Поверхностно-активные вещества

     Введение 
 

     Синтетические моющие средства (CMC) на основе сульфоэфиров (сульфированное касторовое масло) стали применять в текстильной промышленности с 1880 г. Первым же синтетическим поверхностно-активным веществом (ПАВ) был «контакт Петрова». В 1912 г. Г. С. Петров из продуктов сульфирования нефтяных фракций выделил алкилароматические сульфокисло-ты среднего состава C₂₀H₂₇SO₃H, которые нашли широкое применение в технике как поверхностно-активные вещества и вещества, обладающие каталитическим действием. Надо отметить, что «контакт Петрова» не потерял своего значения и в настоящее время.

     Первое  синтетическое моющее средство было создано в Германии вовремя первой мировой войны (1916 г.), когда жиры стали очень дефицитным продуктом. С 1925 г. CMC стали производить для нужд промышленности, а с 1930 г. в Германии и с 1932 г. в США CMC стали выпускать и для широкого потребления.

     После второй мировой войны цены на жир  оставались высокими, и CMC смогли конкурировать с мылом. Первоначально в продажу поступали «мягкие» CMC, обладающие сравнительно слабым моющим действием. Они содержали от 15 до 40 % активного вещества: остальное — наполнитель, чаще всего сульфат натрия, образующийся как побочный продукт. В 1946 г. цены на жиры снизились, а вместе с тем упали цены и на мыло. Казалось бы, CMC должны были потерять свой рынок. Однако примерно в эти же годы появились новые, весьма эффективные CMC, и в 1952 г. их производство впервые обогнало производство мыла,

     В настоящее время известно свыше 200 видов ПАВ и свыше 3000 торговых наименований «различных композиций из них. Однако в широких масштабах производится лишь 20—30; остальные разработаны и применяются для специальных целей и выпускаются в незначительных количествах.

     В высокоразвитых странах жировое  мыло все больше и больше вытесняется CMC. В общем объеме моющих средств на синтетические в ФРГ приходится 85 %, в США и Японии 80 %, во Франции 75 %, Англии 70 %. В Советском Союзе выпуск CMC был начат в 1953 г. Быстрое развитие производства синтетических моющих средств и вытеснение ими жирового мыла обусловлено следующим.

1. Эффективность CMC в 2 - 4 раза больше, чем жировых мыл при одинаковом очищающем эффекте, это позволяет значительно снизить расход моющего.
2. Максимум моющей способности CMC достигается при значительно более низкой температуре, чем у мыл; это позволяет проводить стирку при температуре не выше 40°С, вследствие чего ткани не теряют цвета и прочности.
3. CMC не гидролизуются и не создают щелочной среды. Это обеспечивает более мягкие условия стирки, благодаря чему увеличивается долговечность тканей из синтетических волокон.
4. Сырьем для производства CMC и ПАВ являются углеводороды нефти и газа, а не пищевые жиры.
5. Трудовые затраты на 1 т синтетических моющих средств — 22,7 чел.– ч, а на 1 т жирового мыла около 330 чел. - ч, а отсюда и значительно меньшая стоимость CMC.

     Недостаток  CMC – высокая обезжиривающая способность не позволяет их использовать для приготовления туалетных мыл.

     ПАВ представляют собой группы продуктов  органического синтеза, которые  благодаря наличию разнообразных специфических свойств применяются во многих отраслях производственной деятельности общества. Добавленные в небольших количествах, они способствуют интенсификации самых разнообразных процессов в различных областях промышленности и сельского хозяйства.

     Основным  потребителем ПАВ является производство CMC. На развитие производства ПАВ оказывает  влияние следующая группа специфических  факторов: охрана окружающей среды; энергоресурсы; интенсификация технологических процессов; повышение выхода и чистота получаемых продуктов. В настоящее время проявляется интерес к получению ПАВ как на основе натуральных жиров и масел, так и на основе нефтехимического сырья.

       ^{1 Классификация ПАВ} 
 

     В мире существует много типов ПАВ, и это затрудняет их классификацию. Разработано несколько методов классификации ПАВ, но самой приемлемой является химическая.

