Контрольная работа по "Основам биохимии"

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

     Контрольная работа

     по  курсу «Основы биохимии» 

 

     

     №1 

     Определите  тип аминокислоты согласно физико-химической, физиологической и структурной  классификации, охарактеризуйте химические и кислотно-основные свойства. Приведите  реакции с HCl, NaOH, HNO2, CH3OH. Напишите формулу аминокислоты в изоэлектрической точке, а также ее катионную и анионную формы в растворе. В какой из указанных форм данная аминокислота будет находиться при физических значениях рН в организме (рН = 7)?

     Ответ: Метионин – мобильный одноуглеродный фрагмент, который используется для метилирования большого числа разных соединений. Незаменимая протеиногенная серосодержащая моноаминокарбоновая аминокислота с неполярным радикалом (α – амино – γ – метилтиомасляная кислота). 

     CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH

                                     │

                                     NH2 

     Сокращенное название: «Мет».

     Физические  свойства – бесцветное кристаллическое  вещество, хорошо растворяется в воде.

     Химические  свойства – все аминокислоты содержат карбоксильную группу, обладающую кислотными свойствами и аминогруппу, от которой зависят основные свойства.

     Изоэлектрическая  точка – 5,74. 

     1) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + HCl →

                                         │

                                         NH2

 

      → CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH Cl

                                            │

                                         +  NH2 

     2) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + NaOH →

                                         │

                                         NH2 

                    → CH3 – S – (CH2)2 – CH – COONa + H2O (натриевая соль

                                                         │                             аминокислокислоты).

                                                         NH2 

     3) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH  + НО – N = O →

                                          │                           (HNO2)

                                         NH2 

                    → CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + N2 + H2O

                                                         │

                                                         OH 

     4) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + CH3OH →

                                         │

                                         NH2

                                                                                CH3

       ‌     → CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH +             C = O →

                                                       │                      CH3

                                                       NH2

                   → CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + H2O

                                                        │

                                                        N = C (CH3)2

     Одновременное присутствие в молекуле аминокислоты и кислотного и основного центра приводит к возможности внутримолекулярного взаимодействия с образованием биполярных ионов, или цвиттер – ионов:  

        CH3 – S – (CH2)2 – CH – COO- + Н+

                                        │

                                        NH3 

                  →  CH3 – S – (CH2)2 – CH – COO-  

                                                        │          

                                                     + NH3 

     В водном растворе α – аминокислоты существуют в виде равновесной смеси  биполярного иона, катионной и  анионной формы: 

       +                             - H+    +                            -H+

     NH3 – CH – COOH   →   NH3 – CH – COO-   →  NH2 – CH – COO-

                │                    +H           │                  +H+            │ 

                CH3                                           CH3                                CH2

                │                                       │                                    │

                S                                        S                                     S

                │                                       │                                    │

                CH2                                             CH2                                     CH2 

                     │                                       │                                    │

                CH2                                             CH2                                 CH2

                │                                       │                                    │

                CH – NH                        CH – NH2                      CH – NH2 

                │                                       │                                    │

                COOH                              COOH                            COOH

     Катионная форма                                                   Анионная форма

     В среде рН = 7 существует в виде диполя. 

     №2 

     Напишите  формулы дипептидов и трипептидов, построенных из остатков приведенных  ниже аминокислот. Сделайте предположение  о значении изоэлектрической точки. Приведите их полные названия, сокращенные  названия.

  1. Глутаминовая кислота, серин;
  2. Серин, аланин, метионин.
 
     
  1. Глутаминовая  кислота

                HOOC – CH2 – CH2 – CH – COOH   

                                                     │

                                                     NH2

          Серин 

                HOCH2 – CH – COOH

                                 │

                                 NH2   

                                                                                                                 H2O

     HOOC – CH2 – CH2 – CH – COOH + HOCH2 – CH – COOH    →

                                                │                                       │

                                                NH2                                   NH2      

        

         

        H2O                         

         →    HOOC – CH2 – CH2 – CH – C + HOCH – CH – C – OH

                                                │        ║                   │        ║

                                                NH2    O                   NH  O

           Глутамилариновая кислота.

                 Глу – Сер

            рН= (3,22 + 5,68) / 2 = 4,45 

     
  1. Серин

     HOCH2 – CH – COOH 

                      │

                      NH2

     Аланин

     CH3 – CH – COOH

                │

                NH2

     Метионин

           CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH

                                           │

                                           NH2 

     HOCH2 – CH – COOH + CH2 – CH – COOH +  

                      │                        │      │

                      NH2                                H      NH2

                                                                      - 2H2O

                  + CH2 – S – (CH2)2 – CH – COOH       →

                        │                           │

                        H                          NH2 

     → HOCH2 – CH – C + CH2 – CH – C +

                           │      ║               │      ║

                          NH2   O              NH2   O    

       + CH2 – S – CH2 – CH2 – CH – COOH 

                                                 │

                                                NH2 

     Серилаланилметионин   Сер – Ала – Мет

     рНi = (5,68 + 6 + 5,74) / 3 = 5,81 

     №3 

     Составьте формулу соответствующего триглицерида, назовите его. Приведите реакции со следующими реагентами:

  1. I2;
  2. H2;
  3. HBr.

     Рассчитайте йодное число и количество водорода в граммах и литрах, необходимое  для полной гидрогенизации 1 килограмма этого жира (условия нормальные).

     Остаток линолевой и два остатка линоленовой  кислот.

