Конденсация альдегидов и кетонов с азотсодержащими соединениями. Получаемые продукты. (Решение → 37485)

Заказ №38767

Конденсация альдегидов и кетонов с азотсодержащими соединениями. Получаемые продукты. Схемы получения капролактама, основанные на использовании ароматического сырья.

Ответ:

Альдегиды и кетоны взаимодействуют с различными соединениями, содержащими аминогруппу. при этом нуклеофильное присоединение сопровождается отщеплением воды. а) При взаимодействии с гидроксиламином выделяется вода и кислород обменивается на остаток =NOH (оксимидная группа). Получающиеся соединения называются оксимами, и в частности альдоксимами (оксимы альдегидов) и кетоксимами (оксимы кетонов): При действии брома в присутствии пиридина кетоксимы образуют бромнитрозосоединения, дающие (например, в эфирном растворе) интенсивное зеленое или синее окрашивание. Это чувствительная качественная реакция на алифатические кетоны. С бензоилглицином альдегиды конденсируются в характерные желтые, труднорастворимые производные фенилоксазолона, дающие с концентрированной серной кислотой интенсивно красные растворы (В. М. Родионов, А. И. Королев): б) Подобно гидроксиламину действуют гидразин и его производные. При действии на альдегиды и кетоны самого гидразина H2N—NH2 получаются или гидразоны, если с гидразином реагирует одна молекула альдегида или кетона или так называемые азины (альдазины и кетазины), если в реакцию вступают две молекулы: При действии производных гидразина образуются замешенные гидразоны, например при действии фенилгидразина получаются фенилгидразоны: Гидразоны альдегидов и кетонов под влиянием твердых едких щелочей или алкоголятов подвергаются каталитическому разложению с выделением азота и замещением кислорода карбонильной группы исходного альдегида или кетона на водород: Эта замечательная реакция, открытая Н. М. Кижнером в 1910 г. (иногда неправильно называемая реакцией Кижнера— Вольфа), оказывается чрезвычайно полезной при выяснении строения многих веществ. Она позволяет переходить от альдегидов и кетонов к соответствующим углеводородам:

Конденсация альдегидов и кетонов с азотсодержащими соединениями. Получаемые продукты.

Конденсация альдегидов и кетонов с азотсодержащими соединениями. Получаемые продукты.