     Все ПАВ могут быть разделены на две  большие группы; ионогенные, при  растворении в воде диссоциирующие на ионы, и не ионогенные, которые  в воде не диссоциируют. Ионогенные подразделяются на анионные и катионные. Существуют ПАВ, которые в зависимости от условий среды приобретают характер анионного и катионного поверхностно-активного вещества. Они получили название амфолитные или амфотерные ПАВ. Кроме того, по стандартам, действующим в странах СЭВ, все выпускаемые промышленностью ПАВ в зависимости от биологической разлагаемости подразделяются на три группы:

• биологически хорошо разлагаемые (> 85%);
• биологически средне разлагаемые (70 – 85%);
• биологически трудно разлагаемые (< 70%).

     Преобладающую долю в структуре производства ПАВ составляют анионные, однако удельный вес их постепенно снижается за счет роста выпуска неионогенных и катионоактивных ПАВ. Доля неионогенных ПАВ в отдельных странах колеблется от 25 до 32 %. Основными типами производимых в настоящее время анионных ПАВ являются три группы химических соединений: производные карбоновых кислот, сульфокислот и эфиры серной кислоты.

     2 Физико-химические основы моющего действия ПАВ 
 

     Синтетические моющие вещества, как и жировые  мыла, являются органическими соединениями, состоящими из несимметрично построенных крупных молекул. Для того чтобы вещество обладало поверхностно-активными свойствами в водной среде, его молекула должна состоять из двух частей -гидрофильной и гидрофобной, т. е. содержать как полярные (гидрофильные), так и неполярные (гидрофобные)  группы (см. рисунок 1).

     1 — гидрофобная часть; 2 — гидрофильная  часть 

Рисунок 1 – Строение  молекулы  поверхностно-активного вещества 

      Гидрофобная группа представляет собой остаток  насыщенного углеводорода с числом углеродных атомов от 8 до 18. Гидрофильность соединения обусловливается наличием анионов: S0₄^2-, S0₃^2-, COO^-, многократно повторяющихся групп —NH₂, —NHCO— или —О—СН₂—СН₂—О—СН₂—СН₂— и некоторых других.

      В водных растворах молекулы поверхностно-активных веществ адсорбируются на поверхности, уменьшая поверхностное натяжение. Они равномерно распределяются по поверхности, образуя адсорбционный мономолекулярный слой. При этом молекулы ориентируются таким образом, что гидрофильная часть остается в растворе, а гидрофобная — направлена наружу, образуя так называемый «частокол» (см. рисунок 2).

 
 
     Рисунок 2 – Адсорбция поверхностно-активных веществ на границе раздела воздух – жидкость. 

      С повышением концентрации раствора ПАВ  поверхностное натяжение снижается до определенной величины, оставаясь затем практически постоянным. Концентрация ПАВ, при которой достигается минимальное поверхностное натяжение, зависит от молекулярной массы вещества, наличия двойных связей в углеводородной цепи, положения полярной группы.

      В водных растворах молекулы ПАВ могут  объединяться в агрегаты, состоящие из многих молекул, называемые мицеллами. Мицеллообразование происходит при определенной для каждого ПАВ концентрации и при достаточной длине углеводородной цепи молекулы — не менее 9 - 10 углеродных атомов. При этом изменяются свойства раствора — поверхностное натяжение, электропроводность, плотность и др.

      Концентрация  раствора ПАВ, при которой наблюдается  резкое изменение его свойств  вследствие образования мицелл, называется критической концентрацией мицеллообразования.

      Строение  и форма мицелл могут быть различны в зависимости от условий. В разбавленных растворах образуются сферические  мицеллы, в которых молекулы ориентированы  таким образом, что углеводородные цепи объединяются, образуя ядро, а оболочка состоит из гидрофильных полярных групп; (см. рисунок 3, а). В концентрированных растворах образуются пластинчатые мицеллы, состоящие из нескольких двойных слоев молекул (см. рисунок 3, б). Технические продукты обычно состоят из соединений, имеющих различную длину углеводородной цепи. В этом случае образуются смешанные мицеллы, в которых более длинные цепи изогнуты (см. рисунок 3, в).  

     Рисунок 3 – Строение сферических (а), пластинчатых (б) и смешанных (в) мицелл 

     В состав CMC кроме ПАВ входят электролиты. При добавлении к раствору ПАВ электролита, например сульфата натрия, мицеллообразование происходит при меньших концентрациях, и, таким образом, сокращается расход поверхностно-активных веществ.

