338. Охарактеризуйте отношение фурана, пиррола, тиофена и пиридина к действию электрофильных реагентов. С какими соединениями бензольного ряда можно сравнить эти гетероциклы по их способности вступать в реакции электрофильного замещения? (Решение → 5787)

Заказ №38757

338. Охарактеризуйте отношение фурана, пиррола, тиофена и пиридина к действию электрофильных реагентов. С какими соединениями бензольного ряда можно сравнить эти гетероциклы по их способности вступать в реакции электрофильного замещения?

Ответ: Основу химии пиррола, тиофена и фурана определяет способность этих соединений с легкостью вступать в реакции электрофильного замещения, преимущественно по α-положению. В сильнокислой среде ароматическая система пиррола и фурана нарушается вследствие протонирования по атомам углерода. Поэтому их относят к ацидофобным соединениям, т.е. не выдерживающим присутствия кислот. Тиофен, в отличие от пиррола и фурана, устойчив к действию сильных кислот и не относится к ацидофобным гетероциклам.