     CH – OH      C17H31COOH

     

     CH2 – OH     C17H29COOH

     

     CH2 - OH      C17H29COOH 

     CH – OH       HO – C –  H31C17

     │                             ║

                                     O                  - 3 H2O

     CH2 – OH  +  HO – C – H29C17         →

     │                             ║

                                      O

     CH2 – OH       HO – C – H29C17

                               ║

                               O

     1 CH – O – C – C17H31

                          ║

                          O

     2 CH2 – O – C – C17H29

                            ║

                            O

     3 CH2 – O – C – C17H29

                           ║

                           O  

     1 – линолеоил  – 2 - линолеонил – 3 – линолеонилглицерин 

     H2 – гидрогенизация.

              O

              ║

     CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)2 – (CH2)4 – CH3

     │        O

                ║

     CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)3 – (CH2)4 – CH3   + 5H2

     │        O

                ║

     CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)3 – (CH2)4 – CH3  

                     O

                     ║

           CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)2 – (CH2)4 – CH3

           │       O                                 H      H

                     ║                                 │      │

           CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH - CH2)3 – (CH2)4 – CH3

           │       O                                 H      H

                     ║                                 │      │

           CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH - CH2)3 – (CH2)4 – CH3 

     М (С57Н95О6) = 12*5 + 95*1 + 16*6 = 875

     875 г триглицерида присоединяет 10 г  Н2

     1000 г                                                 Х

     Ответ: Х = 11,43 г Н2

     V моль любого газа = 22,4 л, то

     875 г/моль требует 5*22,4 л Н2

     1000 г                         Х1

     Ответ: Х1 = 128 л Н2 

     Йодное  число

              O

              ║

     CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)2 – (CH2)4 – CH3

     │      O 

              ║

     CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)3 – (CH2)4 – CH3   + 5I→ 

     │      O

              ║

     CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)3 – (CH2)4 – CH3

                   O

                   ║

          CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)2 – (CH2)4 – CH3

          │      O                                   I        I

                   ║                                  │       │

     → CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH – CH2)3 – (CH2)4 – CH3

          │       O                                  I        I

                    ║                                 │       │

          CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH – CH2)3 – (CH2)4 – CH3 

     
  1. моль I = 1270 (М (I2) = 254 г / моль)

     875 г жира присоединяет 5*254 г I

     10 г                                        Х2

     Ответ: Х2 = 145,14  

     Реакция с HBr.

             O

              ||

     CH - C - (CH2)6 - (CH2 - CH = CH2)2 - (CH2)4 - CH3

               O

      |         ||

     CH2 - C - (CH2)6 - (CH2 - CH = CH2)3 - (CH2)4 - CH3 + 5HBr →

               O

      |         ||

     CH2 - C - (CH2)6 - (CH2 - CH = CH2)3 - (CH2)4 - CH3     

                 O

                  ||

         CH - C - (CH2)6 - (CH2 - CH = CH2)2 - (CH2)4 - CH3

                   O                              HBr   HBr

          |         ||                               |        |

               →  CH2 - C - (CH2)6 - (CH2 - CH - CH2)3 - (CH2)4 - CH3

                   O                             HBr   HBr

          |         ||                             |        |

         CH2 - C - (CH2)6 - (CH2 - CH - CH2)3 - (CH2)4 - CH3

 

      №4 

     Назовите  следующие триглицериды и продукты их гидролиза в щелочной и нейтральной  среде. Приведите уравнения соответствующих  реакций.

                   O 

                    ||

     СН2 - О - С - С19Н31

                   O

      |             ||

     CH - O - C - C13H27

                     O

      |              ||

     CH2 - O - C - C17H35   

     В щелочной среде:

                     O 

                     ||

     СН2 - О - С - С19Н31                       CH2 - OH       C19H31COONa                                                                                                                                        

                                                                                       арахидонат Na                                           

                   O

      |            ||                                      |

     CH - O - C - C13H27   +2NaOH →   CH - OH    +    C13H27COONa  

                                                                                        миристат Na

                    O

      |               ||                                     |

     CH2 - O - C - C17H35                        CH2 - OH        C17H35COONa                                                                                                                                                               г                                                                     глицерин          стеарат Na 

     В нейтральной среде:

                    O 

                   ||

     СН2 - О - С - С19Н31                   CH2 - OH      C19H31COOH    

                    O                                                 арахидоновая кислота

      |             ||                                   |

     CH - O - C - C13H27   + 3Н2О →  CH - OH       C13H27COOH                                                                 

                                                                        миристиновая кислота

                    O                                                                                 

      |              ||                                    |

     CH2 - O - C - C17H35                    CH2 - OH      C17H35COOH  

                                                          глицерин   стеариновая кислота                                 

     №5 

     Какую массу глюкозы необходимо взять  для получения путем брожения этилового спирта массой 46 кг, если практический выход его составляет 87%? 

     C6H12O6 →2C2H5OH + 2CO2

         100%            87%

           X                4600г 

     Ответ: Х ≈ 5287 г    

     №6 Витаминоподобные жирорастворимые вещества 

     Витаминоподобные  вещества – группа органических веществ разной химической природы, недостаточность которых в продуктах питания и недостаточное поступление в организм не вызывает резко выраженных изменений в обменных процессах организма. По биологическим функциям эти вещества больше похожи не на витамины, а на другие незаменимые вещества – аминокислоты, некоторые липиды, высшие жирные кислоты. Часть из них может синтезироваться в организме, в результате чего удовлетворяются его потребности. К витаминоподобным веществам относятся холин, инозит, липоевая, оротовая, понгамовая и n – аминобензойная кислоты.

     К витаминоподобным жирорастворимым  веществам относятся убихинон (коэнзим  Q) и эссенциальные жирные кислоты (витамин F). 

Контрольная работа по "Основам биохимии"