Дайте определение понятию галогенангидриды карбоновых кислот. Объяснить причину более высокой ацилирующей способности галогенангидридов карбоновых кислот по сравнению с их ангидридами, эфирами и амидами. (Решение → 25986)

Заказ №38753

Задание 103 Дайте определение понятию галогенангидриды карбоновых кислот. Объяснить причину более высокой ацилирующей способности галогенангидридов карбоновых кислот по сравнению с их ангидридами, эфирами и амидами. Напишите уравнения и назовите продукты реакций бензоилхлорида со следующими реагентами: а) диметиламином; б) пропанолом-2; в) ацетатом натрия; г) метилатом натрия. Приведите схему качественной реакции, по которой можно отличить хлористый бензоил от хлористого бензила.

Ответ:

Галогенангидриды — в органической химии соединения, состоящие из остатка карбоновой кислоты, гидроксильная группа которой замещена на галоген. Их достаточно высокая активность обусловлена, в частности, повышенной стабильностью уходящей группы - аниона Cl- - по сравнению с гидроксид- и алкоксид-ионами кислот и сложных эфиров соответственно. Запишем уравнения химических реакций бензоилхлорида: а) диметиламином: C O Cl CH3 -NH-CH3 C O N CH3 + CH3 - HCl Продукт реакции – N,N-диметилфенилкетон.