С помощью стрелок, применяемых для изображения электронных эффектов, покажите распределение электронной плотности в структуре ацетат- и бензоат-ионов. Разместите по возрастанию кислотных свойств карбоновые кислоты: муравьиную, изовалериановую, бензойную, пропионовую. (Решение → 26081)

Заказ №38753

Задание 100 С помощью стрелок, применяемых для изображения электронных эффектов, покажите распределение электронной плотности в структуре ацетат- и бензоат-ионов. Разместите по возрастанию кислотных свойств карбоновые кислоты: муравьиную, изовалериановую, бензойную, пропионовую. Ответ объясните. Приведите схемы и назовите продукты реакций бензойной кислоты: 1) с NaHCO3; 2) с Вг2 в присутствии FeBr3; 3) при нагревании до 200 °С в присутствии Сu. Напишите уравнения и назовите продукты качественных реакций, по которым можно отличить: а) муравьиную кислоту от уксусной; б) акриловую кислоту от пропионовой.

Ответ:

Распределение электронной плотности в структуре ацетат- и бензоат-ионов: Длина и разветвленность насыщенного алкильного радикала не оказывает существенного влияния на кислотные свойства карбоновых кислот. В целом алифатические монокарбоновые кислоты обладают практически одинаковой кислотностью (pKa 4,8-5,0), за исключением муравьиной кислоты, у которой кислотность на порядок выше. Объяснить более высокую кислотность муравьиной кислоты можно с привлечением еще одного фактора, влияющего на стабильность аниона, а именно сольватации. В водной среде заряд в небольшом по размеру формиат-ионе НСОО лучше делокализован с участием полярных молекул растворителя, чем в более крупных карбоксилат-ионах. Электроноакцепторные заместители (как фенильный радикал) повышают кислотность карбоновой кислоты. Таким образом: < < < Схемы химических реакций бензойной кислоты: