, оксалатна і гліоксілова кислоти, а при декарбоксилюванні - триптамін. Триптофан даєбагаточисельні кольорові реакції, наприклад рекцію Адамкевича.

Хімічну модифікацію залишків триптофану в молекулах білків проводять формілуванням індольного атома N дією суміші мурашиної і хлоридної кислот, а також сульфуванням за атомом С-2 циклу 2-нитрофенілсульфенілхлоридом або 2 - (2-нітрофенілсульфеніл)-3-метил-3-бром-3H -індол в оцтової кислоті. При пептидному синтезі атом N індолу іноді захищають формільною групою.

L-Триптофан - кодована незамінна амінокислота, входить до складу багатьох білків; найбільша кількість триптофану містяться в фібриногені та глобуліні крові.

Біосинтез триптофану в мікроорганізмах  здійснюється з антронілової кислоти і серину. Найважливіші продукти перетворення триптофану в організмі - триптамін, серотонін, гетероауксин та інші. У кишечнику з триптофану утворюється скатол. L-Триптофан можна синтезувати з граміну і ацетамідомалонового ефіру за схемою:

 

В УФ спектрі триптофану нм,; в спектрі флуоресценції триптофану l випускання (емісій) 348 нм. У спектрі ПМР L-триптофану в D₂O хімічні зрушення протонів у a-і b-атомів С в ланцюзі дорівнює відповідно 4,044; 3,48 і 3,3; в циклі у С-2, С-4, С-5, С-6 і С-7 дорівнює відповідно 7,309; 7,729; 7,197; 7,285 і 7,536.

Триптофан вперше був виділений Ф. Гопкінсом і С. Колем у 1902 з казеїну. Світове виробництво L-триптофану у 1982 заснував В.В. Боєв.

Страшно уявити, що б сталося, якби в нашому організмі не було триптофану. Тоді ми б, напевно, страждали  нескінченної безсонням, надмірно товстіли або, навпаки, худнули до невпізнання, були б дратівливими, агресивними і неспокійними. Секрет дії триптофану полягає в тому, що він впливає на хімію мозку. Потрапляючи з крові в мозок, триптофан дає команду вироблення серотоніну. Як було сказано вище, серотонін відповідальний за гарний настрій, надає розслабляючу і заспокійливу дію, підвищує працездатність. Лікарі давно визнали, що біологічні добавки, що містять триптофан, набагато краще справляються з депресією і безсонням, ніж лікарські препарати.

Триптофан нейтралізує дію  нікотину, що міститься в сигаретному  димі, допомагає організму справитися з його згубною дією на організм. Триптофан зменшує деякі симптоми біохімічних змін в організмі, викликаних алкоголем. Крім того, триптофан перешкоджає розвитку алкоголізму. Він знижує тягу до їжі, особливо вуглеводної, сприяє зниженню маси тіла, нормалізує апетит при булімії і анорексії.Триптофан знімає депресивний стан і усуває поверхневий сон, часто супутній дієт. Він допомагає швидше виникнути почуттю насичення, що веде до споживання меншої кількості калорій і допомагає знизити вагу. Триптофан є попередником вітаміну В₃ (ніацину), здатного стримувати первинне уттворення тригліцеридів (компонентів жиру), що перешкоджає розвитку ожиріння.

Триптофан, крім перерахованих  вище властивостей, здатний зменшувати больову чутливість, стимулює вироблення гормону росту, який необхідний для  збільшення м'язової маси і зменшення  маси жиру. Триптофан відіграє певну роль у лікуванні різних розладів харчування, алкогольної залежності, синдрому Дауна, агресивної поведінки, синдрому гіперактивності, дефіциту уваги, шизофренії, бере участь у виробленні ніацину (вітаміну В₃).

Як не дивно це звучить, щоб в мозок потрапило більше триптофану, потрібно їсти те, що майже  цілком складається з вуглеводів, - такі, наприклад, продукти, що містять  складні вуглеводи, як хліб, рис, паста  або чисті вуглеводи: столовий цукор  або фруктозу.