     У водных растворов ПАВ имеется еще одно свойство, связанное с мицеллообразованием — они могут растворять органические соединения, которые в чистой воде не растворяются. К таким соединениям относятся бензин, бензол, толуол и др. При введении в водный раствор ПАВ нерастворимых в воде углеводородов последние устремляются в пространство между мицеллами, где сконцентрированы гидрофобные углеводородные радикалы, близкие по своим свойствам к углеводородам. Таким образом, (молекулы углеводородов поглощаются мицеллами и как бы растворяются ,в моющем растворе. Этот (процесс называется солюбилизацией или коллоидной растворимостью.

     Современные представления о механизме моющего  действия разработаны академиком П. А. Ребиндером и его школой. Моющее действие представляет собой комплекс сложных физико-химических процессов. Большую роль в этих процессах играют различные физико-химические факторы, связанные с особенностями ПАВ, – поверхностно-активные свойства, обусловливающие ориентированную адсорбцию молекул ПАВ на границах раздела «моющий раствор — ткань», «моющий раствор - загрязнение», смачивающая и пенообразующая способность, процесс солюбилизации.

      Механизм моющего действия можно  представить следующим образом (см. рисунок 4).  
 

     а – прилипшая к ткани частица загрязнения; б, в – адсорбция молекул моющего вещества на частице; г – частица загрязнения, перешедшая в моющий раствор.

Рисунок 4 – Механизм моющего действия 
 

     При погружении в моющий раствор загрязненной ткани молекулы моющего вещества своей гидрофобной частью адсорбируются  на ее поверхности и на частицах загрязнений и образуют вокруг каждой частицы сплошной частокол, который, переплетаясь между собой, создает довольно прочную пленку между частицей и тканью. Эти пленки как бы отделяют частицу загрязнения от поверхности ткани, ослабляют силы сцепления загрязнения с тканью, облегчают ее отрыв от ткани и переход в моющий раствор.

     Большое значение имеет смачивающая способность  – адсорбируясь на поверхности раздела, ПАВ понижают поверхностное натяжение, облегчая смачивание гидрофобных поверхностей частичек загрязнения. Твердые загрязнения обычно представляют собой группу частичек, склеенных жировыми веществами. Моющий раствор смачивает твердые загрязнения, образуя вокруг отдельных частичек защитную оболочку, проникает в отдельные щели, расклинивает и размельчает их, ослабляя силы их сцепления. Раздробленные загрязнения удаляют с ткани механическим воздействием при встряхивании и с помощью электростатического отталкивания. Большинство растительных волокон, из которых состоит ткань, заряжаются в воде отрицательно. Большинство загрязнений также заряжаются в воде отрицательно. Поэтому частички загрязнений, покрытые пленками из молекул ПАВ, отрываются от ткани и переходят в раствор.

     Важную  роль в моющем процессе играет пена. Частицы грязи, оторвавшиеся от ткани, покрыты пленкой из ориентированных молекул ПАВ, но на них имеются свободные участки, которыми частицы пристают к пузырькам пены, в результате чего облегчается процесс удерживания загрязнений в растворе. Часть жидких маслянистых загрязнений отделяется от ткани; и поглощается раствором в процессе эмульгирования и солюбилизации.

Моющее  действие связано не только с отрывом  и переводом в моющий раствор  жидких и твердых загрязнений, но и с удержанием этих загрязнений  в растворе и предотвращением их повторного осаждения на ткань. Синтетические моющие средства в меньшей мере, чем мыло, обладают этой способностью. Это объясняется тем, что CMC очень тонко размельчают загрязнения и оставшаяся после стирки небольшая часть загряз мнений очень тонким слоем распределяется по поверхности ткани придавая ей серый оттенок. Для повышения удерживающей способности  моющего раствора и предотвращения  повторного осаждения загрязнений на ткань в него добавляют карбоксиметилцеллюлозу (КМЦ). 
 

       3 Получение анионных ПАВ 
 

     Анионные  ПАВ являются самыми распространенными  соединениями, применяемыми для производства синтетических моющих средств. Из всех (производимых в мире ПАВ ²/₃ относятся к анионным. Из них в первую очередь следует отметить сульфатированные жиры и масла, алкилсульфаты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфонаты. Первым сульфатированным маслом, нашедшим широкое применение, было ализариновое масло, получаемое сульфатированием касторового масла. Так как главной составной частью Касторового масла является рицинолевая кислота, то при действии концентрированной серной кислоты сульфирование может протекать по двум основным направлениям: 

     При проведении процесса сульфирования  при температуре до 30 °С основной реакцией является этерификация по ОН-группе. Помимо основной реакции протекают и побочные: конденсация, полимеризация, образование лактонов и др. Процесс осуществляют в сульфураторах, снабженных мешалкой, рубашкой или змеевиком для охлаждения. Иногда механическое перемешивание заменяют перемешиванием сжатым воздухом через барботер.

