Заказ №38812

Алкены. Гомологический ряд. Номенклатура. Физические и химические свойства.

Решение:

Алкены, или олефины (от лат. olefiant — масло — старое название, но широко используемое в химической литературе. Поводом к такому названию послужил хлористый этилен, полученный в XVIII столетии, — жидкое маслянист вещество.) — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь. Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными. Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n 1. Гомологический ряд алкенов СnH2n алкен Структурная формула Названия, суффикс ЕН, ИЛЕН C2Н4 СH2=CH2 этен, этилен C3H6 СH2=CH-CH3 пропен C4H8 СH2=CH-CH2-CH3 бутен C5H10 СH2=CH-CH2-CH2-СН3 пентен C6H12 СH2=CH-CH2-CH2 CH2-СН3 гексен C7H14 СH2=CH-CH2-CH2 CH2- CH2-СН3 гептен C8H16 СH2=CH-CH2-CH2 CH2- CH2- CH2-СН3 октен C9H18 СH2=CH-CH2-CH2 CH2- CH2- CH2 CH2--СН3 нантен В конце названия вещества указывается номер углерода в цепи, который образует двойную связь. 2. Физические свойства Этилен (этен) – бесцветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче воздуха, малорастворим в воде. С2– С4 (газы) С5 – С17 (жидкости) С18 – ( твёрдые) Алкены не растворяются в воде, растворимы в органических растворителях (бензин, бензол и др.) Легче воды 327 С увеличением молекулярной массы Mr температуры плавления и кипения увеличиваются  Температуры плавления и кипения алкенов (упрощенно) увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.  При нормальных условиях алкены с C2H4 до C4H8 — газы; с C5H10 до C17H34 — жидкости, после C18H36 — твёрдые тела. Алкены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. Физические свойства алкенов № Название Формула Т плавления,°С Т кипения,°С Плотность, d20 4 1 Этилен С2H4 −169,1 −103,7 0,5700* 2 Пропилен C3H6 −187,6 −47,7 0,5193* 3 Бутен-1 C4H8 −185,3 −6,3 0,5951* 4 цис-Бутен-2 CH3-CH=CH-CH3 −138,9 3,7 0,6213 5 транс-Бутен-2 CH3-CH=CH-CH3 −105,5 0,9 0,6042 6 2-Метилпропен-1 CH3-C(CH3)=CH2 −140,4 −7,0 0,5942* 7 Пентен-1 С5H10 −165,2 30,1 0,6405 8 Гексен-1 С6H12 −139,8 63,5 0,6730 9 Гептен-1 С7H14 −119,0 93,6 0,6970 10 Октен-1 С8H16 −101,7 121,3 0,7140 3. Простейшим алкеном является этилен - C2H4 Структурная и электронная формулы этилена имеют вид: В молекуле этилена подвергаются гибридизации одна s- и две p-орбитали атомов C (sp2 - гибридизация). 328 Таким образом, каждый атом углерода C имеет по три гибридных орбитали и по одной негибридной p-орбитали. Две из гибридных орбиталей атомов углерода C взаимно перекрываются и образуют между атомами C σ — связь. Остальные четыре гибридных орбитали атомов углерода C перекрываются в той же плоскости с четырьмя s-орбиталями атомов водорода H и также образуют четыре σ — связь. Две негибридные p-орбитали атомов углерода C взаимно перекрываются в плоскости, которая расположена перпендикулярно плоскости σ — связь, т.е. образуется одна 𝜋 - связь. По своей природе 𝜋- связь резко отличается от σ — связь; 𝜋- связь менее прочная вследствие перекрывания электронных облаков вне плоскости молекулы. Под действием реагентов 𝜋- связь легко разрывается. Молекула этилена симметрична; ядра всех атомов расположены в одной плоскости и валентные углы близки к 120°; расстояние между центрами атомов C равно 0,134 нм. Если атомы соединены двойной связью, то их вращение невозможно без того, чтобы электронные облака 𝜋- связь не разомкнулись.