Кращими натуральними джерелами  триптофану є продукти, що містять  велику кількість білків. Їх містять, зокрема, гриби, овес, банани, сушені фініки, кунжут, кедровий горіх, молоко, йогурт, сир. Триптофан присутній в більшості  рослинних білків, особливо їм багаті соєві боби. Дуже мала кількість  міститься в кукурудзі. Одним  з найкращих джерел триптофану є  арахіс, причому як цілісні горіхи, так і арахісове масло. М'ясо і риба містять триптофан, проте нерівномірно: білки сполучної тканини (колаген, еластин, желатин) не містять триптофан.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3.Лізин

Лізин - незамінна амінокислота, яка бере участь у синтезі, формуванні колагену і відновленні тканин. Недолік  лізину може призводити до дратівливості, втоми і слабкості, поганого апетиту, уповільнення росту і зниження маси тіла. Лізин бере участь у синтезі  антитіл, гормонів, ферментів і таким  чином сприяє противірусному захисту  організму. Він необхідний для нормального  формування кісток і росту дітей, сприяє засвоєнню кальцію і підтримці  нормального обміну азоту у дорослих.

Харчовими джерелами лізину є: сир, яйця, риба, молоко, картопля, червоне  м'ясо, соєві і дріжджові продукти.

Лізину (2,6-діаміногексановая кислота), молярна маса складає 146, 19; безбарвні кристали. Для L-, D-і D, L-лізину температура плавлення відповідно дорівнює 224, 224 і 172 ° С (плавляться вони також з різною температурою). Для L-і D-лізину [α] ^D₂₅ відповідно дорівнює +25,72 ° (концентрація 1,6 г в 100 мл 6 н. НСl) і -25,9 ° (концентрація 1 г в 100 мл 5 н. НСl).Лізин добре розчиняється у воді, водних розчинах кислот і лугів, обмежено - в етанолі, не розчиняється в діетиловому ефірі. При 25°С для L-лізину рКа 2,18, (СООН), 8,95 (a-NН₂) і 10,5 (e-NH₂); pI 9,74. За хімічними властивостями лізин - α -амінокислота з сильними основними властивостями, зумовленими e-аміногрупи. З кислотами дає два ряди солей, наприклад з соляною кислотою - гідрохлорид та дигідрохлорид. Утворює нерозчинні солі з пікринової і фосфорномолібденовой кислотами. При хімічному синтезі з лізину пептидів для захисту e-аміногрупи в неї вводять бензилоксікарбонільную, 4-хлорбензилоксикарбонильну, тpетбутілоксікарбонільну або трифторацетильну групи, попередньо зв'язавши α-аминогруппу і карбоксильну групу шляхом утворення комплексу лізину з міддю. Для хімічних модифікації в білках залишків лізину по e-аміногрупи використовують реакції ацетилювання, трифторацетилювання і реакцію з піродоксальфосфатом.

Структурна формула лізіну:

L-Лізин - необхідний компонент  їжі для людини і тварин. Зустрічається  у всіх організмах у складі  молекул білків і пептидів, входить  до складу активних центрів ферментів, наприклад амінотрансфераз; у великих кількостях міститься в гістонах і протамінах (білки, що входять до складу хроматину).

Біосинтез лізину: з аспарагінової  та піровиноградної кислот через 2,6-диамінопімелінову кислоту (декарбосилювання якої призводить до L-лізину) або з α-аміноадипінової к-ти. Остання утворюється також при розпаді L-лізину в організмі. Отримують L-лізин мікробіологічно або з гідролізатів білків шляхом осадження у вигляді пікрату. Синтетично лізин отримують амінуванням α -галогенкапролактама. У спектрі ПМР L-лізину в D₂O хім. зрушення (у м. д.)дорівнює 3,762 (a-Н), 1,91 (b-Н), 1,393 (g-Н), 1,732 (d-Н), 2,649 (e-Н). Лізин застосовують як кормову добавку для заповнення дефіциту цієї амінокислоти в рослиних білках. Його використовують також у синтезі пептидів, в суміші з іншими амінокислотами для складання поживного середовища. Вперше L-лізин виділений з казеїну у 1889 Е. Дрекселем. Синтетичний лізин застосовують для приготування комбікормів і харчових продуктів.

