Сульфирование ароматических соединений. Химизм и механизм процесса. (Решение → 37491)

Заказ №38767

Сульфирование ароматических соединений. Химизм и механизм процесса. ПАВ типа алкиларенсульфонатов (ААС).

Ответ:

Введение в ароматическое соединение группы SO3H называется сульфированием, а образующиеся продукты называются аренсульфокислотами. Сульфирование широко используется в промышленном синтезе органических красителей, поверхностно-активных веществ, сульфамидных препаратов и других физиологически активных соединений. В качестве сульфирующего агента чаще всего употребляют 98-100%-ную серную кислоту (моногидрат), 92-94%-ную кислоту (купоросное масло), а также олеум, содержащий от 20- 60% серного ангидрида, растворенного в безводной серной кислоте; иногда для сульфирования используют растворы SO3 в SO2 (жидк.) и SO3 в хлористом метилене. Эффективным сульфирующим агентом является хлорсульфоновая кислота (монохлорангидрид серной кислоты), которую получают при взаимодействии серного ангидрида и хлористого водорода. Сульфирование ароматических соединений хлорсульфоновой кислотой представляет собой двухстадийный процесс. На первой стадии образуется сульфокислота. Далее она взаимодействует с хлорсульфоновой кислотой с образованием сульфохлорида. Механизм сульфирования: До сих пор нет единого мнения относительно истинной природы электрофильного агента сульфирования. Данные кинетических измерений не дают однозначного ответа на этот вопрос, поскольку в водной и безводной серной кислоте содержится большое число потенциальных электрофильных агентов, относительная концентрация которых зависит от отношения H2O/SO3. При концентрации серной кислоты ниже 80% устанавливаются главным образом следующие равновесия: или При более высокой концентрации серной кислоты в интервале 85-98% состояние серной кислоты в основном описывается уравнениями

Сульфирование ароматических соединений. Химизм и механизм процесса.