     После окончания сульфирования реакционную  массу промывают раствором поваренной соли или сульфоната натрия и разделяют  на кислый водный раствор и сульфопродукт. Сульфопродукт после промывки нейтрализуют аммиаком или раствором каустической соды.

     По  сравнению с мылами сульфатированные масла более устойчивы к элементам  жесткости воды, и их можно использовать для стирки в жесткой воде. Они  широко применяются в текстильной  и кожевенной промышленности, для  стирки шерсти, шелка и т. д. Рекомендуются в качестве составной части моющих средств для лиц с повышенной чувствительностью кожи. 

     3.1 Получение алкилсульфатов 

     Поверхностно-активные вещества этого типа представляют собой  соли эфиров серной кислоты общей  формулы RO—S0₂ONa, а также сульфаты алкоксилированных (главным образом это-ксилированных) спиртов. В качестве сырья для производства используют (первичные и вторичные высшие жирные спирты (ВЖС) и олефины. Алкилсульфаты выпускаются в мире пока в относительно небольших количествах (немногим более 10% от общего производства анионных ПАВ), но они являются важным и перспективным видом сырья для CMC.

     Моющей  способностью обладают алкилсульфаты  с числом углеродных атомов в алкильной  цепи 10 – 18. Различают первичные и вторичные алкилсульфаты. Первичные алкилсульфаты стойки в кислой среде, практически не гидролизуются, нечувствительны к жесткой воде и обладают прекрасной моющей способностью. Вторичные алкилсульфаты получают на основе вторичных ВЖС или α-олефинов. Эти ПАВ по своим свойствам, а также по способам получения значительно отличаются от первичных алкилсульфатов. По своему моющему действию они уступают первичным алкилсульфатам и алкиларилсульфонатам. Они менее термостойки и более гигроскопичны, и поэтому используются для получения жидких CMC. Моющая способность их зависит от длины и строения алкильной цепи. Чем ближе сульфогруппа к краю цепи, тем выше моющая способность. Наивысшая моющая способность наблюдается у вторичных алкилсульфатов с алкильной цепью С₁₄ – С₁₅. Но и в этом случае она составляет 70 – 85 % от моющей способности соответствующих первичных алкилсульфатов. 

     3.2 Получение первичных алкилсульфатов 

     Процесс основан на реакции этерификации первичных спиртов серной кислотой. Основным источником сырья служат спирты С₁₂ – C₁₈, получаемые оксосинтезом или алюминийорганическим синтезом. Образовавшийся при сульфатировании сульфоэфир подвергают нейтрализации и получают алкилсульфат: 

     Для предотвращения гидролиза сульфатирование  ведут при возможно низкой температуре. В качестве побочных протекают реакции дегидратации спиртов, образования простых эфиров, окисления спиртов до альдегидов и далее до кислот, образования диалкилсульфатов, сульфонов и др. Для подавления реакции образования диалкилсульфатов процесс необходимо проводить при большом избытке серной кислоты и малом времени контакта. Интенсивное перемешивание способствует подавлению реакций расщепления и осмоления. На глубину сульфатирования оказывают влияние концентрация и количество серной кислоты, температура и продолжительность процесса. В качестве сульфатирующего агента в производстве первичных алкилсульфатов обычно применяют 98 % серную кислоту. Принципиальная технологическая схема получения первичных алкилсульфатов представлена на рисунке 5.

      1, 3, 5, 6 – мерники; 2 – абсорбер; 4 – реактор-сульфуратор; 7 – нейтрализатор; 8, 9, 11 – емкости; 10 – тара для пасты. 