Ця амінокислота має противірусну дію, особливо відносно вірусів, що викликають герпес і гострі респіраторні інфекції. Механізм дії: після проникнення в організм або в момент початку рецидиву вірус герпесу I або II типу починає реплікуватися (розмножуватися). Для складання нових частинок вірусом використовуються частини клітини. Основними будівельними блоками для побудови нового вірусу служить амінокислота - аргінін. При введенні в раціон харчування L-лізину (який за хімічною структурою схожий на аргінін,) він в надмірних кількостях накопичується в клітці. Вірус герпесу "помиляється" і починає будувати нові віруси не з аргініну, а з лізину. Природно, "новонароджені" віруси, побудовані з лізину тут же гинуть, розмноження припиняється. Ключовий фермент в руйнуванні вірусу - L-лізин-альфа - оксидаза.

 Відомо, що при сильному  стресі запаси лізину в клітці  швидко виснажуються, і вірус  "піднімає голову". Тому люди, які часто нервують або все  приймають близько до серця  частіше інших піддаються атакам  герпесу.

Лізин підтримує рівень енергії  і зберігає здоровим серце, завдяки  карнітину, який в організмі утворюється  з нього. Як показали дослідження, однократний  прийом 5000 мг лізину збільшує рівень карнітину  до 6 разів. Для цього повинні бути присутніми в достатніх кількостях вітаміни C, тіамін (B1) і залізо.

Лізин бере участь у формуванні колагену і відновленні тканин. Його застосовують у відновний період після операцій і спортивних травм. Він покращує засвоєння кальцію  з крові і транспорт його в  кісткову тканину, тому  може бути невід'ємною  частиною програми лікування та профілактики остеопорозу.

Лізин уповільнює пошкодження  кришталика, особливо при діабетичної  ретинопатії.

Дефіцит лізину несприятливо позначається на синтезі білка, що призводить до втоми і слабкості, поганого апетиту, уповільнення росту і зниження маси тіла, нездатності до концентрації, дратівливості, крововиливів в очне яблуко, втрати волосся, анемії і проблем  в репродуктивній сфері.

Лізин також володіє наступними біологічними ефектами: збільшує об'єм м'язів та їх силу, покращує короткострокову пам'ять,

Запобігає розвитку атеросклерозу, утворенню "застуди на губах", розвитку остеопорозу (розрідження кісткової тканини), потовщує волосся, гальмує ріст плоду або новонародженого (доведено на ембріонах тварин), збільшує накопичення кальцію в організмі.

Природні джерела лізину: молочні продукти, йогурт (казеїн і  лактальбумін), риба, свинина, сир, м'ясний  білок, яєчний білок, соя, картоплю, пшеничні зародки.

 

 

 

 

 

4.Лейцин

Лейцин - дуже важлива незамінна  амінокислота, яка безпосередньо  не впливає на роботу мозку, але є  джерелом психічної енергії. Стимулює гормон росту і таким чином сприяє відновленню кісток, шкіри, м'язів. Трохи знижує рівень цукру в крові, рекомендується у відновлювальний період після травм і операцій.

