Задание 1 1. Расположите перечисленные ниже вещества в порядке снижения реакционной способности в реакциях Sn1. Обоснуйте свой выбор. Приведите механизм реакции. (Решение → 21162)

Заказ №38742

Задание 1 1. Расположите перечисленные ниже вещества в порядке снижения реакционной способности в реакциях Sn1. Обоснуйте свой выбор. Приведите механизм реакции.

Решение: Реакционная способность алкилгалогенидов изменяется в таком же порядке, как и устойчивость карбониевых ионов. Реакционная способность RX в SN1-реакции уменьшается в ряду: аллил>бензил > третичный > вторичный >первичный >CH3X. Поскольку в переходном состоянии положительный заряд сосредоточен на атоме углерода, то он делокализуется вследствие индуктивного эффекта и резонанса, которые стабилизуют полностью образовавшийся карбониевый ион. Скорость SN1-реакции зависит главным образом от пространственных факторов, т. е. от объема заместителей: чем объёмнее радикал, тем больше скорость реакции. Таким образом, из приведенных соединений реакционная способность снижается в ряду: Cl Cl Cl Cl CH3 Cl CH3 > > > > Механизм реакции SN1:

Задание 1 1. Расположите перечисленные ниже вещества в порядке снижения реакционной способности в реакциях Sn1. Обоснуйте свой выбор. Приведите механизм реакции.

Задание 1 1. Расположите перечисленные ниже вещества в порядке снижения реакционной способности в реакциях Sn1. Обоснуйте свой выбор. Приведите механизм реакции.