Рисунок 5 – Технологическая схема процесса получения первичных алкилсульфатов из жирных спиртов 
 

     В реактор-сульфуратор 4, снабженный мешалкой и охлаждающими змеевиками, загружают серную кислоту из емкости 11 через мерник 3. При непрерывном перемешивании в кислоту тонкой струей подают спирт из обогреваемой емкости 8 через мерник 1. Реакция сульфатирования продолжается в течение нескольких часов и считается законченной, если проба сульфомассы полностью растворяется в воде. По окончании сульфатирования реакционная масса самотеком поступает в нейтрализатор 7. В нейтрализатор предварительно загружают расчетное количество 20 % раствора гидроксида натрия с температурой 20 °С. Сульфомассу из сульфуратора подают с такой скоростью, чтобы в процессе нейтрализации температура в аппарате не превышала 45 °С. Процесс нейтрализации заканчивают при достижении pH 8,0 – 8,5. Отходящие с верха сульфуратора газообразные продукты, а также пары Н₂О просасываются вентилятором через слой жидкого абсорбента в абсорбере 2. Нейтрализованный и отбеленный с помощью NaOCl водный раствор алкилсульфатов направляют на сушку или сливают в тару, так как алкилсульфаты часто выпускают в виде пасты. Процесс сульфатирования первичных спиртов протекает достаточно легко и почти с теоретическим выходом.

     Полученная  паста алкилсульфатов представляет собой вязкий коричневый продукт, в  состав которого входят (в % масс.): алкилсульфаты натрия – 18,5; сульфат натрия – 19; несульфируемые органические соединения – 3,5; вода – 59. 

     3.3 Получение вторичных алкилсульфатов  

     Сырьем  для этого процесса служат либо вторичные  спирты, получаемые по методу Башкирова, либо α-олефины, получаемые мягким крекингом  «-парафинов или полимеризацией этилена на катализаторах Циглера. В качестве сульфирующего агента используют 98 %-ную серную кислоту или триоксид серы. В процессе сульфатирования наряду с основной реакцией 

протекает ряд побочных: образование диалкилсульфатов, полимеризация исходных олефинов, реакции десульфирования и др. 

    Для (подавления (нежелательных побочных (реакций процесс сульфатирования  проводят при температуре от 5 до 10 °С и интенсивном перемешивании в реакторах специальной конструкции: роторных (пленочных), с вращающимися дисками и каскадных с вращающимися турбинками на вертикальном валу. Роторный реактор-сульфуратор (см. рисунок 6) представляет собой два соосных цилиндра, расстояние между стенками которых примерно равно 1 мм. Внутренний цилиндр вращается с частотой 120 об/мин. Поверхности обоих цилиндров охлаждаются жидким -метилхлоридом или водой. Время контакта не превышает 30 с. Серную кислоту берут с избытком 20 % от теоретического.

    Для улучшения качества алкилсульфатов (типолов) процесс можно проводить  в растворителе (обычно в н-пентане). В этом случае реакцию проводят при  – 15 до +5°С в зависимости от температуры плавления оле-финов. Соотношение растворитель: олефин равно 1:1. Но даже при таких условиях образуется до 15 – 20% диалкилсульфатов, что в конечном счете усложняет технологическую схему производства типолов (см. рисунок 7).

    1 – шкив ременной передачи; 2 – рубашка с кипящим СНзС1; 3 – наружный цилиндр; 4 – внутренний цилиндр. 

Рисунок 6 – Схема роторного реактора-сульфуратора олефинов 
 

    1 – реактор-сульфуратор; 2 – выносной холодильник; 3 – эжектор; 4 – холодильник; 5 – гидролизер; 6 – отстойник; 7 – сепаратор; 8 – скруббер; 9 –колонна регенерации бензина; 10 — экстракционная колонна; 11, 14 – теплообменники; 12 – колонна регенерации спирта; 13 – испаритель; 15 – промежуточная емкость; 16 – фильтр-пресс 