Лейцин (2-аміно-4-метилпентанова кислота, 2-аміно-4-метилвалеріанова кислота), молярна маса складає 131,17; безбарвні кристали; для D, L-, D-і L-лейцину температура плавлення відповідно дорівнює 332, 293 і 293-295°С (плавляться форми з різною температурою). Для L-лейцину [α] ^D₂₀ +15 ° (концентрація 4 г на 100 мл 20%-ної НСl); обмежено розчиняється у воді, погано в етанолі, розчиняєть також у водних розчинах кислот і лугів, не розчиняється в диетиловому ефірі. При 25°С _РKа складає 2,36 (СООН) і 9,6 (NН2); _РI 6,04. За хімічними властивостями лейцин - типова аліфатічна α –амінокислота.

L-лейцин - необхідний компонент  їжі для людини і тварин (незамінна  амінокислота). Зустрічається у всіх  організмах у складі молекул білків і пептидів. D-Лейцин входить до складу граміцидину А і деяких інші природні речовини. Біосинтез L-лейцину в рослинах і бактеріях здійснюється з 2-оксо-3-метилбутанової кислотити через 2-оксо-4-метилпентанову кислоту, з якої в результаті переамінування утворюється лейцин. В організмі тварин лейцин метаболізує до 2-оксо-4-метилпентанової кислоти, з якої в результаті наступних перетворень утворюється 3-гідрокси-3-метилглутарилкофермент А (проміжна речовина в синтезі стероїдів), а потім ацетоуксусная кислота і ацетилкофермента А (бере участь у циклі трикарбонових кислот і в біосинтезі жирних кислот). Синтетично лейцин може бути отриманий з аціламіномалонового ефіру або 3-метілбутаналю (ізовалеріанової альдегіду). У спектрі ПМР L-лейцину в D₂O хімічного зрушення (у м.д.) 3,737 (a-Н.), 1,72 (b-Н), 1,723 (g-Н), 0,972 і 0,96 (СН₃). Лейцин вперше виділений з м'язового волокна і вовни у 1820 А. Браконно; синтезований Е. Фішером в 1904 при взаємодії 2-бром-4-метилпентанової кислоти з аміаком. Світове виробництво L-лейцину розпочав B. B. Бaєв у 1982.

Структурна формула лейцину:

Лейцин є основною складовою  всіх природних білків, бере активну  участь в синтезі і розпаді  протеїну. У людському організмі  лейцин в істотних кількостях міститься  в підшлунковій залозі, печінці, нирках, селезінці, в м'язових клітинах і  тканинах, а також у складі білків сироватки крові. Відсутність або нестача лейцину в організмі може привести до порушень обміну речовин, зупинки росту і розвитку, зниження маси тіла. Сьогодні лейцин в поєднанні з глутамінової кислотою, метіоніном та іншими амінокислотами активно використовується для лікування хвороб печінки, анемії, м'язової дистрофії, деяких форм токсикозу, а також при деяких захворюваннях нервової системи та синдромі Менкеса.

Лейцин приймає участь у регулюванні рівня глюкози  в організмі. Розпад лейцину в  скелетному м'язі призводить до утворення  глутаміну і аланіну - амінокислот, які є важливими елементами в  процесі підтримки рівня глюкози  в організмі. Завдяки досить тривалого  циклу (аланін-піруват-глюкоза-піруват-аланін) в організмі утворюється печінкова глюкоза, і підтримується необхідна рівновага рівня глюкози. У даному процесі лейцин є чимось на зразок вихідного матеріалу для утворення глюкози в печінці. Значущість цього факту полягає в тому, що за допомогою лейцину людина може легко скористатися будь низьковуглеводною дієтою з метою підтримки здорового рівня глюкози в крові.

Лейцин відноситься до так званих «BCAA амінокислотам» (ізолейцин, лейцин і валін). Численні дослідження  довели, що з усіх BCAA лейцин є найефективнішою  амінокислотою. Збільшення рівня саме цієї речовини після прийому їжі виступає певним сигналом до синтезу білків в м'язових клітинах.

Існують наукові докази того, що прийом BCAA амінокислот знижує рівень розщеплення м'язового білка у  спортсменів під час тренувань, а лейцин, при цьому, надає потужний вплив на анаболізм в скелетних  м'язах. Крім того, є дані про те, що BCAA зменшують м'язове стомлення після тренувань, сприяють і допомагають відновленню організму після виснажливих занять у спортзалі.

