Стеран.Конформационное строения 5 α- и 5 β-стеранового цикла. (Решение → 35502)

Заказ №38738

22. Стеран.Конформационное строения 5 α- и 5 β-стеранового цикла.

Ответ:

Стеран, также циклопентанпергидрофенантрен или гонан — органическое соединение, насыщенный тетрациклический углеводород. Его различные замещённые производные объединяются под общим названием стероидов. Ядро стерана лежит в основе строения молекул многих биологически и физиологически активных веществ: В основе структуры стероидов лежит скелет гонана, состоящий из конденсированных, нелинейно сочлененных циклогексановых колец А, В и С и циклопентанового кольца D. Общая структура стероидов и принятый порядок нумерации атомов приведены ниже. Большинство природных стероидов имеет в стероидном скелете следующие заместители: • «ангулярные» («угловые») метильные группы у атомов С-10 (СН3-19) и С13 (СН3-18); • алифатический заместитель R у атома С-17; • кислородсодержащий заместитель у атома С-3 (OH, OR', оксогруппа). По числу атомов углерода в радикале R стероиды делятся на группы, приведенные в таблице (кроме сердечных гликозидов и экдистероидов). Классификация стероидов по величине углеводородного радикала у С-17 Гонан содержит 6 узловых асимметрических атомов углерода. С введением заместителей к любым неузловым атомам число возможных стереоизомеров еще более возрастает. Тем не менее, из-за высокой стереоселективности реакций, лежащих в основе биогенеза стероидов, в живой природе встречаются только некоторые из возможных стереоизомерных форм. Сочленение между собой попарно колец А и В, В и С, С и D может осуществляться по транс-типу. Типы сочленения колец А и В можно продемонстрировать на примере бициклического углеводорода декалина, являющегося фрагментом структуры гонана.

Стеран.Конформационное строения 5 α- и 5 β-стеранового цикла.

Стеран.Конформационное строения 5 α- и 5 β-стеранового цикла.