^{Рисунок 7 - Технологическая схема установки для получения типолов} 

     α-Олефины  и серную кислоту подают в реактор-сульфуратор 1. Перемешивание осуществляется цеитробежным насосом с одновременной циркуляцией реакционной массы через выносной холодильник 2, охлаждаемый водой, метилхлоридом или жидким пропаном. Из сульфуратора продукты поступают в эжектор 3, где смешиваются с раствором щелочи (свежий NaOH и возвратный из гидролизера 5). Из эжектора смесь, пройдя холодильник 4, поступает в гидролизер 5, где заканчивается нейтрализация сульфоэфиров и происходит гидролиз диалкилсульфатов. Выходящий с верха гидролизера продукт, пройдя холодильник 4, смешивается в эжекторе 3 с изопропи-ловым спиртом (массовое соотношение спирт: продукт равно 4:1) и поступает в отстойник 6, где при 50 – 60 °С происходит разделение водного и органического слоев. Водный раствор сульфата натрия выводят в канализацию, а спиртовой раствор алкилсульфатов и непрореагировавших углеводородов разбавляют конденсатом в соотношении 0,5 : 1 (для растворения следов сульфата натрия), смешивают с бензином в эжекторе 3 и направляют в сепаратор 7. Бензиновый слой с верха сепаратора через скруббер 8 поступает в колонну 9 для регенерации бензина. С низа сепаратора 7 спиртовой раствор алкилсульфатов поступает в экстракционную колонну 10, в нижнюю часть которой подается бензин. С низа этой колонны продукты реакции, освобожденные от непрореагировавших углеводородов через подогреватель (на схеме не показан), поступают в систему испарителей 13 через промежуточные теплообменники 14. Температура в испарителях постепенно повышается до 102 °С. В первом испарителе отгоняется бензин, во втором — спирт, в третьем и четвертом — вода. Отходящая из испарителей парогазовая смесь, пройдя теплообменник 11, поступает в колонну регенерации спирта 12. Из последнего испарителя концентрированный раствор алкилсульфатов (37 %) собирается в промежуточную емкость 15. Затем раствор отфильтровывают на фильтр-прессе 16 в присутствии отбеливающей глины и получают товарный типол. Недостатком процесса сульфатирования жирных спиртов (особенно вторичных) и α-олефинов является то, что степень превращения в целевые продукты – алкилсульфаты – в производственных условиях не превышает 50 –60 % от теоретической.

      3.4 Получение алкилсульфонатов 
 

     Для получения алкилсульфонатов в нашей  промышленности применяют синтетические  парафины (синтин) или деароматизированную  керосиновую фракцию, которые подвергают сульфохлорированию или сульфоокислению. Полученные алиилсульфохлориды или алкилсульфокислоты омыляют NaOH: 

     В зависимости от степени сульфохлорирования омыление проводят 10 –35 % раствором щелочи. Затем путем отстаивания при температуре 95 °С отделяют основную массу неомыляемых, представляющих собой непрореагировавшие углеводороды. Раствор сульфонатов охлаждают до 5 °С, при этом происходит отделение раствора поваренной соли, в котором содержится около 10% хлорида натрия и около 10 % алкилсуль-фоната. Раствор сульфоната упаривают под давлением при температуре от 160 до 170 °С. В результате получают плавленый сульфонат в виде чешуек, содержащий 92 % активного вещества и 5 % хлорида натрия, или пасту с различным содержанием алкилсульфонатов.

     В последние годы в качестве ПАВ  все большее значение стали приобретать  сульфонаты α-олефинов (САО). По своим  физическим и моющим свойствам они  равноценны линейным алкилсульфонатам, но отличаются чрезвычайно высокой  способностью к биологическому разложению. В качестве сырья для производства САО используют α-олефины состава C₁₅ – C₁₈ (или более широкую фракцию С₁₁ – С₂₀), получаемые мягким крекингом н-(парафинов или олигомеризацией этилена высокой степени чистоты в присутствии катализаторов Циглера.

     Для сульфирования применяют разбавленный триоксид серы или триоксид серы, растворенный в диоксане. Состав продуктов сульфирования  в большой мере зависит от условий  реакции.

     При проведении сульфирования в (растворе диоксана и последующей нейтрализацией продуктов сульфирования полу чают 2-оксисульфонат наряду с изомерными алкенсульфонатами: 

     3.5 Получение алкиларилсульфонатов 

     Алкиларилсульфонаты являются наиболее распространенной группой  ПАВ. Сульфонаты незамещенных ароматических  углеводородов—бензола, нафталина, антрацена – почти не обладают поверхностно-активными свойствами. При наличии одного или более алифатического или циклоалифатического заместителя в ароматическом ядре (поверхностно-активные и моющие свойства существенно улучшаются. Эти свойства зависят от природы ароматического углеводорода, от длины и числа заместителей и их структуры. Для получения алкиларилсульфонатов применяют главным образом бензол, реже толуол, нафталин, дифенил. Алкилбензолсульфонаты готовят по двум основным технологическим схемам. По одной бензол алкилируют хлорированными углеводородами, а по другой – олефинами. Затем алкилбензолы сульфируют и полученные алкилбензолсульфокислоты нейтрализуют NaOH. Алкилбензолсульфонаты натрия известны под общим названием сульфонолы. На основе хлоралканов получают хлорный сульфонол; на основе α-олефинов нормального строения – сульфонол-НП-3.