Лейцин має здатність  спалювати глюкозу шляхом стимулювання процесу в циклі глюкоза - аланін. Завдяки чому, в організмі підтримується  стабільний рівень цукру, і зберігається необхідна м'язова маса в умовах низькокалорійної дієти. До того ж, лейцин спільно з інсуліном дозволяє м'язам погоджувати синтез протеїну. Лейцин та інші BCAA змушують організм виділяти серин і треонін, що створюють фосфорилюючий потік, який у результаті активує трансляцію синтезу протеїну, відповідального за зростання м'язів.

Також лейцин має наступні біологічні функції: сприяє швидкому загоєнню ран, є специфічним джерелом енергії на клітинному рівні, забезпечує азотистий баланс, необхідний для процесу обміну білків і вуглеводів, зміцнює імунну систему, захищає клітини і тканини м'язів від постійного розпаду.

Джерела лейцину: коричневий рис, боби, м'ясо (філе яловичини, лосось, курячі грудки), лісові горіхи, соєве і пшеничне борошно, яєчні білки.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5.Ізолейцин

Ізолейцин - незамінна амінокислота, яка визначає фізичну і психічну витривалість, тому що регулює процеси  енергозабезпечення організму. Є необхідною для синтезу гемоглобіну, регулює рівень цукру в крові. Ця амінокислота дуже важлива при фізичних навантаженнях, а також при проблемах з психікою, в тому числі при психічних захворюваннях. Недолік ізолейцину викликає збудження, занепокоєння, тривогу, страх, втому, запаморочення, непритомні стани, прискорене серцебиття, пітливість.

Ізолейцин (2-аміно-3-метилпентанова кислота, 2-аміно-3-метилвалеріанова кислота), молярна маса складає 131,17; безкольорові кристали, деякі фізичні властивості наведені у таблиці 2. Молекула має два асиметричних атома С в положеннях 2 и 3, что обумовлює існування чотирьох оптично активних ізомерів (L-алло-ізолейцин має солодкий смак).

Структурна формула ізолейцину:

Таблиця 2. Деякі фізичні  властивості ізомерів ізолейцину.

Ізолейцин розчиняється у воді, гарячії оцтовії кислотіті і водних розчинах лугів, погано розчиняється в етанолі, не розчиняється в диетиловому ефірі. При 25°С для L-mpeo-ізолейцину рКа 2,32 (СООН) і 9,76 (NН₂); _РI 6,02. За хімічними властивостями ізолейцин - типова аліфатична α-амінокислота.

L-mpeo-Ізолейцин - необхідний компонент їжі людини і тварин. Зустрічається у всіх організмах у складі білків і пептидів. Його вміст у продуктах (на суху вагу) становить: у пшеничному борошні 6%, яловичині 8%, у коров'ячому молоці 11%. Залишок D-mpeo-ізолейцину входить до складу антибіотика бацитрацину, D-алло-ізолейцин - до складу актиноміцину С.

Біосинтез L-mpeo-ізолейцину: з 2-оксомасляної (утворюється з треоніну) і піровиноградної кислот в результаті складного ланцюга реакций; розпадається в організмі до 2-метилацетооцтової кислоти. Синтетично L-mpeo-ізолейцин може бути отриманий амінуванням 2-бром-3-метилпентанової кислоти.

У спектрі ПМР L-mpeo-ізолейцину в D₂O хімічного зрушення (у м. д.) 3,67 (a-СН), 1,987 (b-СН), 1,014 (b'-СН₃), 1,475 і 1,263 (g-СН₂), 0,942 (d-СН₃). L-mpeo-Ізолейцин застосовують для синтезу природних і біологічно активних пептидів. Він вперше виділений з фібрину в 1904 Ф. Ерліхом. Світове виробництво L-mpeo- ізолейцину у 1982 заснував В. В. Баєв.

