Составьте схему взаимодействия пропионового альдегида с фенилгидразином, синильной кислотой, этилмагнийбромидом, гидросульфитом натрия. Объясните механизм нуклеофильного присоединения (AN) синильной кислоты. Почему образование оксинитрилов ускоряется при добавлении цианида калия и тормозится кислотами? (Решение → 2324)

Заказ №38754

Составьте схему взаимодействия пропионового альдегида с фенилгидразином, синильной кислотой, этилмагнийбромидом, гидросульфитом натрия. Объясните механизм нуклеофильного присоединения (AN) синильной кислоты. Почему образование оксинитрилов ускоряется при добавлении цианида калия и тормозится кислотами?

Решение:

1. Пропионовый альдегид + фенилгидразин (образуется фенилгидразонпропаналь): CH3 CH2 C O H NH2 NH C6H5 CH3 CH2 CH N NH C6H+ 2. Пропионовый альдегид + синильная кислота: CH3 CH2 C O H HCN CH3 CH2 CH OH + CN Механизм нуклеофильного присоединения (AN) синильной кислоты:

Составьте схему взаимодействия пропионового альдегида с фенилгидразином, синильной кислотой, этилмагнийбромидом, гидросульфитом натрия. Объясните механизм нуклеофильного присоединения (AN) синильной кислоты. Почему образование оксинитрилов ускоряется при добавлении цианида калия и тормозится кислотами?