Опишите электронное строение "пиррольного" и "пиридинового" атомов азота и вклад каждого из них в образование сопряженной системы в молекулах имидазола и пиразола. (Решение → 32659)

Заказ №38761

Опишите электронное строение "пиррольного" и "пиридинового" атомов азота и вклад каждого из них в образование сопряженной системы в молекулах имидазола и пиразола.

Решение:

Запишем структурные формулы пиррола: И пиридина: В молекуле пиридина имеет место p,p-сопряжение. Пиридиновый азот из-за большей электроотрицательности по сравнению с углеродом смещает к себе единую p-электронную плотность, в целом понижая электронную плотность ароматического кольца. Поэтому такие системы с пиридиновым азотом называют p-недостаточными. При замене фрагмента - СН = СН – на > NН возникает пятичленный цикл – пиррол Молекула пиррола имеет циклическое строение. Все атомы углерода в цикле находятся в sp2 -гибридизации, атом азота также sp2 -гибридизацию, при этом атом азота поставляет в единое pэлектронное облако двухэлектронную Рz-орбиталь. Пиррол Общая π-электронная плотность пиррола включает в себя 4n+2 = 6 рэлектронов В молекуле пиррола имеет место р,p-сопряжение. Системы, имеющие пиррольный азот называют p-избыточными или суперароматическими системами. Наличие такой системы сильно влияет на реакционную способность пиррола. В природных соединениях ароматический пиррольный цикл часто встречается в различных многоядерных соединениях, из которых наиболее важное значение имеет порфиновое ядро, входящее в состав гемоглобина и хлорофилла. Структурная формула имидазола: Структурная формула пиразола:

Опишите электронное строение "пиррольного" и "пиридинового" атомов азота и вклад каждого из них в образование сопряженной системы в молекулах имидазола и пиразола.

Опишите электронное строение "пиррольного" и "пиридинового" атомов азота и вклад каждого из них в образование сопряженной системы в молекулах имидазола и пиразола.

Опишите электронное строение "пиррольного" и "пиридинового" атомов азота и вклад каждого из них в образование сопряженной системы в молекулах имидазола и пиразола.