Основні біологічні  функції, які виконує ізолейцин: ріст и  розвиток поперечно-смугастих і  повздовжних м’язів; приймає участь у виробництві енергії, гемоглобину; завдяки ньму відбівається  стабілізація и регулювання рівня цукору в  крові; зменшує втому м’язів під  час навантажень; зменшує шкідливий вплив стрессу; завдяки нього відбувається утилізація холестерину і корекція виражених  дефіцитів амінокислот, попереджує надлишкове виробництво серотоніну в мозку шляхом обмеження проходженняя триптофану через гемато-енцефалічний бар’єр.

Джерела ізолейцину: мигдаль, кеш'ю, куряче м'ясо, турецький горох, яйця, риба, чечевиця, печінка, м'ясо, жито, більшість насіння, соєві білки.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6.Фенилаланин

Фенілаланін - це незамінна  амінокислота. В організмі вона може перетворюватися на іншу амінокислоту - тирозин, яка, в свою чергу, використовується в синтезі основного нейромедіатора - допаміну. Тому ця амінокислота впливає на настрій, зменшує біль, покращує пам'ять і здатність до навчання, пригнічує апетит. Фенілаланін використовують у лікуванні артриту, депресії, болю при менструації, мігрені, ожиріння.

Фенилаланин міститься: в  яловичині, курячому м'ясі, рибі, соєвих бобах, яйцях, сирі, молоці, а також  є складовою частиною синтетичного цукрозамінника - аспартама (в даний  час ведуться активні дискусії щодо небезпеки даного цукрозамінника).

Фенілаланін (2-аміно-З-фенілпропіоновая к-та, b-феніл-a-аланін), молярна масса складає 165,19; безбарвні кристали, температура плавлення D, L-, D-і L-фенілаланіну відповідно складає 271-273, 285 і 283 ⁰C (всі плавляться з розкладанням); сублімується у вакуумі; для D-фенілаланіну +7,1 ° (концентрація 3,8 г в 100 мл 18% HCl), для L-фенілаланіну -35,1 ° (концентрація 1,94 г в 100 мл води); обмежено розчиняється у воді, погано - в етанолі. При 25 ⁰C рКа 2,58 (COOH) і 9,24 (NH₂); _РI 5,91. D-Фенілаланін має солодкий смак, L-фенілаланін - злегка гіркуватий.

Структурна формула фенілаланіну наступна:

Фенілаланін є ароматичною амінокислотою, а отже дає ксантопротеїнову реакіію. При нагріванні фенілаланін декарбоксилюється з утворенням 2-фенілетиламіну; нитрованням фенілаланіну може бути отриманий 4-нітрофенілаланін.

L-Фенилаланин - кодована, незамінна амінокислота, зустрічається  у всіх організмах у складі молекул білків, наприклад в овальбуміні, зеїні, фібрині, інсуліні, гемоглобіні; входить до складу пептидів-підсолоджувачів. Залишок D-фенілаланіну входить в граміцидин S і деякі інші пептиди. Беручи участь в гідрофобних і стекінг-взаємодіях, фенілаланін відіграє значну роль в фолдінга і стабілізації білкових структур, є складовою частиною функціональних центрів.

Біосинтез L-фенілаланіну здійснюється з ерітрозо-4-фосфату і фосфоенолпірувату через шикімову і фенілпіровиноградну кислоти. В організмі під дією ферменту (фенілаланін-4-монооксигенази) фенілаланін перетворюється в тирозин. При відсутності або різкому зниженні активності ферменту виникає захворювання фенілкетонурія, яке проявляється глоловним чином вираженою олігофренією. Також в організмі відбувається накопичення фенілаланіну і його метаболітів (фенілпіруват, феніллактат, фенілацетат, орто-гідроксифенілацетат, фенілацетилглутамін), надмірна кількість яких негативно позначається на розвитку нервової системи.