Какие углеводороды называют диеновыми (диолефины и алкадиены)? Приведите пример. Какая общая формула выражает состав этих углеводородов? Составьте схему получения полиэтилена. (Решение → 26400)

Заказ №38836

Какие углеводороды называют диеновыми (диолефины и алкадиены)? Приведите пример. Какая общая формула выражает состав этих углеводородов? Составьте схему получения полиэтилена.

Решение:

1. Диеновые углеводороды (алкадиены, или диолефины) Непредельные соединения, содержащие в молекуле две двойные связи, называются диеновыми углеводородами (диолефииами, или алкадиенами). Диеновые углеводороды на два атома водорода беднее, чем алкены с тем же числом углеродных атомов. Поэтому общая формула таких соединений СnН2n – 2 Строение и классификация Две двойные связи в алкадиенах могут находиться в различных положениях относительно друг друга. Если они расположены рядом, то такие связи называются кумулированными (I), если же разделены одной простой связью (II) — сопряженными или конъюгированными. Двойные связи, разделенные двумя или несколькими простыми, называются изолированными или несопряженными (III): Н2С=С=СН2 (I) Н2С=СН—CН=СН2 (II) H2C=CH—CH2—CH2—CH=CH2 (III) Из этих трех видов диеновых углеводородов наибольшее значение имеют диены с сопряженными двойными связями. Рассмотрим эти соединения на примере дивинила (бутадиена-1,3). Установлено, что двойные связи в его молекуле (C1—C2 и С3—С4) несколько длиннее (0,136 нм), чем двойная связь в этилене (0,134 нм). Простая же связь (С2—С3), расположенная между двумя двойными связями, короче обычной - связи (сравните: 0,146 нм в дивиниле и 0,154 нм в этане). Причина такого "выравнивания" длин углерод - углеродных связей в дивиниле состоит в том, что 2р-орбитали всех четырех углеродных атомов перекрываются между собой (правда, это перекрывание между C2 и С3 несколько меньше) с образованием единой молекулярной орбитали с равномерным по своей молекуле -электронным облаком. Взаимодействие двух соседних -связей способствует процессу взаимного влияния атомов в такой системе (эффект сопряжения). Это приводит к снижению общей энергии молекулы. В результате повышается ее устойчивость. В то же время молекула дивинила при химических реакциях ведет себя намного активнее, чем обычный алкен. Особенно это проявляется в реакциях присоединения. Номенклатура и изомерия По систематической номенклатуре диеновые углеводороды называют так же, как и этиленовые, но заменяют при этом суффикс -ен на -диен (две двойные связи). Положение каждой двойной связи обозначают цифрой. Нумерацию производят таким образом, чтобы сумма цифр, обозначающая положение двойных связей, была наименьшей: 1 2 3 4 5 Н2С==СН—СН==СН—СН3 пентадиен-1,3