Задание № 41 Приведите уравнения реакций частичного и полного восстановления пиразола. Сравните кислотно-основные свойства пиразола и продуктов восстановления. Объясните. (Решение → 4107)

Заказ №38757

Задание № 41 Приведите уравнения реакций частичного и полного восстановления пиразола. Сравните кислотно-основные свойства пиразола и продуктов восстановления. Объясните.

Ответ: Структурная формула пиразола: В зависимости от условий восстановления пиразола образуется частично гидрированный продукт — пиразолин или полностью восстановленное производное — пиразолидин. В приведенном равновесии существенно преобладает СН2-форма, поэтому предпочтение отдают названию пиразолон-5. Молекула пиразола, также как и пиррола, является сопряжённой системой. Природа атомов азота, входящих в гетероцикл, различна. Один из них образует двойную связь с атомом углерода и в целом участвует в образовании двух s-связей и p-связи за счёт своих валентных электронов. Неподелённая электронная пара этого атома азота находится на sp2 -гибридной орбитали, ось которой лежит в плоскости гетероцикла, и потому эти электроны не могут участвовать в сопряжении с p-электронной системой кольца. Такой атом азота называется пиридиновым, так как по природе идентичен атому азота в шестичленном гетероцикле пиридине. Другой атом азота по природе является таким же, как и в пирроле и называется пиррольным. Его неподелённая электронная пара, также как и в пирроле, участвует в сопряжении с двумя p-связями кольца. В результате здесь тоже образуется циклическая сопряжённая система с шестью p-электронами

Задание № 41 Приведите уравнения реакций частичного и полного восстановления пиразола. Сравните кислотно-основные свойства пиразола и продуктов восстановления. Объясните.